2-{2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 | 75001-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-{2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl}isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione；N-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethyl)phthalimide；2-{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-{2-[2-(2-Hydroxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl}-isoindole-1,3-dione；2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 75001-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: XHEZLQRARQJFLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-49 °C
• 沸点：
  447.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 四氯化锡 、 一水合肼 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Two-step naked-eye detection of lectin by hierarchical organization of soft nanotubes into liquid crystal and gel phases

  摘要：

  根据凝集素分析物的浓度，软纳米管在外表面带有识别位点，按层次组织成可用肉眼检测的液晶（LC）和水凝胶。

  DOI：

  10.1039/c5cc01464f
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-{2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]乙基}-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20190192668A1

文献信息

• Synthesis of novel amphiphilic spin probes with the paramagnetic doxyl group in the polar region
  作者：Stane Pajk、Slavko Pečar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.016

  日期：2009.1

  The use of ESR and specially designed spin probes has led to major breakthroughs in understanding the complexity of biological membranes. Research has been focused mainly on molecular events within the lipid bilayer, and few probes have been designed for studying events in the extracellular space near the membrane surface. We have prepared a series of amphiphilic spin probes in which an ethylene glycol

  ESR和专门设计的旋转探针的使用在理解生物膜的复杂性方面带来了重大突破。研究主要集中在脂质双层内的分子事件，很少设计用于研究膜表面附近细胞外空间事件的探针。我们准备了一系列两亲性自旋探针，其中在疏水性锚和二甲苯基之间引入了乙二醇型亲水性间隔基，将二甲苯基置于细胞外空间中的膜上方。此外，包含氮氧化物基团的不成对电子的2pπ轨道将垂直于膜表面定向，从而使其在细胞寿命不同情况下对膜表面附近的结构和动力学性质的ESR研究更有用。
• An iterative route to “decorated” ethylene glycol-based linkers
  作者：Genliang Lu、Sang Lam、Kevin Burgess

  DOI：10.1039/b518061a

  日期：——

  Iterative copper-catalyzed cycloadditions of azides to alkynes were used to join functionalized triethylene glycol molecules to give “linkers” of defined lengths equipped with several different end-group functionalities.

  迭代的铜催化叠氮-炔环加成反应被用于将功能化的三乙二醇分子连接成长度可控的“连接子”，这些连接子配备有多种不同的末端功能基团。
• [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER SAS

  公开号：WO2021155006A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided are novel compounds of Formula (I); pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful in the treatment of diseases and disorders mediated by CDK such as cancer.

  提供了式（I）的新化合物；其药用盐，以及药物组合物，可用于治疗由CDK介导的癌症等疾病和疾病。
• [EN] MDM2 DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MDM2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188948A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to compounds and methods useful for the modulation of mouse double minute 2 homolog ("MDM2") protein via ubiquitination and/or degradation by compounds according to the present invention.

  本发明涉及化合物和方法，通过本发明的化合物对小鼠双分子2同源蛋白（"MDM2"）蛋白进行泛素化和/或降解的调节。
• Synthesis of two optically active calcium channel antagonists labelled with carbon-11 for in vivo cardiac PET imaging
  作者：Frédéric Dollé、Françoise Hinnen、Héric Valette、Chantal Fuseau、Raphaël Duval、Jean-Louis Péglion、Christian Crouzel

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00024-2

  日期：1997.4

  (+/-)-S11568 (1, 3-ethyl-5-methyl-(+/-)-2-[(2-(2-aminoethoxy)methyl]-4-(2,3-dichlorophenyl)-6-methyl-1, 4-dihydropyridine -3,5-dicarboxylate), has an in vitro profile of high potency and of high selectivity for the low-voltage dependent L-type calcium channel. In in vitro binding studies, it displaced specifically bound (-)-[H-3]PN 200-110 (isradipine (2), the reference molecule for in vitro studies) from cardiac and vascular smooth muscle preparations with potencies of 5.6 and 51 nM, respectively. It also appears as a pure pharmacological antagonist acting at a single channel L-type and free of any interaction at the benzothiazepine binding site such as amlodipine (3). Both enantiomers of S11568 have in vitro activities, the dextro isomer S12967 ((+)-1) being 6 to 18-fold less potent than the levo one S12968 ((-)-1). Two couples of optically active labelling precursors of S11568, ((-)-10/(+)-10 and (-)-14/(+)-14) have been synthesized using a modified Hantzsch's dihydropyridine synthesis. In both cases, the enantiomers were separated by preparative chiral HPLC. They both have been independently labelled with carbon-ii, using [C-11]diazomethane or [C-11]iodomethane to give multimilliCurie quantities of (-)-1 (S12968) and (+)-1 (S12967) with high specific activities (500-1000 mCi/mu mol, 18.5-37.0 GBq/mu mol). Both enantiomers appear suitable for PET experiments: their myocardial concentration increases after a bolus injection to reach a maximum in 2 min and then remains on a plateau with a slight downslope while the blood concentration falls rapidly. Myocardial uptake was threefold higher than lung uptake, leading to a good contrast on PET images. The present preliminary biological results obtained in Beagle dogs showed that both enantiomers have similar myocardial kinetics and in vivo affinity for the left ventricular myocardium. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  化合物（+/-)-S11568（1,3-乙基-5-甲基-(+/-)-2-[(2-(2-氨基乙氧基)甲基]-4-(2,3-二氯苯基)-6-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸盐）在体外显示出高活性和高选择性，针对依赖低电压的L型钙通道。在体外结合研究中，它分别以5.6 nM和51 nM的效力特异性地从心脏和血管平滑肌准备中取代了(-)-[H-3]PN 200-110（异搏定（2），用于体外研究的参考分子）。它还表现为一个纯粹的药理拮抗剂，作用于单通道L型钙通道，且不与苯并噻嗪结合位点（如氨氯地平（3））发生相互作用。S11568的两个对映体都具有体外活性，右旋异构体S12967（(+)-1）的效力比左旋异构体S12968（(-)-1）低6到18倍。使用改进的Hantzsch二氢吡啶合成法，合成了S11568的两对光学活性标记前体（（(-)-10/(+)-10和(-)-14/(+)-14）。在这两种情况下，对映体均通过制备型手性HPLC分离。两者均独立地使用[C-11]二偶氮甲烷或[C-11]碘甲烷标记，得到了高比活度（500-1000 mCi/μmol，18.5-37.0 GBq/μmol）的(-)-1（S12968）和(+)-1（S12967），数量为多毫居里。两个对映体均适用于正电子发射断层扫描（PET）实验：在静脉注射后，心肌浓度迅速上升，2分钟达到峰值，然后维持在稳定水平略有下降，而血液浓度迅速下降。心肌摄取量是肺摄取量的三倍，导致PET图像的良好对比度。目前在比格犬中获得的初步生物结果显示，两个对映体在心肌动力学和对左室心肌的体内亲和力方面相似。© 1997 Elsevier Science Ltd.