8-(n-decoylamino)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(n-decoylamino)quinoline
• 英文别名: N-(8-quinolinyl)decanamide；N-quinolin-8-yldecanamide
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: SPQKAOQODRONMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(n-decoylamino)quinoline 在 2-羟基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(quinolin-8-yl)decanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Csp3-H 功能化未活化的 8-氨基喹啉酰胺在低共熔溶剂中

  摘要：

  脂肪族酰胺的 C sp 3 -H 活化首次在低共熔溶剂 (DES) 中被描述，无需银盐。使用低共熔混合物提高了使用挥发性有机溶剂获得的产率，并允许重复使用催化剂。也可以在 DES 中进行合成后修饰，从而提高工艺的可持续性和所得产品的价值。

  DOI：

  10.1039/d2ob01333a
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 癸酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到8-(n-decoylamino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）辅助的非应变脂肪链的串联远程Csp 3 -H激活/ Csp 3 -Csp 3裂解

  摘要：

  我们在这里报告了一个概念证明，在室温下一个定向基团的协助下，未应变的远端Csp 3 -Csp 3键断裂，为使用脂肪族羧酸作为合适的烯基偶联伙伴开辟了新的可能性。该策略涉及受束缚的8-氨基喹啉基团引导的Pd介导的Csp 3 -H活化，随后是协调一致的卡宾插入Pd-C键中，以及意想不到的β-碳-碳键分裂。在Pd–C键中插入偶联伴侣是促进C–C键裂解的一种新颖途径，与大多数常用方法相反，它不依赖使用应变碳环。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00920

文献信息

• Remote C-H Selenylation of 8-Amidoquinolines via Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/ejoc.201600772

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed regioselective C–H selenylation of quinolines with readily available diaryl diselenides is developed based on a chelation-controlled radical cross-coupling strategy. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional groups, and proceeds with excellent C5 regioselectivity to deliver selenoquinolines in high yields (up to 98 %). A single electron transfer (SET) mediated

  基于螯合控制的自由基交叉偶联策略，开发了铜催化区域选择性 C-H 硒化喹啉与易得的二芳基二硒化物。该反应具有可扩展性，可耐受广泛的官能团，并以出色的 C5 区域选择性进行，以高产率（高达 98%）提供硒喹啉。提出了单电子转移（SET）介导的机制。
• 一种5-位取代芳基化/杂环化8-酰胺基喹啉类 化合物及其一锅法制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938984B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明通过第一步的无金属卤化反应，不分离直接与硼酸类化合物偶联反应，选择性地得到5‑位取代芳基化/杂环化8‑酰胺基喹啉类化合物。由于第一步无金属参与，对后续反应无影响。以氨基喹啉类化合物、卤化物、硼酸类化合物为原料，以常见金属作为催化剂，以常用的有机溶剂作反应溶剂；经历先卤化后芳基化一锅法反应，经柱层析得5‑位取代芳基化/杂环化8‑酰胺基喹啉类化合物。
• A Visible Light-Mediated Regioselective Halogenation of Anilides and Quinolines by Using a Heterogeneous Cu-MnO Catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Chiranjit Sen、Tapan Sahoo、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801097

  日期：2018.9.16

  regioselective halogenation of anilides and quinolines with heterogeneous Cu‐MnO catalyst and under irradiation with a household 40 W incandescent lamp was developed. The catalyst is recyclable, acetonitrile as an industrially friendly solvent, and economic N‐halo succinimides as a halogenating source. The reaction is scalable and well tolerated with a broad range of functional groups.

  开发了一种简单实用的方法，用于使用多相Cu-MnO催化剂并在家用40 W白炽灯的照射下，对苯胺和喹啉进行区域选择性卤化。该催化剂是可回收的，乙腈为工业上友好的溶剂，经济的N卤代琥珀酰亚胺为卤化源。该反应是可扩展的并且具有广泛范围的官能团的良好耐受性。
• 一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类 化合物及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105175330B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明为一种5‑位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法，其特征在于，以喹啉、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以常用的氧化剂为氧化剂、常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5‑位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Construction of carbazole-based unnatural amino acid scaffolds <i>via</i> Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C(sp³)–H functionalization
  作者：Ramandeep Kaur、Shefali Banga、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1039/d2ob00658h

  日期：——

  We report the synthesis of carbazole-based unnatural α-amino acid and non-α-amino acid derivatives via a Pd(II)-catalyzed bidentate directing group 8-aminoquinoline-aided β-C(sp3)–H activation/functionalization method. Various N-phthaloyl, DL-, L- and D-carboxamides derived from their corresponding α-amino acids, non-α-amino acids and aliphatic carboxamides were subjected to the β-C(sp3)–H functionalization

  我们报道了通过Pd( II ) 催化的双齿导向基团 8-氨基喹啉辅助的 β-C(sp 3 )-H 活化/功能化方法合成咔唑基非天然 α-氨基酸和非α-氨基酸衍生物. 衍生自其相应的 α-氨基酸、非α-氨基酸和脂肪族羧酰胺的各种N-邻苯二甲酰、DL-、L-和D-羧酰胺经受 3-碘咔唑的 β-C(sp 3 )-H 官能化在存在 Pd( II) 催化剂以提供相应的咔唑部分，安装非天然氨基酸衍生物和脂肪族羧酰胺。含有咔唑基序的外消旋 ( DL ) 和对映体纯 ( L和D ) 氨基酸衍生物，包括苯丙氨酸、正缬氨酸、亮氨酸、正亮氨酸和 2-氨基辛酸，具有抗-立体化学和各种非α-氨基酸衍生物，包括 GABA 已被合成。显示了 8-氨基喹啉导向基团的去除、邻苯二甲酰亚胺部分的脱保护和含有游离氨基和羧酸酯基团的咔唑氨基酸衍生物的制备。咔唑基序普遍存在于生物碱和生物活性分子和功能材料中。因此，这项合成咔唑类非