(6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [6-(3-Methoxyphenyl)pyridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: FOPDMZAFAHYNML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (6-(3-methoxyphenyl)pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  茴香醚的吡啶基定向锂化：功能性吡啶基酚的新途径

  摘要：

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.100

文献信息

• Pd-Catalyzed regioselective synthesis of 2,6-disubstituted pyridines through denitrogenation of pyridotriazoles and 3,8-diarylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Abhisek Joshi、Rashmi Semwal、Eringathodi Suresh、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c9cc05953a

  日期：——

  6-disubstituted pyridines from pyridotriazoles through palladium-catalyzed aerobic oxidative denitrogenative reactions has been described. Denitrogenation of arylated pyridotriazoles generates metal-carbene intermediates in situ and provides selectively 6-aryl-2-benzoylpyridines. The same conditions have been extended to regioselective C-3 and C-8 diarylation of several imidazo[1,2-a]pyridines.

  已经描述了通过钯催化的需氧氧化脱氮反应由吡啶三唑合成2，6-二取代的吡啶。芳基化吡啶三唑的脱氮原位生成金属-卡宾中间体，并选择性地提供6-芳基-2-苯甲酰基吡啶。相同的条件已经扩展到几种咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域选择性C-3和C-8二芳基化。
• Pyridino-directed lithiation of anisylpyridines: new access to functional pyridylphenols
  作者：Michaël Parmentier、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.100

  日期：2005.3

  The lithiation of nine anisylpyridines has been studied. While usual reagents did not react or gave addition products on pyridine ring, the BuLi-LiDMAE (LiDMAE=Me2N(CH2)2OLi) superbase induced exclusive pyridino directed metallation. The usefulness of this new reaction allowed the efficient preparation of a range of alpha functional pyridylphenols. A successful subsequent cyclisation of an appropriate

  已经研究了九种茴香基吡啶的锂化。尽管通常的试剂在吡啶环上不发生反应或未提供加成产物，但BuLi-LiDMAE（LiDMAE = Me 2 N（CH 2）2 OLi）超碱诱导了吡啶基定向金属化反应。该新反应的有用性允许有效地制备一系列α官能的吡啶基酚。随后还成功地将合适的异构体成功环化为相应的苯并呋喃基吡啶。