1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one | 1174638-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1174638-47-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WWFVXDOEVNDJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one 在 甲醇 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到(Z)-N-[2-(4-methoxyphenyl)-ethenyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化的链烯酰胺的高度区域选择性和立体选择性硼加成-质子水解得到链烯酰胺

  摘要：

  提出了通过硼加成-质子分解方案对 N-炔基酰胺进行铜催化和高度化学选择性还原。该反应通过将硼基-铜配合物添加到具有高区域选择性和立体选择性的 N-炔基酰胺中进行，然后用 MeOCuL 对烯基硼酸酯的 α 位点进行区域控制的金属转移，以良好的产率得到 N-烯基酰胺。氘标记实验表明，两个烯基氢原子均来自添加剂甲醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300947
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of selenium(II) bromide to arylalkynylamides—a route to hypervalent T-shaped 10-Se-3 systems

  摘要：

  A route for the generation of hypervalent T-shaped 10-Se-3 systems is described involving an interaction between in situ prepared selenium(II) bromide and an aryl alkynyl amide derivative. The existence of hypervalent selenium in both the solid and solution states has been supported by X-ray analysis and Se-77 NMR data. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.026

文献信息

• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Cu(I)- or Ag(I)-Catalyzed Regio- and Stereocontrolled <i>trans</i>-Hydrofluorination of Ynamides
  作者：Guangke He、Shineng Qiu、Hai Huang、Guohao Zhu、Dongming Zhang、Rong Zhang、Hongjun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00615

  日期：2016.4.15

  With Et3N·3HF as the fluorinating reagent, a copper(I)- or silver(I)-catalyzed β/α-site-regiocontrolled trans-hydrofluorination of alkynamides has been achieved, affording the corresponding fluoro enamides in moderate to nearly quantitative yields with high regio- and stereoselectivity, respectively. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits good functional group tolerance.

  以Et 3 N·3HF作为氟化试剂，实现了铜（I）或银（I）催化的炔酰胺的β/α-位点区域控制的反式-氢氟化，从而提供了中度到几乎定量的相应氟代酰胺分别具有高区域选择性和立体选择性。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。此外，氘标记实验证实了烯基铜中间体的存在。
• Coste, Alexis; Karthikeyan, Ganesan; Couty, Francois, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4381 - 4385
  作者：Coste, Alexis、Karthikeyan, Ganesan、Couty, Francois、Evano, Gwilherm

  DOI：——

  日期：——