6H-9-fluoroquinobenzothiazine | 1192303-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6H-9-fluoroquinobenzothiazine
• 英文别名: 9-Fluoroquino[3,2-b]benzo[1,4]thiazine；9-fluoro-6H-quinolino[3,2-b][1,4]benzothiazine
• CAS: 1192303-46-0
• 化学式: C₁₅H₉FN₂S
• 分子量: 268.314
• InChiKey: GTQKURZTCRISGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-9-fluoroquinobenzothiazine 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  6取代的9-氟喹啉[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪显示出强大的抗增殖和抗肿瘤特性

  摘要：

  通过在噻嗪氮原子上引入适当的取代基，从6 H -9-氟喹啉苯并噻嗪制得6-取代的9-氟喹啉[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪（一种新型的四环氮杂噻嗪）。烷基，氨基烷基，酰胺基烷基，磺酰胺基烷基和氮半芥子基团）。这些化合物对植物血凝素A（PHA）刺激的人外周血单核细胞（PBMC）表现出不同的细胞毒性和抗增殖作用。此外，他们抑制了全血人细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生。两种化合物（4和15由于缺乏细胞毒性和强大的抗增殖作用，因此选择具有炔丙基和甲磺酰胺基丙基的化合物进行进一步实验。化合物4对L1210，SW948，A-431和CX-1肿瘤细胞系的生长表现出强大的抑制作用，与​​参考药物顺铂相似（例如GI 50为2.28μg/ mL，与。对于L1210细胞为1.86μg/ mL）。此外，该化合物似乎在抑制人双向混合淋巴细胞反应（MLR）中与环孢菌素A（CsA）同

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.10.070
• 作为产物：
  描述：

  5,12-diaza-6,13-dithiapentacene 、 4-氟苯胺盐酸盐 反应 4.0h， 以49%的产率得到6H-9-fluoroquinobenzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Diquino-1,4-dithiin 和 2,2'-Dichloro-3,3'-diquinolinyl Disulfide 合成 Quinobenzo-1,4-thiazines

  摘要：

  合成新型四环氮杂吩噻嗪，6-, 8-, 9- 和 10-取代的 quinobenzo-1,4-thiazines (benzo[b]-1-azaphenothiazines) (5) 和 (10), 从diquino-1,4-dithiin (5,12-diaza-6,13-​​dithiapentacene) (2) 通过 1,4-dithiin 开环和 1,4-thiazine 与盐酸苯胺 (8)·HCl 发生融合反应闭环。当 2,2'-二氯-3,3'-二喹啉基二硫化物 (9) 与苯胺 (8) 在 MEDG 中反应时，获得了更好的结果。选择的 6H-quinobenzo-1,4-thiazines (5a) (5c) 和 (5g) 通过使用烷基卤化物的 N-烷基化转化为 6-烷基衍生物 (10a-10n)。6-甲基衍生物（10a）的同核NOE实验证实产物结构为醌[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪。

  DOI：

  10.3987/com-09-11736

文献信息

• 6-Substituted 9-fluoroquino[3,2-b]benzo[1,4]thiazines display strong antiproliferative and antitumor properties
  作者：Małgorzata Jeleń、Krystian Pluta、Michał Zimecki、Beata Morak-Młodawska、Jolanta Artym、Maja Kocięba

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.070

  日期：2015.1

  6-Substituted 9-fluoroquino[3,2-b]benzo[1,4]thiazines – a new type of tetracyclic azaphenothiazines–were obtained from of 6H-9-fluoroquinobenzothiazine by the introduction of appropriate substituents to the thiazine nitrogen atom (alkyl, aminoalkyl, amidoalkyl, sulfonamidoalkyl and nitrogen half-mustard groups). The compounds displayed differential cytotoxic as well as antiproliferative actions against

  通过在噻嗪氮原子上引入适当的取代基，从6 H -9-氟喹啉苯并噻嗪制得6-取代的9-氟喹啉[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪（一种新型的四环氮杂噻嗪）。烷基，氨基烷基，酰胺基烷基，磺酰胺基烷基和氮半芥子基团）。这些化合物对植物血凝素A（PHA）刺激的人外周血单核细胞（PBMC）表现出不同的细胞毒性和抗增殖作用。此外，他们抑制了全血人细胞培养物中脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生。两种化合物（4和15由于缺乏细胞毒性和强大的抗增殖作用，因此选择具有炔丙基和甲磺酰胺基丙基的化合物进行进一步实验。化合物4对L1210，SW948，A-431和CX-1肿瘤细胞系的生长表现出强大的抑制作用，与​​参考药物顺铂相似（例如GI 50为2.28μg/ mL，与。对于L1210细胞为1.86μg/ mL）。此外，该化合物似乎在抑制人双向混合淋巴细胞反应（MLR）中与环孢菌素A（CsA）同
• Synthesis of Quinobenzo-1,4-thiazines from Diquino-1,4-dithiin and 2,2’-Dichloro-3,3’-diquinolinyl Disulfide
  作者：Krystian Pluta、Małgorzata Jeleń

  DOI：10.3987/com-09-11736

  日期：——

  10-substituted quinobenzo-1,4-thiazines (benzo[b]-1-azaphenothiazines) (5) and (10), has been worked out from diquino-1,4-dithiin (5,12-diaza-6,13-dithiapentacene) (2) as fusion reactions with aniline hydrochlorides (8)·HCl via the 1,4-dithiin ring opening and the 1,4-thiazine ring closure. The better results were obtained when 2,2'-dichloro-3,3'-diquinolinyl disulfide (9) reacted with anilines (8) in MEDG

  合成新型四环氮杂吩噻嗪，6-, 8-, 9- 和 10-取代的 quinobenzo-1,4-thiazines (benzo[b]-1-azaphenothiazines) (5) 和 (10), 从diquino-1,4-dithiin (5,12-diaza-6,13-​​dithiapentacene) (2) 通过 1,4-dithiin 开环和 1,4-thiazine 与盐酸苯胺 (8)·HCl 发生融合反应闭环。当 2,2'-二氯-3,3'-二喹啉基二硫化物 (9) 与苯胺 (8) 在 MEDG 中反应时，获得了更好的结果。选择的 6H-quinobenzo-1,4-thiazines (5a) (5c) 和 (5g) 通过使用烷基卤化物的 N-烷基化转化为 6-烷基衍生物 (10a-10n)。6-甲基衍生物（10a）的同核NOE实验证实产物结构为醌[3,2-b]苯并[1,4]噻嗪。