5,5'-bistetrazole-1,1'-diol | 134293-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-bistetrazole-1,1'-diol
• 英文别名: 1H,1'H-5,5'-bistetrazole-1,1'-diolate；5,5′-bis(tetrazole)-1,1′-diol；1H,1'H-5,5'-bitetrazole-1,1'-diol；1H,1'H-5,5'-bitetrazole-1,1'-diolate；BTO；1,1'-Dihydroxy-5,5'-bitetrazole；1-hydroxy-5-(1-hydroxytetrazol-5-yl)tetrazole
• CAS: 134293-22-4
• 化学式: C₂H₂N₈O₂
• 分子量: 170.09
• InChiKey: OKYMHQRLIDDESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bistetrazole-1,1'-diol 在 barium(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双四唑-1,1'-二醇盐的碱土金属盐和碱土金属盐的合成，表征和能量性质

  摘要：

  来自碱性（Li +，K +和Na +）和碱土金属盐（Mg 2 +，Ca 2 +和Ba 2 +）的5,5'-Bistetrazole-1,1'-glycolate型高能盐为以简单，直接的方式合成，并通过IR和NMR光谱以及元素分析进行​​了表征。4种盐（Li +，Na +，K +和Mg 2 +的单晶X射线衍射）） 给出。X射线结构表明，在标题化合物中，金属原子与联苯二唑环中的氮和氧键合，形成三明治结构。另外，所有标题化合物的热稳定性通过差示热分析-热重力分析确定。所有这些新材料均具有出色的热稳定性，高密度和出色的抗冲击性（h 50  > 60 cm）。特别是，钾盐作为具有高密度和高热稳定性以及低灵敏度的潜在“绿色耐热炸药”而受到关注。

  DOI：

  10.1002/jhet.2810
• 作为产物：
  描述：

  乙二肟 在 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,5'-bistetrazole-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  5,5'-双四唑-1,1'-乙醇酸二铵新晶型的制备，晶体结构和性质

  摘要：

  通过两种新颖的方法制备了5,5'-双四唑-1,1'-二醇二铵的新晶型（1），并通过红外，核磁共振谱，元素分析，单晶X射线晶体学和热引力对其进行了全面表征/差热分析（​​TG / DTA）。发现晶体1是P 21 / c的单斜晶和空间群（14）。TG / DTA分析表明，在加热速率为5°C / min的情况下，在220-300°C范围内，分解温度1为287.8°C，质量损失为91.2％。对冲击，摩擦的敏感性测试为1表示1具有比RDX / HMX低得多的灵敏度，并且与TNT相当，这表明1可以用作新的不敏感高能化合物的良好候选者。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500512

文献信息

• Energetic π-conjugated vinyl bridged triazoles: a thermally stable and insensitive heterocyclic cation
  作者：Qing Ma、Ya chen、Longyu Liao、Huanchang Lu、Guijuan Fan、Jinglun Huang

  DOI：10.1039/c7dt01261f

  日期：——

  A new family of vinyl bridge 1,1′-(ethane-5-yl)-bis(3,4-diamino-1,2,4-triazolium) salts were explored as novel structural energetic materials. These new salts were further characterized by elemental analysis, infrared and multinuclear NMR spectra. Structural confirmation of nine salts such as 4–11 and 14 was supported by single-crystal X-ray diffraction. Theoretical investigations associated with heats

  探索了新的乙烯基桥1,1'-（乙烷-5-基）-双（3,4-二氨基-1,2,4-三唑鎓）盐家族，作为新型结构含能材料。这些新的盐通过元素分析，红外和多核NMR光谱进一步表征。单晶X射线衍射支持9种盐（如4-11和14）的结构确认。分别采用高斯09程序和EXPLO5 V6.02代码进行了与地层热和爆轰性能相关的理论研究。使用BAM标准研究了对冲击和摩擦的敏感性。根据实验和计算数据，这些盐的密度范围为1.61至1.82 g cm -3在298 K下，良好的热稳定性（T d：217°C–322°C），出色的爆震性能（P：7809 ms -1至9640 ms -1，D：24.6 GPa–33.9 GPa）以及合理的冲击和摩擦敏感性（IS：4 J至60 J，FS：120 N至360 N）。
• Achieving Good Molecular Stability in Nitrogen-rich Salts Based on Polyamino Substituted Furazan-triazole
  作者：Yang Liu、Yuangang Xu、Feng Yang、Zhen Dong、Qi Sun、Lujia Ding、Ming Lu

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00795

  日期：2020.9.2

  Furazan has rarely been used as a building block in the development of energetic cations. In this study, polyamino-substituted furazan-triazole was explored as an energetic cation for the synthesis of energetic salts 3–6. All new compounds were characterized by infrared and NMR spectroscopy, elemental analysis, and single crystal X-ray diffraction. The experimental results revealed that these salts

  Furazan很少被用作高能阳离子发展的基础。在这项研究中，对聚氨基取代的呋喃山三唑进行了探索，将其作为合成高能盐3 – 6的高能阳离子。所有新化合物均通过红外和NMR光谱，元素分析和单晶X射线衍射进行表征。实验结果表明，这些盐具有良好的热稳定性。这些盐的分解温度，亚硝酸盐除外6，高于200°C。这些盐（IS：16–40 J； FS：200–360 N）比RDX更不敏感。进行了非共价相互作用（NCI）和Hirshfeld表面分析，以全面研究它们的结构-性质关系。这些盐具有良好的分子稳定性，可以归因于（a）呋喃山-三唑骨架的大量π-π相互作用和（b）大量氨基基团形成的广泛氢键网络。同时，所有盐都显示出令人鼓舞的爆炸性能（D：8049–8836 ms –1；P：26.9–34.8 GPa），远高于TNT，并且盐6甚至与RDX相当。
• Pushing the limits of energetic materials – the synthesis and characterization of dihydroxylammonium 5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate
  作者：Niko Fischer、Dennis Fischer、Thomas M. Klapötke、Davin G. Piercey、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c2jm33646d

  日期：——

  The safe preparation and characterization (XRD, NMR and vibrational spectroscopy, DSC, mass spectrometry, sensitivities) of a new explosive dihydroxylammonium 5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate (TKX-50) that outperforms all other commonly used explosive materials is detailed. While much publicized high-performing explosives, such as octanitrocubane and CL-20, have been at the forefront of public awareness, this compound differs in that it is simple and cheap to prepare from commonly available chemicals. TKX-50 expands upon the newly exploited field of tetrazole oxide chemistry to produce a material that not only is easily prepared and exceedingly powerful, but also possesses the required thermal insensitivity, low toxicity, and safety of handling to replace the most commonly used military explosive, RDX (1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane). In addition, the crystal structures of the intermediates 5,5′-bistetrazole-1,1′-diol dihydrate, 5,5′-bistetrazole-1,1′-diol dimethanolate and dimethylammonium 5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate were determined and presented.

  详细介绍了一种新型爆炸物 5,5â²-双四唑-1,1â²-二酸二羟基铵（TKX-50）的安全制备和特征描述（XRD、NMR 和振动光谱、DSC、质谱、灵敏度），其性能优于所有其他常用爆炸材料。八硝基二氧杂环丁烷和 CL-20 等高性能爆炸物一直是公众关注的焦点，而这种化合物的不同之处在于，它可以用常见的化学品进行简单而廉价的制备。TKX-50 拓展了新开发的氧化四氮唑化学领域，生产出一种不仅易于制备、威力巨大，而且具有所需的热不敏感性、低毒性和操作安全性的材料，可取代最常用的军用炸药 RDX（1,3,5-三硝基-1,3,5-三氮杂环己烷）。此外，还测定并展示了中间体 5,5â²-双四唑-1,1â²-二醇二水合物、5,5â²-双四唑-1,1â²-二醇二甲酸酯和 5,5â²-双四唑-1,1â²-二酸二甲铵的晶体结构。
• Preparation and characterization of nitrogen-rich bis-1-methylimidazole1H,1′H-5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate energetic salt
  作者：Liqiong Luo、Bo Jin、Rufang Peng、Yu Shang、Lipengcheng Xiao、Shijin Chu

  DOI：10.1007/s10973-018-7481-7

  日期：2019.3

  A new nitrogen-rich energetic salt of bis-1-methylimidazole 1H,1′H-5,5′-bistetrazole-1,1′-diolate salt, (1-M)2BTO, was synthesized and characterized (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis, and X-ray single-crystal diffraction). Results indicated that (1-M)2BTO crystallizes in the triclinic space group P-1. The thermal decomposition behavior of (1-M)2BTO was determined by differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric tandem infrared spectroscopy. The decomposition peak temperature of (1-M)2BTO was 530 K, which suggested that the salt is strong heat resistance. The apparent activation energies were 130.56 kJ mol−1 (Kissinger’s method) and 132.50 kJ mol−1 (Ozawa’s method), respectively. The enthalpy of formation for the salt was calculated as 917.3 kJ mol−1. The detonation velocity and detonation pressure of (1-M)2BTO were 7448 m s−1 and 20.7 GPa, respectively, using the Kamlet-Jacobs equation. Furthermore, the sensitivity test results showed that its impact sensitivity is greater than 50 J and friction sensitivity is 180 N, indicating that it has a lower sensitivity.

  合成并表征了双-1-甲基咪唑 1H,1′H-5,5′-双四唑-1,1′-二酸盐 (1-M)2BTO 的新富氮能盐 (傅立叶变换红外光谱、1H NMR、13C NMR、元素分析和 X 射线单晶衍射)。结果表明，(1-M)2BTO 在三菱空间群 P-1 中结晶。差示扫描量热法（DSC）和热重串联红外光谱法测定了 (1-M)2BTO 的热分解行为。(1-M)2BTO的分解峰温度为530 K，表明该盐具有很强的耐热性。表观活化能分别为 130.56 kJ mol-1 （基辛格法）和 132.50 kJ mol-1 （小泽法）。计算得出盐的形成焓为 917.3 kJ mol-1 。根据 Kamlet-Jacobs 方程，(1-M)2BTO 的爆速和爆压分别为 7448 m s-1 和 20.7 GPa。此外，灵敏度测试结果表明，其冲击灵敏度大于 50 J，摩擦灵敏度为 180 N，表明其灵敏度较低。
• Synthesis, Crystal Structure, and Properties of Energetic Complexes Constructed from Transition Metal Cations (Fe, Co, Cu, and Pb) and BTO²⁻
  作者：Qiang Su、Xiao Jun Wang、Qing Hai Shu、Shu Shen Chen、Shao Hua Jin、Li Jie Li

  DOI：10.1002/jhet.2940

  日期：2017.11

  Four transition metal energetic complexes with 5,5′‐bistetrazole‐1,1′‐diolatedehydrate (BTO) have been synthesized and structurally characterized by FT‐IR spectroscopy, elemental analysis, and single X‐ray diffraction. The thermal decomposition processes of the complexes and BTO were studied by means of the TG‐TDA technologies. The compatibility of the four complexes with RDX, HMX, NC, and Al powder

  合成了四种具有5,5'-双四唑-1,1'-二醇水合物（BTO）的过渡金属高能配合物，并通过FT-IR光谱，元素分析和单X射线衍射对其结构进行了表征。通过TG-TDA技术研究了配合物和BTO的热分解过程。还研究了四种配合物与RDX，HMX，NC和Al粉的相容性。敏感性测试表明，该络合物比RDX对机械刺激更不敏感。