1,1-bicylooctanol | 65834-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-bicylooctanol
• 英文别名: [1,1'-bi(cyclooctane)]-1,1'-diol；1,1'-Dihydroxy-1,1'-dicyclooctyl；Bicyclooctyl-1,1'-diol；1.1'-Dihydroxy-bicyclooctyl；1.1'-Dioxy-dicyclooctyl-(1.1')；Cyclooctanonpinakon；Azelaylpinakon；BI(Cyclooctane)-1,1'-diol；1-(1-hydroxycyclooctyl)cyclooctan-1-ol
• CAS: 65834-10-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: JBSBTNORMYKPMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  340.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bicylooctanol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (6ar,8ac)-1,2,3,4,5,6,6a,8a,9,10,11,12,13,14-tetradecahydro-benzo[1,2;3,4]dicyclooctene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alicyclic Studies. XIII.¹ Preparation and Reactions of 1,1'-Dicycloalkenyls^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a026
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 samarium(II) dibromide 、 mischmetall 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1,1-bicylooctanol
  参考文献：
  名称：

  二溴化mar的新制备方法及其在化学计量和催化频哪醇偶联反应中的应用

  摘要：

  报道了一种新的方便的在THF中制备二溴化mar的方法。已经使用多种羰基化合物进行了催化量的SmBr 2和杂金属作为共引发剂的Pinacol偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01229-2

文献信息

• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。
• Facile pinacol coupling of aliphatic ketones by Brook rearrangement in the presence of samarium species
  作者：Xincan Wang、Guanqun Xie、Yanfei Zhao、Ke Zheng、Yanxiong Fang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153069

  日期：2021.5

  Herein we report a practical pinacol coupling reaction, in which ketones (aldehydes) react smoothly with Sm and TMSBr to afford the diol products with Sm(II) or (III) siliyl species generated in situ. This reported method affords poor yields for aromatic ketone substrates and good yields for aliphatic ketones. Therefore, it distinguishes from most reductive coupling approaches that are more effective for

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。
• Samarium diiodide promoted spirolactonization of cycloalkanones
  作者：RenĆsuk、Zhong Hua、Mohamed Abdou、Christoph Kratky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96158-7

  日期：1991.8

  Reaction of cycloalkanones with methyl 3-bromopropionate and Sml2 afforded formation of spiroanellated γ-lactones, pinacols and unprecedented 3-(1-hydroxycycloalkyl)-1-oxaspiro[n,m]alkan-2-ones.

  环烷酮与3-溴丙酸甲酯和Sml 2的反应提供了螺链烷烃化的γ-内酯，频哪醇和前所未有的3-（1-羟基环烷基）-1-氧代螺[n，m]烷-2-酮的形成。
• Verfahren zur Hydroxylierung von cyclischen Olefinen mit ein oder zwei Doppelbindungen
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0025891A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten, Norbornadien oder die cyclischen Dimerisierungsprodukte von Butadien oder Isopren, sowie deren Isomerisierungsprodukte werden bei einer Temperatur zwischen 40 und 80°C mit weniger als 2 Mol Ameisensäure und weniger als 2 Mol Wasserstoffperoxid, jeweils pro Mol zu hydroxylierender Doppelbindung, umgesetzt. Es wird Ameisensäure mit einer Konzentration zwischen 20 und 100 Gewichtsprozent und Wasserstoffperoxid mit einer Konzentration von weniger als 50 Gewichtsprozent eingesetzt. Die Konzentration des Wasserstoffperoxids in der wässrigen Phase des Reaktionsgemisches wird während der gesamten Umsetzung unter 15 Gewichtsprozent gehalten. Aus den eingesetzten Mono bzw. Diolefinen entstehen direkt innerhalb tragbarer Reaktionszeiten in hohen Ausbeuten die entsprechenden Diole bzw Tetrole

  环戊烯、环己烯、环庚烯、降冰片二烯或丁二烯或异戊二烯的环状二聚化产物，以及它们的异构化产物，在 40 至 80°C 的温度下与少于 2 摩尔的甲酸和少于 2 摩尔的过氧化氢反应，在每种情况下，每摩尔待羟化的双键与少于 2 摩尔的甲酸和少于 2 摩尔的过氧化氢反应。甲酸的浓度为 20%至 100%（按重量计），过氧化氢的浓度低于 50%（按重量计）。在整个反应过程中，反应混合物水相中的过氧化氢浓度保持在 15%（重量比）以下。相应的二元醇或四元醇可在可接受的反应时间内直接从所用的一元烯烃或二元烯烃中生成，且产量高