9-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑 | 37391-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑
• 英文名称: 9-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: N-ethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；N-ethyltetrahydrocarbazole；9-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；9-Aethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；9-Aethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；N-Ethyl-tetrahydrocarbazol；N-ethyl-tetrahydrocarbazole
• CAS: 37391-52-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: LXUXLQWNCNGZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1857

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到N-乙基咔唑
  参考文献：
  名称：

  Iodine-catalyzed aromatization of tetrahydrocarbazoles and its utility in the synthesis of glycozoline and murrayafoline A: a combined experimental and computational investigation

  摘要：

  已经使用少量碘成功实现了四氢咔唑的芳构化新协议。碘的作用已经通过密度泛函理论解释，并将其范围扩展到了甘露醇咔唑和穆拉亚碱A的全合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00635f
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到9-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺 ?? o-环己-2'-烯基苯胺区域选择性杂环化合成六氢咔唑的有效试剂

  摘要：

  通过 N-碘代琥珀酰亚胺介导的邻环己-2'-烯基苯胺在乙腈中在 ??10 °C 下杂环化 45 分钟，然后在苯中用钯??木炭 (10%) 加热，以良好的收率合成了许多咔唑(80 °C) 18??20 h。关键词：N-碘代琥珀酰亚胺，六氢咔唑，杂环化，咔唑，克莱森重排。

  DOI：

  10.1139/v04-162
• 作为试剂：
  描述：

  异丁烯 在 硫化氢 、 9-乙基-1,2,3,4-四氢咔唑 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 叔丁基硫醇
  参考文献：
  名称：

  一种采用多碳烯烃合成多碳硫醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种多碳烯烃合成多碳硫醇的方法，包括：将多碳烯烃投入到反应釜中，氮气置换后，在搅拌下加热至40‑100℃，通入硫化氢至压力0.1‑1.0MPaG，恒温下先后滴加引发剂溶液和助剂溶液，恒温反应结束后冷却，气液分离，液体经精馏分离后制得多碳硫醇产品，气体循环使用或采用碱液、无水乙醇溶液吸收。本发明有效解决了现有工业中多碳烯烃种类多但难以高附加值利用以及国内硫醇产品短缺的问题，可以将多碳烯烃一步转化为对应的高附加值多碳硫醇系列产品。该方法反应条件温和、无需催化剂、工艺简单且产品收率高。

  公开号：

  CN115894312A

文献信息

• The reactions of 1,2,3-trimethylindole and of N-alkyltetrahydrocarbazoles with trifluoroacetic anhydride
  作者：A. Sydney Bailey、Joanna B. Haxby、Andrew N. Hilton、Josephine M. Peach、Marazban H. Vandrevala

  DOI：10.1039/p19810000382

  日期：——

  Treatment of 1,2,3-trimethylindole with trifluoroacetic anhydride results in attack on the C-2 methyl group of the indole, and trifluoroacetylation of N-alkyltetrahydrocarbazoles occurs at C-1.

  用三氟乙酸酐处理1,2,3-三甲基吲哚导致对吲哚的C-2甲基的攻击，并且在C-1发生N-烷基四氢咔唑的三氟乙酰化。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE D'UN N-ALKYL-CARBAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：GHARDA KEKI HORMUSJI

  公开号：WO2011024186A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a）氯化环己酮以形成2-氯基环己酮；b）将2-氯基环己酮与N-乙基苯胺反应以形成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c）通过回流同时除水的方式环化2-(N-乙基苯胺基)环己酮以获得9-乙基四氢咔唑；d）用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，然后用水洗去N-乙基苯胺；e）在溶剂中，在催化剂的存在下加热9-乙基四氢咔唑以脱氢，从而得到N-烷基咔唑。
• Melting Points of Potential Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems Consisting of <i>N</i>-Alkylcarbazoles
  作者：Katharina Stark、Philipp Keil、Sebastian Schug、Karsten Müller、Peter Wasserscheid、Wolfgang Arlt

  DOI：10.1021/acs.jced.5b00679

  日期：2016.4.14

  hydrogenation, the melting points of pure N-ethylcarbazole derivatives with increasing degree of hydrogenation as well as the liquidus line of the binary mixture of N-ethylcarbazole and N-ethyl-dodecahydro-carbazole were measured. Because of their structural and chemical resemblance binary mixtures consisting of different alkylcarbazole combinations were analyzed regarding their potential for a melting poi...

  液态有机氢载体 (LOHC) 代表了通过通常芳族化合物的氢化来储存氢的有吸引力的概念。研究得最好的 LOHC 之一是 N-乙基咔唑，因为它具有良好的热力学性质。然而，其 343.1 K 的高熔点可能是一个主要缺点，尤其是在移动应用中。因此，希望降低N-乙基咔唑的熔点而不显着改变有利的性能，例如载体化合物的储存密度或反应行为。为了研究加氢过程中的固液行为，测量了纯 N-乙基咔唑衍生物的熔点随加氢程度的增加以及 N-乙基咔唑和 N-乙基-十二氢-咔唑二元混合物的液相线。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF N-ALKYL CARBAZOLE AND DERIRATIVES THEREOF
  申请人：Gharda Keki Hormusji

  公开号：US20120149915A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a）将环己酮氯化生成2-氯环己酮；b）将2-氯环己酮与N-乙基苯胺反应生成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c）通过回流同时去除水分使2-(N-乙基苯胺基)环己酮环化，得到9-乙基四氢咔唑；d）用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，随后用水洗去N-乙基苯胺；e）在溶剂中加热9-乙基四氢咔唑，在催化剂存在下脱氢，得到N-烷基咔唑。
• Method for synthesis of N-alkyl carbazole and derivatives thereof
  申请人：Gharda Keki Hormusji

  公开号：US08604219B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  Disclosed is a process for the preparation of N-alkyl carbazole. Said process comprises: a) chlorinating cyclohexanone to form 2-chlorocyclohexanone; b) reacting 2-chlorocyclohexanone with N-ethyl aniline to form 2-(N-ethyl anilino)cyclohexanone; c) cyclizing 2-(N-ethyl anilino) cyclohexanone by refluxing with simultaneous water removal to obtain 9-ethyltetrahydrocarbazole; d) treating 9-ethyl-tetrahydrocarbazole with concentrated hydrochloric acid followed by water wash for removing N-ethyl aniline; e) dehydrogenating 9-ethyltetrahydrocarbazole by heating 9-ethyltetrahydrocarbazole in a solvent, in presence of a catalyst to obtain N-alkyl carbazole.

  本发明公开了一种制备N-烷基咔唑的方法。该方法包括：a) 氯化环己酮以形成2-氯环己酮；b) 将2-氯环己酮与N-乙基苯胺反应以形成2-(N-乙基苯胺基)环己酮；c) 通过回流同时去除水分使2-(N-乙基苯胺基)环己酮环化成9-乙基四氢咔唑；d) 用浓盐酸处理9-乙基四氢咔唑，然后用水洗去N-乙基苯胺；e) 在溶剂中，加催化剂，加热9-乙基四氢咔唑进行脱氢反应，得到N-烷基咔唑。