4-amino-N-benzyl-1,8-naphthalimide | 34418-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-benzyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-amino-N-benzylnaphthalimide；6-amino-2-benzyl-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；6-amino-2-benzyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；6-Amino-2-benzylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 34418-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: CPERYCLOLLXQLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  557.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-N-benzyl-1,8-naphthalimide 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(benzylamino)-N-benzyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  长波长荧光硼酸报告化合物的设计与合成

  摘要：

  合成了三种基于 4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的新型荧光探针，并在 pH 7.4 的 0.1 M 磷酸盐缓冲液中使用 D-果糖、D-葡萄糖和 D-山梨糖醇研究了它们的糖结合特性。所有三种化合物在添加糖后都显示出荧光强度变化。在该系列中，化合物 1c 在添加 D-果糖后产生最长的发射波长 (570 nm) 和荧光强度增加高达 2.5 倍。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700008
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 1,1-二苯乙烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到4-amino-N-benzyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-1，8-萘酰亚胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物的制备方法，所述制备方法包括第一阶段反应、再溶解、第二阶段反应；所述第一阶段反应的方法为，在反应容器中加入4‑溴‑1，8‑萘酰亚胺衍生物、二苯甲酮亚胺、BINAP、醋酸钯、金属碱盐、有机溶剂，在40‑85℃下反应8‑24小时；所述再溶解的方法为，除去有机溶剂，加入适量四氢呋喃进行溶解；所述第二阶段反应的方法为，加入盐酸水溶液搅拌28‑32分钟后，经后处理分离得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物。本发明通过一锅两步法制备得到4‑氨基‑1，8‑萘酰亚胺衍生物，本发明制备方法具有原料简单易得、底物范围广、操作简单安全、生产过程绿色环保，收率高的优点。

  公开号：

  CN115521256A

文献信息

• 一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合 物及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN106554308B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种具有荧光性质的用于APN抑制剂的化合物及其应用，其结构通式为(Ⅰ)或(Ⅱ)。其中：R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯甲基、2‑氨基乙基、2,2‑N,N‑二甲基乙基或羟基；R2为氢、卤素或者亲水性基团，R为甲基或者乙基。所述抑制剂可作为氨肽酶N抑制剂，检测氨肽酶N的组织分布和肿瘤细胞及组织成像，作为抗实体瘤药物，检测氨肽酶N异常表达疾病诊断。
• Synthesis, Evaluation, and Computational Studies of Naphthalimide-Based Long-Wavelength Fluorescent Boronic Acid Reporters
  作者：Shan Jin、Junfeng Wang、Minyong Li、Binghe Wang

  DOI：10.1002/chem.200701785

  日期：2008.3.17

  Boronic acids that change fluorescence properties upon sugar binding are very useful for the synthesis of carbohydrate sensors. Along this line, boronic acids that fluoresce beyond 500 nm are especially useful. A series of boronic acid fluorescent reporter compounds based on the 4-amino-1,8-naphthalimide structure have been synthesized (1a-d) and evaluated under near physiological conditions. These

  在糖结合时改变荧光性质的硼酸对于碳水化合物传感器的合成非常有用。沿着这条线，发出超过500 nm荧光的硼酸特别有用。已经合成了一系列基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的硼酸荧光报告化合物（1a-d），并在接近生理条件的条件下进行了评估。这些化合物与糖结合后显示出良好的水溶性和荧光性质的显着变化，发射波长在570 nm附近。该系列中具有不同取代基的类似物显示出相似的性质。我们还检查了这些化合物观察到的荧光变化的机理。
• Naphthalimido derivatives as antifolate thymidylate synthase inhibitors
  作者：MP Costi、D Tondi、M Rinaldi、D Barlocco、G Cignarella、DV Santi、C Musiu、I Pudu、G Vacca、P La Colla

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)86180-6

  日期：1996.1

  A new series of N-(substituted)benzyl-1,8-naphthalimides 4, structurally related to the previously reported thymidylate synthase (TS) inhibitor naphthaleins 3, were synthesized and compounds tested for their inhibition of several species of TS. Moreover, their in vitro cytotoxicity together with antimycotic and antibacterial properties were assayed. While no activity was detected in the antibacterial tests, the m-nitro (4ae) and the p-nitro (4af) derivatives were found able to partially inhibit TS at low micromolar concentrations. Introduction of nitro or (substituted)-amino groups in position 4 of the naphthalic ring always led to less active compounds.
• Intramolecular Indicator Displacement Assay for Anions: Supramolecular Sensor for Glyphosate
  作者：Tsuyoshi Minami、Yuanli Liu、Ali Akdeniz、Petr Koutnik、Nina A. Esipenko、Ryuhei Nishiyabu、Yuji Kubo、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ja504535q

  日期：2014.8.13

  One of the well-known strategies for anion sensing is an indicator (dye) displacement assay. However, the disadvantage of the dye displacement assays is the low sensitivity due to the excess of the dye used. To overcome this setback, we have developed an "Intramolecular Indicator Displacement Assay (IIDA)". The IIDAs comprise a receptor and a spacer with an attached anionic chromophore in a single-molecule assembly. In the resting state, the environment-sensitive anionic chromophore is bound by the receptor, while the anionic substrate competes for binding into the receptor. The photophysical properties of the dye exhibit change in fluorescence when displaced by anions, which results in cross-reactive response. To illustrate the concept, we have prepared IID sensors 1 and 2. Here, the characterization of sensors and microtiter arrays comprising the IIDA are reported. The microtiter array including IID sensors 1 and 2 is capable of recognizing biological phosphates in water. The utility of the IIDA approach is demonstrated on sensing of a phosphonate herbicide glyphosate and other biologically important anions such as pyrophosphate in the presence of interferent sodium chloride.