1-hydroxy-cyclooctanecarbonitrile | 19036-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-cyclooctanecarbonitrile
• 英文别名: 1-Hydroxy-cyclooctan-carbonsaeure-(1)-nitril；1-Hydroxy-cyclooctancarbonitril；1-Cyan-1-hydroxy-cyclooctan；1-Hydroxycyclooctane-1-carbonitrile
• CAS: 19036-57-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PKRFTZUHNBFXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  165 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-cyclooctanecarbonitrile 在 bis(cyclopentadienyl)titanium (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 [1,1'-bi(cyclooctane)]-1,1'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇衍生物与低价钛试剂均偶联合成丁二腈衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02643
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-hydroxy-cyclooctanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CONVERSION OF KETONES TO CYANOHYDRINS: BENZOPHENONE CYANOHYDRIN

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.060.0014

文献信息

• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 50. Mitteilung. Über die Abhängigkeit der Dissoziationskonstanten der ringhomologen Cyclanon-cyanhydrine von der Ringgrösse
  作者：V. Prelog、Margit Kobelt

  DOI：10.1002/hlca.19490320404

  日期：——

  Es wurden die Dissoziationskonstanten der ringhomologen Cyclanon-cyanhydrinen mit 5 bis 20 Ringgliedern in 96-proz. Alkohol bestimmt.

  杂种中的环孢菌素Cyclanon-cyanhydrinen mit 5 bis 20 Ringgliedern在96-proz中。酒精最佳。
• Synthesis, spectral, and structural characteristics of cyanohydrines derived from aliphatic cyclic ketones
  作者：E. C. Hosten、R. Betz

  DOI：10.1134/s1070363214110309

  日期：2014.11

  A series of cyanohydrines derived from cyclic aliphatic ketones was synthesized by acid-catalyzed nucleophilic addition reaction under the action of potassium cyanide. The products were characterized by means of multi-nuclear NMR spectroscopy (1H, 13C, 14N, 15N), mass spectrometry, elemental analysis, UV-Vis spectroscopy, refraction index measurements as well as vibrational spectroscopy. The structure

  在氰化钾的作用下，通过酸催化的亲核加成反应，合成了一系列环状脂肪族酮类氰醇。通过多核NMR光谱法（1 H，13 C，14 N，15 N），质谱法，元素分析，UV-Vis光谱法，折射率测量以及振动光谱法对产物进行表征。借助于单晶X射线衍射阐明了环己酮的氰醇的结构。
• Tchoubar, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 164,167
  作者：Tchoubar

  DOI：——

  日期：——
• Braidy,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, # 9, p. 3489 - 3495
  作者：Braidy,R.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. (32. Mitteilung). Über ein ergiebiges Verfahren zur Herstellung von Cyclo-nonanon
  作者：L. Ruzicka、Pl. A. Plattner、H. Wild

  DOI：10.1002/hlca.19430260526

  日期：1943.8.2