N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methylthio-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide | 254993-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methylthio-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide
• 英文别名: N-ethyl-N-phenyl-5-methylthio-1,2-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxamide；N-ethyl-4-hydroxy-1-methyl-5-methylsulfanyl-2-oxo-N-phenylquinoline-3-carboxamide
• CAS: 254993-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: WDMLDYHYIHRCNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methylthio-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New compositions containing quinoline compounds

  摘要：

  一种稳定的固体制药组合物，基本上包含有效量的公式（II）的盐，以及维持pH在8以上的碱性反应组分，或者含有二价金属阳离子的盐；以及至少一种制药辅料；所述的公式（II）的盐在室温下储存至少3年期间基本稳定。一种稳定公式（II）的盐的方法。公式（II）的结晶盐及其制备方法。

  公开号：

  US20050192315A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯腈 在 4-氨基吡啶 、 盐酸 、 sodium sulfide 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-ethyl-N-phenyl-1,2-dihydro-4-hydroxy-5-methylthio-1-methyl-2-oxo-quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of New 1,2-Dihydro-4-hydroxy-2-oxo-3-quinolinecarboxamides for Treatment of Autoimmune Disorders:  Structure−Activity Relationship

  摘要：

  Roquinimex-related 3-quinolinecarboxamide derivatives were prepared and evaluated for treatment of autoimmune disorders. The compounds were tested in mice for their inhibitory effects on disease development in the acute experimental autoimmune encephalomyelitis model and selected compounds in the beagle dog for induction of proinflammatory reaction. Structure-activity relationships are discussed. Compound 8c, laquinimod, showed improved potency and superior toxicological profile compared to the lead compound roquinimex (1b, Linomide) and was selected for clinical studies (currently in phase II).

  DOI：

  10.1021/jm031044w

文献信息

• CRYSTALLINE SALTS OF QUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING THEM
  申请人：Jansson Karl

  公开号：US20090232889A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A stable solid pharmaceutical composition consisting essentially of an effective amount of a crystalline salt of formula (II) together with an alkaline-reacting component maintaining the pH preferably above 8, or a salt with a divalent metal cation; and at least one pharmaceutical excipient; said salt of formula (II) being essentially stable during storage at room temperature for a period of at least 3 years. A process for stabilizing the salt of formula (II). A crystalline salt of formula (II) and a process for preparing said salt.

  一种稳定的固体药物组合物，基本上包括公式（II）的晶体盐的有效量，以及维持pH值优选高于8的碱性反应组分或具有二价金属阳离子的盐；以及至少一种药物辅料；所述公式（II）的盐在室温下储存至少3年期间基本稳定。一种稳定公式（II）盐的方法。公式（II）的晶体盐及其制备方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1097139B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• [EN] NEW COMPOSITIONS CONTAINING QUINOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVELLES COMPOSITIONS CONTENANT DES COMPOSES DE QUINOLINE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2005074899A3

  公开（公告）日：2007-04-19
• NEW COMPOSITIONS CONTAINING QUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP1720531B1

  公开（公告）日：2011-04-13
• US7589208B2
  申请人：——

  公开号：US7589208B2

  公开（公告）日：2009-09-15