1H-吲哚-5-磺酰胺 | 3074-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-5-磺酰胺
• 英文名称: indole-5-sulfonamide
• 英文别名: 1H-indole-5-sulfonamide；5-Sulfamoyl-indol；INdol-5-sulfonamid；Indol-5-sulfonsaeure-amid；1H-indole-5-sulfonic acid amide；indole-5-sulfonic acid amide
• CAS: 3074-27-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: VIRVXABSFUGFPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5-204.5 °C
• 沸点：
  474.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-5-磺酰胺 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[3-(4-Octylphenoxy)-2-oxopropyl]indole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-（5-羧基-和5-氨基甲酰基吲哚-1-基）丙-2-酮作为人胞质磷脂酶A2alpha的抑制剂：羧酸和羧酰胺部分的生物立体取代。

  摘要：

  以前据报道，吲哚-5-羧酸和-甲酰胺在1位具有3-芳氧基-2-氧丙基残基是从人血小板中分离出的胞质磷脂酶A（2）alpha（cPLA（2）alpha）的有效抑制剂。在继续尝试开发新型cPLA（2）α抑制剂的过程中，准备了分别以羧酸和羧酰胺官能团的生物等位取代为特征的这些物质的许多衍生物。对获得的化合物的生物学评估的结果使我们能够深入了解对cPLA（2）alpha抑制至关重要的结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.016
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰氯 在 盐酸 、 氨 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1H-吲哚-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS
  [FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES

  摘要：

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012162365A1

文献信息

• [EN] INDOLYL PYRAZINONE DERIVATIVES USEFUL FOR TREATING HYPER-PROLIFERATIVE DISORDERS AND DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLYLE PYRAZINONE UTILES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES ET DES TROUBLES HYPERPROLIFERANTS ASSOCIES A L'ANGIOGENESE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2004043950A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention relates to a compound of Formula I (I)and its use in treating hyper-proliferative disorders and diseases associated with angiogenesis.

  这项发明涉及一种式I（I）化合物及其在治疗与血管生成有关的高增殖性疾病和疾病中的应用。
• BICYCLIC ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：BARNES David Weninger

  公开号：US20120028969A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention provides compounds of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables are defined as herein. The present invention provides a method for manufacturing the compounds of formula (I), their therapeutic uses, combinations with other of pharmacologically active agents, and a pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式(I)的化合物；或其药学上可接受的盐，其中变量如本文所定义。本发明提供了一种制造式(I)化合物的方法，它们的治疗用途，与其他药理活性剂的组合，以及药物组成。
• Search for a 5-CT alternative. <i>In vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation of novel pharmacological tools: 3-(1-alkyl-1<i>H</i>-imidazol-5-yl)-1<i>H</i>-indole-5-carboxamides, low-basicity 5-HT₇ receptor agonists
  作者：Gniewomir Latacz、Adam S. Hogendorf、Agata Hogendorf、Annamaria Lubelska、Joanna M. Wierońska、Monika Woźniak、Paulina Cieślik、Katarzyna Kieć-Kononowicz、Jadwiga Handzlik、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1039/c8md00313k

  日期：——

  5-carboxamidotryptamine (5-CT) based on the newly discovered indole–imidazole scaffold were synthesized and evaluated to search for a 5-HT7 receptor agonist of higher selectivity. In vitro drug-likeness studies and in vivo pharmacological evaluation of potent and selective low-basicity 5-HT7 receptor agonists, previously published 7 (3-(1-ethyl-1H-imidazol-5-yl)-1H-indole-5-carboxamide, AH-494) and 13 (3-(

  基于新发现的吲哚-咪唑支架，合成了5-羧酰胺基色胺（5-CT）的紧密结构类似物，并对其进行了评估，以寻找具有更高选择性的5-HT 7受体激动剂。有效和选择性的低碱性5-HT 7受体激动剂的体外药物相似性研究和体内药理学评估，先前已发表7（3-（1-ethyl-1 H -imidazol-5-yl）-1 H-吲哚-5-羧酰胺（AH-494）和13（3-（1-甲基-1 H-咪唑-5-基）-1 H-吲哚-5-羧酰胺）支持其作为药理学工具的用途。全面的体外之间的比较研究7，13和常用的5-CT显示其非常相似的ADMET性质。1 mg kg -1的化合物7逆转了MK-801诱导的小鼠新对象识别的破坏，并大剂量缓解了应激诱导的体温过高（SIH）。考虑到体外和体内数据，可以认为7和13可作为5-CT的替代药，因为它们的低碱性具有重要的其他好处：对5-HT 1A R的选择性高。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES FOR MODULATION OF CALCIUM CHANNELS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR MODULER LES CANAUX CALCIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006010008A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Heterocyclic derivatives act as Ca channel antagonists. The compositions are useful for treating or relieving Ca channel mediated conditions.

  杂环衍生物作为钙通道拮抗剂。这些组合物对治疗或缓解钙通道介导的疾病状况有用。
• [EN] INDOL-5-YL SULFONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE 5-HT-6 AS MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'INDOL-5-YL SULFONAMIDE, FABRICATION ET UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE 5-HT-6
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2005013977A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention refers to new sulfonamide derivatives, of general formula (1a, 1b, 1c) optionally in form of one of their stereoisomers, preferably enantiomers or diastereomers, their racemate, or in form of a mixture of at least two of their stereoisomers, preferably enantiomers or diastereomers, in any mixing ratio, or their salts, preferably the corresponding, physiologically acceptable salts, or corresponding solvates; to the processes for their preparation, to their application as medicaments in human and/or veterinary therapeutics, and to the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的磺胺类衍生物，一般式为（1a、1b、1c），可选地为它们的立体异构体之一，最好是对映体或二对映体，它们的消旋体，或者以至少两种立体异构体之一的混合物形式，最好是对映体或二对映体，在任何混合比例下，或者它们的盐，最好是相应的生理上可接受的盐，或相应的溶剂合物；以及它们的制备方法，它们作为人类和/或兽医治疗药物的应用，以及含有它们的药物组合物。