4'-(7-bromoheptyl)-4-methyl-[2,2']bipyridine | 134706-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(7-bromoheptyl)-4-methyl-[2,2']bipyridine
• 英文别名: 4-(7-Bromoheptyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine；2-[4-(7-bromoheptyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 134706-75-5
• 化学式: C₁₈H₂₃BrN₂
• 分子量: 347.298
• InChiKey: PFJUCSUTXMEFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(7-bromoheptyl)-4-methyl-[2,2']bipyridine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 7-(4'-methyl-[2,2']bipyridinyl-4-yl)heptylamine
  参考文献：
  名称：

  双功能铑嵌入剂共轭物作为错配导向 DNA 烷基化剂

  摘要：

  一种 DNA 错配特异性铑嵌入剂（含有庞大的 chrysenediimine 配体）和苯胺芥的结合物已经制备出来，并且已经研究了这种结合物对 DNA 错配的靶向性。通过迁移率变化分析发现，在不受约束的有机芥末几乎没有反应的浓度下，错配的优先烷基化优于完全匹配的 DNA。Rh嵌入剂的结合位点由DNA光裂解确定，共价修饰的位置建立在与N-烷基化相关的增强脱嘌呤的基础上。错配 DNA 的位点选择性烷基化使这些偶联物成为共价标记 DNA 碱基对错配和新化疗设计的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ja048543m
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以58%的产率得到4'-(7-bromoheptyl)-4-methyl-[2,2']bipyridine
  参考文献：
  名称：

  双功能铑嵌入剂共轭物作为错配导向 DNA 烷基化剂

  摘要：

  一种 DNA 错配特异性铑嵌入剂（含有庞大的 chrysenediimine 配体）和苯胺芥的结合物已经制备出来，并且已经研究了这种结合物对 DNA 错配的靶向性。通过迁移率变化分析发现，在不受约束的有机芥末几乎没有反应的浓度下，错配的优先烷基化优于完全匹配的 DNA。Rh嵌入剂的结合位点由DNA光裂解确定，共价修饰的位置建立在与N-烷基化相关的增强脱嘌呤的基础上。错配 DNA 的位点选择性烷基化使这些偶联物成为共价标记 DNA 碱基对错配和新化疗设计的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ja048543m

文献信息

• Electron-Transfer Reactions of Ruthenium Trisbipyridyl-Viologen Donor-Acceptor Molecules: Comparison of the Distance Dependence of Electron Transfer-Rates in the Normal and Marcus Inverted Regions
  作者：Edward H. Yonemoto、Geoffrey B. Saupe、Russell H. Schmehl、Stefan M. Hubig、Richard L. Riley、Brent L. Iverson、Thomas E. Mallouk

  DOI：10.1021/ja00090a026

  日期：1994.6

  rates of photoinduced forward and thermal back electron transfer (ET) in a series of donor-acceptor molecules (2,2[prime]-bipyridine)[sub 2]Ru(4-CH[sub 3]-2,2[prime]-bipyridine-4[prime]) (CH[sub 2])[sub n](4,4[prime]-bipyridinium-CH[sub 3])[sup 4+] (n = 1-5,7,8) were studied by flash photolysis/transient absorbance techniques. The rate of intramolecular forward ET (MLCT quenching) in acetonitrile varies

  一系列供体-受体分子（2,2[prime]-联吡啶）[sub 2]Ru(4-CH[sub 3]-2,2[prime) 中光致正向和热反向电子转移 (ET) 的速率]-bipyridine-4[prime]) (CH[sub 2])[sub n](4,4[prime]-bipyridinium-CH[sub 3])[sup 4+] (n = 1-5,7, 8) 通过闪光光解/瞬态吸收技术研究。乙腈中分子内正向 ET（MLCT 猝灭）的速率随间隔链中碳原子数呈指数变化，最高为 n = 5，并且对于 n = 5、7、8 大致恒定，与主要[开放引号]一致短链通过键[闭引号]电子转移途径，长链通过溶剂[闭引号]途径[开引号]。β-环糊精分子对间隔链的包封减缓了前向 ET 的速率，n=7、8、与[开放引号]通过债券[开放引号] ET 途径一致。发生在 Marcus 倒置区域的反向 ET 速率也随 n 呈指数变化，但比正向
• Bifunctional Rhodium Intercalator Conjugates as Mismatch-Directing DNA Alkylating Agents
  作者：Ulrich Schatzschneider、Jacqueline K. Barton

  DOI：10.1021/ja048543m

  日期：2004.7.1

  A conjugate of a DNA mismatch-specific rhodium intercalator, containing the bulky chrysenediimine ligand, and an aniline mustard has been prepared, and targeting of mismatches in DNA by this conjugate has been examined. The preferential alkylation of mismatched over fully matched DNA is found by a mobility shift assay at concentrations where untethered organic mustards show little reaction. The binding

  一种 DNA 错配特异性铑嵌入剂（含有庞大的 chrysenediimine 配体）和苯胺芥的结合物已经制备出来，并且已经研究了这种结合物对 DNA 错配的靶向性。通过迁移率变化分析发现，在不受约束的有机芥末几乎没有反应的浓度下，错配的优先烷基化优于完全匹配的 DNA。Rh嵌入剂的结合位点由DNA光裂解确定，共价修饰的位置建立在与N-烷基化相关的增强脱嘌呤的基础上。错配 DNA 的位点选择性烷基化使这些偶联物成为共价标记 DNA 碱基对错配和新化疗设计的有用工具。
• Charge Separation in Donor-Chromophore-Acceptor Assemblies: Linkage and Driving Force Dependence of Photoinduced Electron Transfers
  作者：S. L. Larson、C. Michael Elliott、D. F. Kelley

  DOI：10.1021/j100017a038

  日期：1995.4

  A series of covalently linked Ru(bipyridine)(3)-donor-acceptor complexes was prepared where the donor-to-chromophore and acceptor-to-chromophore methylene chain lengths were varied. Time-resolved absorption studies were performed to elucidate intramolecular electron transfer rates. The electron donor in the above series is a phenothiazine moiety Linked to a bipyridine by a (-CH2-)(p), p = 3-8 chain, and the electron acceptor is an N,N'-diquaternary-2,2'-bipyridinium moiety Linked to a bipyridine by a (-CH2-)(m), m = 2, 3, 4 chain. Oxidative quenching of the Ru(bipyridine)(3) metal-to-ligand charge transfer (MLCT) state followed by phenothiazine-to-ruthenium electron transfer resulted in a long-lived charge-separated state. A wavelength-dependent excitation resulted in a slowly decaying absorption which is assigned to the excited-state phenothiazine. The magnitude of this component in the transient absorption serves as an internal standard for determining relative quantum yield for formation of the charge-separated state. Marcus inverted region behavior was observed in back electron transfer. Rate constants for electron transfer from phenothiazine to Ru(III) decreased as the length of the bridging chain increased from p = 4 to 8. Chain length independence of the back electron transfer rate in the series of complexes with varied chromophore-acceptor distances (m = 2, 3, and 4) suggests the formation of an association complex during oxidative quenching of MLCT state and argues against a sigma-bond superexchange pathway for back electron transfer.
• Tuning the DNA Reactivity of <i>cis</i>-Platinum:  Conjugation to a Mismatch-Specific Metallointercalator
  作者：Anne Petitjean、Jacqueline K. Barton

  DOI：10.1021/ja047235l

  日期：2004.11.1

  can be targeted near mismatched sites. Interestingly, with mismatched, DNA both intrastrand and the less common interstrand cross-linked adducts are formed. The recognition of a DNA mismatch by the bulky Rh intercalator appears to direct the Pt unit, depending upon steric contraints, to react preferentially with mismatched DNA at a site that may or may not be the preferred site of Pt coordination.

  一种新型双金属结合物结合了选择性结合 DNA 错配的铑嵌入剂和通过配位靶向 DNA 的反应性顺铂类似物。使用不同序列的错配和匹配良好的寡核苷酸检查双金属配合物在形成配位加合物中的位点选择性。结果表明，通过双功能复合物，铂中心可以定位在错配位点附近。有趣的是，在不匹配的情况下，DNA 会形成链内和不太常见的链间交联加合物。庞大的 Rh 嵌入剂对 DNA 错配的识别似乎指导 Pt 单元根据空间限制优先与错配的 DNA 反应，该位点可能是也可能不是 Pt 配位的首选位点。因此，