2-benzyl-6-(2-bromo-5-methoxybenzylamino)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 1032703-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-(2-bromo-5-methoxybenzylamino)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1032703-85-7
• 化学式: C₂₇H₂₁BrN₂O₃
• 分子量: 501.379
• InChiKey: YNYUUXJUGNEFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-6-(2-bromo-5-methoxybenzylamino)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 bis(neopentylglycol)borane 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24%的产率得到2-benzyl-6-(2-boronic acid-5-methoxy-benzylamino)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺基长波长荧光硼酸报道分子的合成，评估和计算研究。

  摘要：

  在糖结合时改变荧光性质的硼酸对于碳水化合物传感器的合成非常有用。沿着这条线，发出超过500 nm荧光的硼酸特别有用。已经合成了一系列基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的硼酸荧光报告化合物（1a-d），并在接近生理条件的条件下进行了评估。这些化合物与糖结合后显示出良好的水溶性和荧光性质的显着变化，发射波长在570 nm附近。该系列中具有不同取代基的类似物显示出相似的性质。我们还检查了这些化合物观察到的荧光变化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200701785
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 4-amino-N-benzyl-1,8-naphthalimide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以31%的产率得到2-benzyl-6-(2-bromo-5-methoxybenzylamino)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酰亚胺基长波长荧光硼酸报道分子的合成，评估和计算研究。

  摘要：

  在糖结合时改变荧光性质的硼酸对于碳水化合物传感器的合成非常有用。沿着这条线，发出超过500 nm荧光的硼酸特别有用。已经合成了一系列基于4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结构的硼酸荧光报告化合物（1a-d），并在接近生理条件的条件下进行了评估。这些化合物与糖结合后显示出良好的水溶性和荧光性质的显着变化，发射波长在570 nm附近。该系列中具有不同取代基的类似物显示出相似的性质。我们还检查了这些化合物观察到的荧光变化的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200701785