2-(Benzoylaminomethyl)phenylboronic acid | 157664-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzoylaminomethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: 2-(benzamidomethyl)phenylboronic acid；[2-(Benzamidomethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 157664-04-5
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₃
• 分子量: 255.081
• InChiKey: BDDDULPFNGHXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzoylaminomethyl)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 五氯化磷 、 水 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 80.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过腈基环的环化反应制备1,7b-二取代的环丙烷[ c ]异喹啉，并将其重排为2-苯并ze庚因和4-烯基-1,4-二氢异喹啉

  摘要：

  在R 1位置具有除氢以外的取代基的类型为1a的二烯共轭腈，通常会环化生成C-7b取代的环丙烷[ c ]异喹啉2a。在R 2或R 3  ＝ H的情况下，后者进行通常的热重排，得到5-取代的2-苯并ze庚因5a。然而，当R 2和R 3  ≠H且均为CH 3基团时，则2a中C-7b取代基的存在会将热重排转移到新的反应路径上，从而导致形成1,4-二氢-4 -烯基异喹啉14高产。

  DOI：

  10.1039/a705531e
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 N-(2-bromobenzyl)benzamide 在 盐酸 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以84%的产率得到2-(Benzoylaminomethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Finch, Harry; Reece, Donald H.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1193 - 1204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Strachan, Jon-Paul; Sharp, John T.; Crawshaw, Melanie J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 443 - 451
  作者：Strachan, Jon-Paul、Sharp, John T.、Crawshaw, Melanie J.

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of some 1,7b-disubstituted cyclopropa[c]isoquinolines via nitrile ylide cyclisations and their rearrangement to 2-benzazepines and 4-alkenyl-1,4-dihydroisoquinolines
  作者：Jon-Paul Strachan、John T. Sharp、Simon Parsons

  DOI：10.1039/a705531e

  日期：——

  Diene-conjugated nitrile ylides of the type 1a, having substituents other than hydrogen in the R1 position, cyclise normally to give the C-7b substituted cyclopropa[c]isoquinolines 2a. In cases where R2 or R3 = H the latter undergo the usual thermal rearrangement to give 5-substituted 2-benzazepines 5a. However, when R2 and R3 ≠ H and either is a CH3 group, then the presence of the C-7b substituent

  在R 1位置具有除氢以外的取代基的类型为1a的二烯共轭腈，通常会环化生成C-7b取代的环丙烷[ c ]异喹啉2a。在R 2或R 3  ＝ H的情况下，后者进行通常的热重排，得到5-取代的2-苯并ze庚因5a。然而，当R 2和R 3  ≠H且均为CH 3基团时，则2a中C-7b取代基的存在会将热重排转移到新的反应路径上，从而导致形成1,4-二氢-4 -烯基异喹啉14高产。
• Finch, Harry; Reece, Donald H.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1193 - 1204
  作者：Finch, Harry、Reece, Donald H.、Sharp, John T.

  DOI：——

  日期：——