4-trimethylsilyl-1,3-diselenole-2-selone | 229645-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-trimethylsilyl-1,3-diselenole-2-selone
• 英文别名: 4-trimethylsilyl-1,3-diselenone-2-selone
• CAS: 229645-89-0
• 化学式: C₆H₁₀Se₃Si
• 分子量: 347.111
• InChiKey: YIEGQQACZCAZAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-selenatellurole-2-selone 、 4-trimethylsilyl-1,3-diselenole-2-selone 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trimethyl-[2-[1,3]selenatellurol-(2E)-ylidene-[1,3]diselenol-4-yl]-silane
  参考文献：
  名称：

  Novel tellurium containing fulvalene-type electron donors, triselenatellurafulvalene (TSTeF) and diselenaditellurafulvalene (DSDTeF); synthesis, conductivities and crystal structures of their TCNQ complexes

  摘要：

  新型碲化物包含富瓦烯类电子供体三硒化碲富瓦烯（TSTeF）和二硒化二碲富瓦烯（DSDTeF），可通过高效的两步或三步合成工艺合成。它们作为优异的电子供体，与TCNQ形成高导电性的电荷转移（CT）复合物。TSTeF-TCNQ在室温下表现出2000 S cm-1的高导电性，在85 K以下为金属态，在此温度下发生金属-绝缘体（MI）转变。相比之下，DSDTeF-TCNQ在室温下的导电性为1400 S cm-1，在4.2 K以下单调增加，没有发生MI转变。X射线结构分析显示，TSTeF-TCNQ与TTF-TCNQ在晶体结构上具有同构性，包含典型的一维供体和受体柱。另一方面，DSDTeF-TCNQ的晶体结构特征是准一维供体堆叠，通过Te-Se接触形成并排的柱间相互作用，从而在低温下稳定金属态。

  DOI：

  10.1039/b104402h
• 作为产物：
  描述：

  二硒化碳 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.55h， 以81%的产率得到4-trimethylsilyl-1,3-diselenole-2-selone
  参考文献：
  名称：

  Novel tellurium containing fulvalene-type electron donors, triselenatellurafulvalene (TSTeF) and diselenaditellurafulvalene (DSDTeF); synthesis, conductivities and crystal structures of their TCNQ complexes

  摘要：

  新型碲化物包含富瓦烯类电子供体三硒化碲富瓦烯（TSTeF）和二硒化二碲富瓦烯（DSDTeF），可通过高效的两步或三步合成工艺合成。它们作为优异的电子供体，与TCNQ形成高导电性的电荷转移（CT）复合物。TSTeF-TCNQ在室温下表现出2000 S cm-1的高导电性，在85 K以下为金属态，在此温度下发生金属-绝缘体（MI）转变。相比之下，DSDTeF-TCNQ在室温下的导电性为1400 S cm-1，在4.2 K以下单调增加，没有发生MI转变。X射线结构分析显示，TSTeF-TCNQ与TTF-TCNQ在晶体结构上具有同构性，包含典型的一维供体和受体柱。另一方面，DSDTeF-TCNQ的晶体结构特征是准一维供体堆叠，通过Te-Se接触形成并排的柱间相互作用，从而在低温下稳定金属态。

  DOI：

  10.1039/b104402h

文献信息

• One-Pot Synthesis of Heterocycle-Fused 1,3-Diselenole-2-selones as the Key Precursors of Tetraselenafulvalene-Type Electron Donors
  作者：Atsushi Morikami、Kazuo Takimiya、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1021/ol990505y

  日期：1999.7.1

  A simple one pot synthetic method of a series of 4,5-alkylenedichalcogeno-substituted 1,3-diselenole-2-selones by successive treatments of trimethylsilylacetylene with butyllithium, selenium, carbon diselenide, and finally alpha,omega-bis(chalcogenocyanato)alkanes is described.
• Improved Synthesis of Double‐Bridged Tetraselenafulvalenophanes and Formation of Their Conductive Radical Cation Salts
  作者：Kazuo Takimiya、Akinobu Oharuda、Atsushi Morikami、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3013::aid-ejoc3013>3.0.co;2-#

  日期：2000.9

  The double-bridged tetraselenafulvalenophanes (TSF-phanes, 4) were efficiently synthesized by a new method using the deprotection/realkylation sequence of the TSF bisthiolate building block jr. Electrocrystallization of 4b with the Au(CN) counter-anion gave a radical cation salt that showed a very high conductivity of 53 S cm(-1) at room temperature. X-ray crystallographic analysis revealed that the crystal structure contained many intra- and intermolecular Se-Se contacts; favorable for high conductivity.