N-methyl-N-(3-nitrophenyl)cyanamide | 152813-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3-nitrophenyl)cyanamide
• 英文别名: N-methyl-(3-nitrophenyl)cyanamide；N-Methyl-3-nitrophenyl cyanamide；methyl-(3-nitrophenyl)cyanamide
• CAS: 152813-59-7
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: OBLVNXUIGFKYBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3-nitrophenyl)cyanamide 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 N-(3-(3-(2-chloro-5-(methylthio)phenyl)-1-methylguanidino)phenyl)-2,2,2-trifluoro-N-(2-fluoroethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型胺胍衍生物的合成，放射性标记和评价，作为N-甲基-d-天冬氨酸受体离子通道的潜在正电子发射断层显像示踪剂

  摘要：

  的Ñ -甲基- d -天冬氨酸受体（NMDAR）参与许多神经障碍和精神障碍，包括阿尔茨海默氏病和精神分裂症。这项研究的目的是开发一种正电子发射断层扫描（PET）配体，以评估NMDAR离子通道在体内的生物利用度。合成了一系列的三-N-取代的二芳基胍，并在大鼠前脑膜级分中评估了它们对NMDAR离子通道的体外结合亲和力。化合物21，23和26与任一碳-11或氟-18并放射性标记体外在Wistar大鼠中进行了生物分布和代谢物研究。生物分布研究表明，尤其是在额叶前额皮层中摄取较高，而在小脑中摄取最低。但是，用MK-801进行预处理不会降低对放射性标记配体的吸收。另外，所有三个配体均显示出快速的新陈代谢。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.022
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-methyl-N-(3-nitrophenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  使用一锅法从芳基胺中进行生物活性剂的后期碘化†

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的一锅串联程序，该程序通过稳定的重氮盐从容易获得的芳基胺生成芳基碘化物。操作简单的程序和温和的条件允许对各种带有各种官能团和取代方式的芳基化合物进行后期碘化。还开发了一种新颖的合成策略，包括制备硝基芳基化合物，然后还原化学选择性的二氯化锡（II）以及使用一锅重氮化-碘化转化反应。通过制备许多具有医学重要性的化合物，包括CNS1261（一种N-甲基-D的SPECT显像剂），证明了该方法的普遍适用性。-天冬氨酸（NMDA）受体和IBOX，一种用于检测大脑淀粉样斑块的化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ra11860k

文献信息

• Synthesis and structure-activity studies of N,N'-diarylguanidine derivatives. N-(1-naphthyl)-N'-(3-ethylphenyl)-N'-methylguanidine: a new, selective noncompetitive NMDA receptor antagonist
  作者：N. L. Reddy、Lain-Yen Hu、R. E. Cotter、J. B. Fischer、W. J. Wong、R. N. McBurney、E. Weber、D. L. Holmes、S. T. Wong

  DOI：10.1021/jm00028a009

  日期：1994.1

  hylguanidine (40) showed high affinity for the NMDA receptor ion channel site (IC50 = 36 nM vs [3H]-3) and low affinity for sigma receptors (IC50 = 2540 nM vs [3H]-5). Selectivity for the NMDA receptor ion channel sites over sigma receptors appears to be dependent upon the structure of the additional substituents on the guanidine nitrogen atoms bearing the aryl groups. Methyl and ethyl substituents

  作为NMDA受体离子通道位点配体的二芳基胍代表了一类潜在的神经保护药物。合成了与N，N'-二邻甲苯基胍（DTG）（一种已知的选择性sigma受体配体）结构相关的几种二芳基胍，并使用NMDA受体在大鼠或豚鼠脑膜匀浆中进行了体外放射性配体置换试验，并进行了评估。离子通道位点特异性放射性配体[3H]-（+）-5（S）-甲基-10（R），11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺（MK-801，3 ），以及sigma受体特异性放射性配体[3H]-二邻甲苯基胍（DTG，5）。本文介绍了导致新的三和四取代的胍的结构-活性关系，其对NMDA受体离子通道位点具有高选择性，对sigma受体的亲和力弱或微不足道。对称取代的二苯基胍的体外结合结果表明，在苯环上具有邻或间取代基（相对于胍氮的位置）的化合物与对位取代的衍生物相比，对NMDA受体离子通道位点的亲和力更高。在针对对称二芳基胍研究的一组环取
• A one-pot radioiodination of aryl amines via stable diazonium salts: preparation of ¹²⁵I-imaging agents
  作者：Nikki L. Sloan、Sajinder K. Luthra、Graeme McRobbie、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c7cc06211g

  日期：——

  An operationally simple, one-pot, two-step tandem procedure that allows the incorporation of radioactive iodine into aryl amines via stable diazonium salts is described. The mild conditions are tolerant of various functional groups and substitution patterns, allowing late-stage, rapid access to a wide range of 125I-labelled aryl compounds and SPECT radiotracers.

  描述了一种操作简单，一锅，两步的串联程序，该程序允许将放射性碘通过稳定的重氮盐掺入芳基胺中。温和的条件可以耐受各种官能团和取代模式，从而可以后期快速地获得各种125 I标记的芳基化合物和SPECT放射性示踪剂。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05681833A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Compounds of Formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein said formula, R.sup.1 represents certain optionally substituted alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 represents (II) or (III), where m is 0, 1, 2 or 3; R.sup.9 is H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.10 is imidazolyl, triazolyl or tetrazolyl, and R.sup.11 is H, C.sub.1-6 alkyl or halo; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.4 is C.sub.1-7 alkyl, C.sub.3-10 cycloalkyl, C.sub.3-10 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, C.sub.6-10 bicycloalkyl, optionally substituted aryl, or NR.sub.12 R.sub.13 ; R.sup.5 is H or C.sub.1-4 alkyl; n is 0, 1, 2 or 3; which are CCK and/or gastrin antagonists useful in therapy.

  公式（I）的化合物，以及其盐和前药，其中该公式中，R.sup.1代表某些可选择性取代的烷基或C.sub.3-7环烷基; R.sup.2代表（II）或（III），其中m为0，1，2或3; R.sup.9为H或C.sub.1-6烷基; R.sup.10为咪唑基，三唑基或四唑基，R.sup.11为H，C.sub.1-6烷基或卤素; R.sup.3为C.sub.1-6烷基，卤素或NR.sup.6R.sup.7; R.sup.4为C.sub.1-7烷基，C.sub.3-10环烷基，C.sub.3-10环烷基C.sub.1-4烷基，C.sub.6-10双环烷基，可选择性取代的芳基或NR.sub.12R.sub.13; R.sup.5为H或C.sub.1-4烷基; n为0，1，2或3; 这些化合物是治疗中有用的CCK和/或胃泌素拮抗剂。
• Controlled Modification of Acidity in Cholecystokinin B Receptor Antagonists:  <i>N</i>-(1,4-Benzodiazepin-3-yl)-<i>N</i> ‘-[3-(tetrazol-5-ylamino)phenyl]ureas
  作者：José L. Castro、Richard G. Ball、Howard B. Broughton、Michael G. N. Russell、Denise Rathbone、Alan P. Watt、Raymond Baker、Kerry L. Chapman、Alan E. Fletcher、Smita Patel、Alison J. Smith、George R. Marshall、Wayne Ryecroft、Victor G. Matassa

  DOI：10.1021/jm9506736

  日期：1996.1.1

  The design, synthesis, and biological activity of a novel series of CCK-B receptor antagonists (1) which incorporate a tetrazol-5-ylamino functionality attached to the phenyl ring of the arylurea moiety of L-365,260 are described. In these compounds, the acidity of the tetrazole was gradually modified by utilization of simple conformational constraints, and X-ray crystallographic data were obtained to support the conformational dependence of the pK(a) of the aminotetrazoles. Compounds to emerge from the present work such as 1f and 2c,d are among the highest affinity and, in the case of 1f, most selective (CCK-A/CCK-B, 37 000) antagonists so far reported for this receptor. The C-5-cyclohexyl compound 2c (L-736,380) dose-dependently inhibited gastric acid secretion in anesthetized rats (ID50, 0.064 mg/kg) and er vivo binding of [I-125]CCK-8S in BKTO mice brain membranes (ED(50), 1.7 mg/kg) and is one of the most potent acidic CCK-B receptor antagonists yet described.
• 3-UREIDO SUBSTITUTED BENZODIAZEPIN-2-ONES HAVING CHOLECYSTOKININ AND/OR GASTRIN ANTAGONISTIC ACTIVITY AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0636123A1

  公开（公告）日：1995-02-01