(3-nitrophenyl)cyanamide | 51718-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-nitrophenyl)cyanamide
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)cyanamide；3-Nitrophenyl cyanamide
• CAS: 51718-86-6
• 化学式: C₇H₅N₃O₂
• 分子量: 163.136
• InChiKey: WICJDHDKSYTQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  272.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)cyanamide 在 盐酸 作用下， 生成 (3-nitro-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Pierron, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1905, vol. <3>33, p. 71

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯异氢酸酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(3-nitrophenyl)cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Sodium Bis(trimethylsilyl)amide in the ‘One-Flask’ Transformation of ­Isocyanates to Cyanamides

  摘要：

  在室温下的四氢呋喃中，使用双（三甲基硅）酰胺钠作为脱氧剂，通过 "单瓶 "反应从异氰酸酯中成功制备了氰化物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932470

文献信息

• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Merck, Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05681833A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Compounds of Formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein said formula, R.sup.1 represents certain optionally substituted alkyl or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 represents (II) or (III), where m is 0, 1, 2 or 3; R.sup.9 is H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.10 is imidazolyl, triazolyl or tetrazolyl, and R.sup.11 is H, C.sub.1-6 alkyl or halo; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; R.sup.4 is C.sub.1-7 alkyl, C.sub.3-10 cycloalkyl, C.sub.3-10 cycloalkylC.sub.1-4 alkyl, C.sub.6-10 bicycloalkyl, optionally substituted aryl, or NR.sub.12 R.sub.13 ; R.sup.5 is H or C.sub.1-4 alkyl; n is 0, 1, 2 or 3; which are CCK and/or gastrin antagonists useful in therapy.

  公式(I)的化合物，以及它们的盐和前药，其中所述公式中，R.sup.1代表某些可选地取代的烷基或C.sub.3-7环烷基；R.sup.2代表(II)或(III)，其中m为0、1、2或3；R.sup.9为H或C.sub.1-6烷基；R.sup.10为咪唑基、三唑基或四唑基，且R.sup.11为H、C.sub.1-6烷基或卤素；R.sup.3为C.sub.1-6烷基、卤素或NR.sup.6 R.sup.7；R.sup.4为C.sub.1-7烷基、C.sub.3-10环烷基、C.sub.3-10环烷基C.sub.1-4烷基、C.sub.6-10双环烷基、可选地取代的芳基，或NR.sub.12 R.sub.13；R.sup.5为H或C.sub.1-4烷基；n为0、1、2或3；它们是有用的治疗药物，用作CCK和/或胃泌素拮抗剂。
• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• Late stage iodination of biologically active agents using a one-pot process from aryl amines
  作者：Nikki L. Sloan、Sajinder K. Luthra、Graeme McRobbie、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c7ra11860k

  日期：——

  from readily available aryl amines via stable diazonium salts has been developed. The operationally simple procedure and mild conditions allow late-stage iodination of a wide range of aryl compounds bearing various functional groups and substitution patterns. A novel synthetic strategy involving the preparation of nitroaryl compounds followed by a chemoselective tin(II) dichloride reduction and the use

  已经开发了一种简单有效的一锅串联程序，该程序通过稳定的重氮盐从容易获得的芳基胺生成芳基碘化物。操作简单的程序和温和的条件允许对各种带有各种官能团和取代方式的芳基化合物进行后期碘化。还开发了一种新颖的合成策略，包括制备硝基芳基化合物，然后还原化学选择性的二氯化锡（II）以及使用一锅重氮化-碘化转化反应。通过制备许多具有医学重要性的化合物，包括CNS1261（一种N-甲基-D的SPECT显像剂），证明了该方法的普遍适用性。-天冬氨酸（NMDA）受体和IBOX，一种用于检测大脑淀粉样斑块的化合物。
• An efficient synthesis of cyanamide from amine promoted by a hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Abdur Rezzak Ali、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.017

  日期：2009.5

  In a one-pot strategy we have achieved an efficient method for the synthesis of organic cyanamides starting from dithiocarbamic acid salts/amines. In this strategy the in situ generated alkyl or aryl isothiocyanates, obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with diacetoxyiodobenzene (DIB) react with aqueous ammonia forming alkyl or aryl thiourea which on subsequent oxidative desulfurization

  在单罐策略中，我们已经获得了一种从二硫代氨基甲酸盐/胺开始合成有机氰胺的有效方法。在这种策略中，原位生成的烷基或芳基异硫氰酸酯是通过将二硫代氨基甲酸盐与二乙酰氧基碘苯（DIB）脱硫而获得的，与氨水反应生成烷基或芳基硫脲，随后再用DIB进行氧化脱硫，从而形成了相应的氰胺。产量。温和的反应条件，较短的反应时间，对环境有益的方案以及所需产物的容易分离，使得本方法学成为制备各种有机氰胺的合适替代方法。
• Bromineless Bromine as an Efficient Desulfurizing Agent for the Preparation of Cyanamides and 2-Aminothiazoles from Dithiocarbamate Salts
  作者：Ramesh Yella、Veerababurao Kavala、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397911003642658

  日期：2011.2.28

  desulfurizing agent in the preparation of organic cyanamides and substituted thiazoles starting from dithiocarbamic acid salts. In this approach, alkyl/aryl isothiocyantes were first obtained by the desulfurization of dithiocarbamic acid salts with EDPBT. The in situ–generated isothiocyanates reacts with an aqueous ammonia, forming alkyl or aryl thioureas, which on subsequent oxidative desulfurization

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。