(E)-1-but-2-enoylpyrrolidin-2-one | 190734-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-1-but-2-enoylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: Pyrrolidin-2-one, N-crotonoyl-；1-[(E)-but-2-enoyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 190734-66-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: ZBLRJVRJDXVOLZ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-but-2-enoylpyrrolidin-2-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-丁烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性，有机碱催化的室温迈克尔加成反应的合理设计。

  摘要：

  通过合理设计单首选过渡态，并通过电子供体-受体型吸引相互作用使其稳定，已确定了相应起始化合物的结构和几何要求。甘氨酸的席夫碱与邻-​​[N-α-吡啶甲基氨基]苯乙酮（作为亲核甘氨酸等效物）和N-（反式-烯酰基）恶唑烷-2-酮（作为α的衍生物）的Ni（II）配合物，发现β-不饱和羧酸是具有几何/构象均质性和高反应性的选择底物。发现相应的迈克尔加成反应在室温下在催化量的DBU存在下进行，以定量提供具有几乎完全非对映选择性的加成产物。

  DOI：

  10.1021/jo0008791
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-丁烯酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-but-2-enoylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肼与 α,β-不饱和酰亚胺的对映选择性共轭加成。手性吡唑烷酮的合成

  摘要：

  这份手稿描述了一种高度对映选择性的共轭肼加成到 α,β-不饱和酰亚胺。使用的非手性模板对产物的对映选择性有显着影响。较低温度下的反应提供了一种方案，可以选择性地添加取代的肼，从而形成单一的吡唑烷酮产物（选择性 > 98:2）。通过新的共轭加成方法可以获得各种具有作为手性助剂和配体潜力的手性吡唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/ja069312d

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Studies of N-Acylated Butyro and Valerolactam Derivatives with Antiproliferative and Cytotoxic Activities
  作者：Mark Tristan J. Quimque、Mark John P. Mandigma、Justin Allen K. Lim、Simon Budde、Hans-Martin Dahse、Oliver B. Villaflores、Arnold V. Hallare、Allan Patrick G. Macabeo

  DOI：10.2174/1570180816666190716141524

  日期：2020.6.29

  cinnamoyl (8) butyrolactams, and, the crotonylated (10), trifluoromethylated (13), and chlorinated (14) cinnamoyl valerolactam derivatives as the most antiproliferative against human myeloid leukemia cells. The trifluoromethylated cinnamoyl valerolactam (13) displayed the best selectivity on K-562 cells. Molecular docking studies of 13 against tyrosine kinase provided evidence as tyrosine kinase inhibitor

  背景：带有迈克尔受体的亲电子化合物在抗癌药物发现中具有广阔的前景。 方法：从具有细胞毒性的Piper内酰胺生物碱中提取灵感，制备了12种N-酰化的丁酰和戊内酰胺，并评估了它们对正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC），慢性人髓样白血病细胞（K-562）的抗增殖和细胞毒性活性，和HenrieTTa Lacks（HeLa）细胞用作模型细胞系。针对酪氨酸激酶进行生物活性衍生物的分子对接。 结果：MTT分析的结果表明，巴豆酰化（5）和含硝基的肉桂酰（8）丁内酰胺，以及巴豆酰化（10），三氟甲基化（13）和氯化（14）的肉桂酰戊内酰胺衍生物对人的抗增殖性最强髓样白血病细胞。三氟甲基化肉桂酰基戊内酰胺（13）在K-562细胞上显示出最佳选择性。13对酪氨酸激酶的分子对接研究提供了酪氨酸激酶抑制剂的证据，具有与伊马替尼相当的结合能和受体相互作用。 结论：亲电性N-丙烯酸部分的存在有助于该化合物作为开发抗白血病药物的灵感的潜力。
• Highly Enantioselective Copper-Phosphoramidite-Catalyzed Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic α,β-Unsaturated Imides
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia

  DOI：10.1002/adsc.200505309

  日期：2006.2

  the β-position of aliphatic carboxylic acid derivatives with high enantioselectivities by the use of a commercially available chiral ligand is reported. N-Acylpyrrolidinones, as simple derivatives of an α,β-unsaturated carboxylic acid, were found to be the substrates of choice featuring good reactivity and high enantioselectivities (up to >99% ee).

  报道了通过使用可商购的手性配体以高对映选择性将烷基片段引入脂族羧酸衍生物的β-位的新的实用方法。已发现作为α，β-不饱和羧酸的简单衍生物的N-酰基吡咯烷酮是具有良好反应性和高对映选择性（高达> 99％ee）的选择底物。
• Asymmetric Fe^II-Catalyzed Thia-Michael Addition Reaction to α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives
  作者：Samuel Lauzon、Hoda Keipour、Vincent Gandon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03118

  日期：2017.12.1

  A highly enantioselective FeII-catalyzed thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl derivatives was developed. The scope of the reaction was demonstrated with a selection of aromatic, heterocyclic and aliphatic thiols, and various Michael acceptors. The corresponding β-thioethers were obtained in good to excellent yields (up to 98%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 96:4

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。
• Fe(OTf)₂ -Catalyzed <i>Thia</i> -Michael Addition Reaction: A Green Synthetic Approach to β-Thioethers
  作者：Samuel Lauzon、Mao Li、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/ejoc.201800780

  日期：2018.9.9

  A convenient Fe(OTf)2-catalyzed Michael addition reaction of thiols to α,β-unsaturated carbonyl compounds was developed. The use of a simple procedure (EtOH, room temperature, air atmosphere) allowed to set up effective green catalytic conditions for the C–S bond formation. The scope of the reaction was demonstrated using various substituted thiols and original Michael acceptors. The corresponding

  开发了一种方便的 Fe(OTf)2 催化的硫醇迈克尔加成反应生成 α,β-不饱和羰基化合物。使用简单的程序（乙醇、室温、空气气氛）可以为 C-S 键的形成建立有效的绿色催化条件。使用各种取代的硫醇和原始迈克尔受体证明了反应的范围。相应的 β-硫醚以良好到极好的收率（高达 99%）获得。此外，已证明使用 H2O2 将 3-(3-(苯硫基)丁酰基)恶唑烷-2one 衍生为一锅硫杂-迈克尔加成/氧化反应是有效的。
• Conjugate Addition Reactions of α-Aminoalkylcuprates with α,β-Alkenyl-, α,β-Alkynyl-, α,β−β,γ-Allenyl-, and α,β−γ,δ-Dienyl Carboxylic Acid Derivatives, Nitriles, and Sulfoxides
  作者：R. Karl Dieter、Kai Lu、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1021/jo0056038

  日期：2000.12.1

  participate in 1,4-addition reactions with alpha, beta-unsaturated esters, thiol esters, imides, and nitriles in poor to excellent yields depending upon the electron-withdrawing substituent and the substitution pattern of the unsaturated substrate. These reagents also undergo conjugate addition reactions with alpha,beta-alkynyl esters, sulfoxides, and nitriles and with alpha,beta-beta,gamma-unsaturated allenyl

  由α-硫代氨基甲酸酯和CuCN.2LiCl制备的α-氨基烷基铜酸酯参与与α，β-不饱和酯，硫醇酯，酰亚胺和腈的1,4-加成反应，取决于吸电子取代基和不饱和底物的取代模式。这些试剂还与α，β-炔基酯，亚砜和腈以及α，β-β，γ-不饱和烯基酯进行共轭加成反应。在α-氨基烷基铜酸酯与烯丙基酯的共轭加成中实现了优异的立体控制，而立体选择性差导致向炔基衍生物的共轭加成。炔基加合物的脱保护和环化反应可得到吡咯烷-2-酮，