2-benzyl-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 95966-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-6-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 95966-33-9
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO₂
• 分子量: 366.214
• InChiKey: LTXFSFCKLPHRPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  537.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-{2-[(anthracen-9-ylmethylene)amino]ethylamino}-2-benzyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient naphthalimide based fluorescent dyad (ANPI) for F− and Hg2+ mimicking OR, XNOR and INHIBIT logic functions

  摘要：

  合成并表征了一种结合了蒽和萘酸酐单元的荧光双色性二元体。该二元体在波长为380/360 nm激发时，显示出在约535 nm的FRET介导的发射信号，能量转移效率高（ET = 93%）且量子产率为(Φ = 0.155)。当与F⁻和Hg²⁺离子选择性相互作用时，观察到FRET信号减弱（开关关闭），溶液的肉眼敏感颜色变化为深红色，伴随着相应于蒽单元的增强发射（开关开启）。Job图分析显示二元体与F⁻/AcO⁻和Hg²⁺离子之间存在1:1的化学计量比。在化学输入F⁻、AcO⁻和Hg²⁺离子时，二元体的输出荧光信号模拟了或门（OR）、XNOR门和抑制门（INHIBIT）逻辑函数。1H NMR滴定实验表明，在F⁻和AcO⁻存在下，分别发生了－NH质子的去质子化和“Y型或钳子状”氢键相互作用，涉及－NH、－CHN－和蒽环质子。

  DOI：

  10.1039/c1nj20058e
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 sodium dichromate 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-benzyl-6-bromo-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient naphthalimide based fluorescent dyad (ANPI) for F− and Hg2+ mimicking OR, XNOR and INHIBIT logic functions

  摘要：

  合成并表征了一种结合了蒽和萘酸酐单元的荧光双色性二元体。该二元体在波长为380/360 nm激发时，显示出在约535 nm的FRET介导的发射信号，能量转移效率高（ET = 93%）且量子产率为(Φ = 0.155)。当与F⁻和Hg²⁺离子选择性相互作用时，观察到FRET信号减弱（开关关闭），溶液的肉眼敏感颜色变化为深红色，伴随着相应于蒽单元的增强发射（开关开启）。Job图分析显示二元体与F⁻/AcO⁻和Hg²⁺离子之间存在1:1的化学计量比。在化学输入F⁻、AcO⁻和Hg²⁺离子时，二元体的输出荧光信号模拟了或门（OR）、XNOR门和抑制门（INHIBIT）逻辑函数。1H NMR滴定实验表明，在F⁻和AcO⁻存在下，分别发生了－NH质子的去质子化和“Y型或钳子状”氢键相互作用，涉及－NH、－CHN－和蒽环质子。

  DOI：

  10.1039/c1nj20058e

文献信息

• Synthesis and optical properties of novel compounds containing carbazole and 1, 8-naphthalimide groups
  作者：Guo-Liang Feng、Shun-Jun Ji、Li-Jun Geng、Bing Bian、Yu Liu

  DOI：10.3184/030823408x304041

  日期：2008.3

  A series of novel carbazole-naphthalimide compounds with moieties capable of carrier-balance and electroluminescence were synthesised and characterised, and theirs luminescent properties had been studied.

  合成并表征了一系列具有载流子平衡和电致发光结构的新型咔唑-萘二甲酰亚胺化合物，并研究了它们的发光性能。
• Synthesis of 4-amino substituted 1,8-naphthalimide derivatives using palladium-mediated amination
  作者：Cassandra L. Fleming、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.05.006

  日期：2014.10

  Successful amination of 4-bromo-1,8-naphthalimides with ‘lengthy’ imide N-functionality has been achieved using a general palladium mediated approach (conventional thermal protocols were sub-optimal). Only readily available Pd/ligand combinations were considered and the resulting Buchwald–Hartwig procedure using Pd2(dba)3, Xantphos and Cs2CO3 is high yielding, relatively mild (40–80 °C, 24 h, yields

  使用通用的钯介导方法（常规热方案次优），已成功实现了带有“长”酰亚胺N-官能团的4-溴1,8-萘二甲酰亚胺的成功胺化。仅考虑了易于获得的Pd /配体组合，并使用Pd 2（dba）3，Xantphos和Cs 2 CO 3进行了Buchwald-Hartwig程序具有较高的收率，相对温和（40–80°C，24小时，收率50–90％），仅需要适量过量的胺（3.0当量），并与其他酰亚胺N取代基同样有效。这样，该协议是对现有方法的补充，但对于更复杂的基材而言，该协议是优越的。在这里，我们将这种Pd介导的方法与最常用的方法进行比较，并通过合成许多新的高度荧光的4-氨基萘酰亚胺进一步证明其实用性。
• <b>Quantitative and systematic designing of fluorophores enables ultrasensitive distinguishing carbonyls</b>
  作者：Lei Shi、Chenxu Yan、Yunyu Li、Lixiang Yang、Wenle Mao、Wei Xia、Lingfan Zhang、Yu Chen、Wenqing Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01777b

  日期：——

  The well explored fluorescent reagent NH-4 could exhibit a high fluorescence yield and excellent reactivity towards carbonyl species, which opened up a new efficient way to develop fluorophores for the determination of trace molecules.

  广泛研究的荧光试剂NH-4可能表现出高荧光产率，并对羰基物种具有优异的反应性，从而开辟了一种新的高效途径，用于开发用于确定微量分子的荧光物质。
• Aggregation-induced emission or aggregation-caused quenching? Impact of covalent bridge between tetraphenylethene and naphthalimide
  作者：Xiaoxie Ma、Weijie Chi、Xie Han、Chao Wang、Shenghua Liu、Xiaogang Liu、Jun Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.031

  日期：2021.5

  classical AIEgen) and naphthalimide (NI, a popular fluorophore with ACQ characteristics) were connected through non-conjugated linkages and conjugated linkages. We showed that the nonconjugated-linkage of TPE to NI fragments leads to substantial PET in molecular aggregates and ACQ. In contrast, the conjugated connection between TPE and NI moieties results in the AIE phenomenon by suppressing twisted intramolecular

  了解控制聚集诱发发射（AIE）和聚集引起的猝灭的物理机制在开发功能性AIE材料中起着至关重要的作用。在这项工作中，四苯基乙烯（TPE，经典的AIEgen）和萘二甲酰亚胺（NI，具有ACQ特性的流行荧光团）通过非共轭键和共轭键连接。我们表明，TPE与NI片段的非共轭连接导致分子聚集体和ACQ中的大量PET。相反，TPE和NI部分之间的共轭连接通过抑制扭曲的分子内电荷转移而导致AIE现象。这项工作为AIE材料的合理设计提供了重要的指导。
• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。