(2R)-2-amino-N-benzhydryl-3-phenylpropanamide | 923276-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-N-benzhydryl-3-phenylpropanamide
• CAS: 923276-15-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: QPYAJEJBELWTNZ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-N-benzhydryl-3-phenylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-1-N-benzhydryl-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  受保护的 α-氨基酸酰胺的高度对映选择性相转移催化烷基化作用于邻二胺、α-氨基酮和 α-氨基醇的实际不对称合成

  摘要：

  通过成功利用设计的 4 型手性季铵盐作为催化剂，在相转移条件下实现了受保护的甘氨酸二苯基甲基 (Dpm) 酰胺 1 和 Weinreb 酰胺 10 的高度对映选择性烷基化。特别是，衍生自 1b 和 4c 的手性烯醇铵的显着反应性允许与反应性较低的简单仲烷基卤化物进行高效和对映选择性的反应。这种手性烯醇铵的另一个独特特征是它能够识别β-支链伯烷基卤化物的手性，这在烷基化过程中提供了令人印象深刻的动力学分辨率和双立体分化水平，从而可以控制两个α-和γ-立体中心. 结合在环戊基甲基醚 (CPME) 中使用 LiAlH4 进行的后续还原，该系统提供了一种轻松获得结构多样的光学活性邻二胺的方法。此外，通过用格氏试剂进行简单处理，光学活性 α-氨基酸 Weinreb 酰胺 11 可以有效地转化为相应的氨基酮。此外，已实现将旋光α-氨基酮还原和烷基化为顺式和反式α-氨基醇，并且具有几乎完全的相对和绝对立体化学控制。有了

  DOI：

  10.1021/ja0459328
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-spiro chiral quaternary ammonium bromide 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2R)-2-amino-N-benzhydryl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  受保护的 α-氨基酸酰胺的高度对映选择性相转移催化烷基化作用于邻二胺、α-氨基酮和 α-氨基醇的实际不对称合成

  摘要：

  通过成功利用设计的 4 型手性季铵盐作为催化剂，在相转移条件下实现了受保护的甘氨酸二苯基甲基 (Dpm) 酰胺 1 和 Weinreb 酰胺 10 的高度对映选择性烷基化。特别是，衍生自 1b 和 4c 的手性烯醇铵的显着反应性允许与反应性较低的简单仲烷基卤化物进行高效和对映选择性的反应。这种手性烯醇铵的另一个独特特征是它能够识别β-支链伯烷基卤化物的手性，这在烷基化过程中提供了令人印象深刻的动力学分辨率和双立体分化水平，从而可以控制两个α-和γ-立体中心. 结合在环戊基甲基醚 (CPME) 中使用 LiAlH4 进行的后续还原，该系统提供了一种轻松获得结构多样的光学活性邻二胺的方法。此外，通过用格氏试剂进行简单处理，光学活性 α-氨基酸 Weinreb 酰胺 11 可以有效地转化为相应的氨基酮。此外，已实现将旋光α-氨基酮还原和烷基化为顺式和反式α-氨基醇，并且具有几乎完全的相对和绝对立体化学控制。有了

  DOI：

  10.1021/ja0459328

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF MONO-SUBSTITUTED ALKYLATED COMPOUND USING ALDIMINE OR DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Maruoka Keiji

  公开号：US20090054679A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a method for producing asymmetrical mono-substituted alkylated compounds of α-amino acids that are represented by a specific formula, using an aldimine-type Schiff base. In the method of the present invention, the process of alkylating an aldimine-type Schiff base in a medium in the presence of an optically-active quaternary ammonium salt phase-transfer catalyst and an inorganic base is initiated, and subsequently the reaction is quenched at a time earlier than a time for completion of the stoichiometric reaction of the alkylation reaction, so that a mono-substituted alkylated product with high optical purity can be obtained.

  本发明提供了一种使用醛亚胺型席夫碱制备α-氨基酸的不对称单取代烷基化合物的方法，其由特定的公式表示。在本发明的方法中，通过在存在光学活性季铵盐相转移催化剂和无机碱的介质中烷基化醛亚胺型席夫碱的过程，随后在达到化学计量反应完成时间之前的时间中止反应，从而可以获得具有高光学纯度的单取代烷基化产物。
• WO2007/13698
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• TREATMENT OF COLON CANCER
  申请人：BIOMEASURE INC.

  公开号：EP0448677A1

  公开（公告）日：1991-10-02
• EP0448677A4
  申请人：——

  公开号：EP0448677A4

  公开（公告）日：1992-08-26
• US5736517A
  申请人：——

  公开号：US5736517A

  公开（公告）日：1998-04-07