trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethene | 69322-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-9-styryl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；Styrene, beta(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)-；9-[(E)-2-phenylethenyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 69322-49-2
• 化学式: C₁₆H₂₁B
• 分子量: 224.154
• InChiKey: IJAZWLXIMHVJCG-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基甲苯磺酰碘苯 、 trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机硼化合物与碘盐和碘盐的交叉偶联。

  摘要：

  在室温下，在水性条件下，在没有碱的情况下，碘烷（碘盐和碘化物）与有机硼化合物进行钯催化的交叉偶联反应，形成碳-碳键。在水性条件下，在Pd（PPh（3））（4）（0.2 mol％）或Pd（OAc）（2）（0.2 mol％）的存在下，苯基硼酸与四氟硼酸二苯基碘鎓的偶合以几乎定量的产率得到联苯。在相同条件下，取代的硼酸，硼酸盐和三烷基硼烷很容易与二芳基盐，烯基盐和炔基ny草鎓盐偶联。最后，将碘代ArI（OH）OTs与硼酸，硼酸酯和三烷基硼烷交叉偶联，得到联苯和芳基取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo960195m
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethane 在 苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以>99的产率得到trans-1-(9-borabicyclo{3.3.1}non-9-yl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  9-硼双环[3.3.1]壬烷脱氢硼烷反应生成反式乙烯基硼烷

  摘要：

  1-炔烃 (1) 的硼氢化反应在优化条件 (THF, 18 h, 0 o C) 下通过 11 B NMR 重新研究，发现提供反式乙烯基-9-BBN 加合物 (2) 以及可变数量的 1， 1-二硼基烷烃 (3) 取决于所用 1 的过量和炔烃取代的性质。相比之下，3 与 2 当量 9-BBN-H 的形成是定量的。发现了一种新的完全立体选择性的路线，从 3 到 2，它在电循环过程中与 ArCHO 反应（p = 0.42）。虽然类似于米德兰还原，但引入了脱氢硼化这一术语以强调反应的烯化方面

  DOI：

  10.1021/ja00067a023

文献信息

• Synthesis of <i>E</i>-Alkyl Alkenes from Terminal Alkynes via Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with B-Alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02482

  日期：2015.10.2

  The first Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of alkyl halides with alkenyl-(9-BBN) reagents is reported. Both primary and secondary alkyl halides including alkyl chlorides can be coupled. The coupling method can be combined with hydroboration of terminal alkynes, allowing the expedited synthesis of functionalized alkyl alkenes from readily available alkynes with complete (E)-selectivity in one pot

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。
• Diastereoselective and Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling Enabled by Boron Ligand Design
  作者：Jesse A. Myhill、Christopher A. Wilhelmsen、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.8b09909

  日期：2018.11.14

  Enantio- and diastereoselective conjunctive cross-coupling of β-substituted alkenylboron "ate" complexes is studied. Whereas β-substitution shifts the chemoselectivity of the catalytic reaction in favor of the Suzuki-Miyaura product, use of a boronic ester ligand derived from acenaphthoquinone allows the process to favor the conjunctive product, even with substituted substrates.

  研究了β-取代的烯基硼“ate”复合物的对映选择性和非对映选择性连接交叉偶联。尽管 β 取代改变了催化反应的化学选择性，有利于 Suzuki-Miyaura 产物，但使用源自苊醌的硼酸酯配体使该过程有利于结合产物，即使使用取代的底物也是如此。
• Cu-catalyzed C(sp²)–N-bond coupling of boronic acids and cyclic imides
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Thomas Nordbø Solvi、Kristian Sørnes、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1039/d1cc04356k

  日期：——

  Cu-t the Ru. A general Cu-catalyzed method for (E)-enimide-formation is described. The process is mild and practical, and couples cyclic imides and alkenylboronic acids. The method can also be used to prepare N-arylimides.

  切割Ru。描述了一种通用的Cu催化方法，用于(E)-enimide形成。该过程温和实用，将环状酰胺和烯基硼酸偶联。该方法也可用于制备N-芳基酰胺。
• Transfer of alk-1-enyl group from boron to boron: preparation of B-[(E)-alk-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Masayuki Hoshi、Kazuya Shirakawa、Akira Arase

  DOI：10.1039/a801939h

  日期：——

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1 with B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) at 0 °C results in transfer of alk-1-enyl group from boron to boron to give B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 with retention of configuration.

  在 0 °C 下用 B-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (B-MeO-9-BBN) 处理 (E)-alk-1-enyldicyclohexylborane 1，导致 alk-1-enyl 基团从硼与硼反应得到 B-[(E)-alk-1-enyl]-9-BBN 2 并保留构型。
• Room-Temperature Alkyl−Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Alkyl Bromides that Possess β Hydrogens
  作者：Matthew R. Netherton、Chaoyang Dai、Klaus Neuschütz、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja011306o

  日期：2001.10.1