2,2-二氯环己壬 | 17336-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯环己壬
• 英文名称: 2,2-dichlorocyclohexanone
• 英文别名: α,α-dichlorocyclohexanone；2,2-dichloro-cyclohexanone；2,2-Dichlor-cyclohexanon；dichlorocyclohexanone；2,2-Dichlor-cyclohexan-1-on；2,2-Dichlorcyclohexanon；2,2-dichlorocyclohexan-1-one
• CAS: 17336-81-1
• 化学式: C₆H₈Cl₂O
• 分子量: 167.035
• InChiKey: AGFDSLIZRUCCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯环己壬 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chlorocyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ito, Satoru; Kasai, Masaji; Ziffer, Herman, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 574 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2-二氯环己壬
  参考文献：
  名称：

  Ito, Satoru; Kasai, Masaji; Ziffer, Herman, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 574 - 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extending the Haloform reaction to non-methyl ketones: Oxidative cleavage of cycloalkanones to dicarboxylic acids using sodium hypochlorite under Phase Transfer Catalysis conditions
  作者：Gadi Rothenberg、Yoel Sasson

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00816-2

  日期：1996.10

  Cyclohexanone is readily oxidized to adipic, α,α - dichloroadipic, glutaric and succinic acids by sodium hypochlorite under phase transfer conditions. The selectivity is highly dependent on the pH of the reacting system. A consecutive chlorination-hydrolysis mechanism is proposed in which only cyclohexanone is a reactive substrate leading in parallel to the melange of oxidized products. Cyclooctanone

  在相转移条件下，次氯酸钠很容易将环己酮氧化为己二酸，α，α-二氯己二酸，戊二酸和琥珀酸。选择性高度依赖于反应体系的pH。提出了一种连续的氯化-水解机理，其中仅环己酮是与氧化产物的混合物平行的反应性底物。环辛酮和环戊酮也被类似地氧化。
• Griesbaum, Karl; Keul, Helmut; Kibar, Riza, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1858 - 1870
  作者：Griesbaum, Karl、Keul, Helmut、Kibar, Riza、Pfeffer, Bernd、Spraul, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• 4+3 Cycloaddition reactions of halogen-substituted cyclohexenyl oxyallylic cations
  作者：Michael Harmata、Lixin Shao、Laszlo Kürti、Asitha Abeywardane

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02629-x

  日期：1999.2

  2,6-Dibromo- and 2,2-dichlorocyclohexanone react with base in the presence of various dienes to give 4+3 cycloadducts in fair to good yields. Preliminary studies of the cycloadducts suggest that they are unstable and are recalcitrant to nucleophilic addition and cross-metathesis. However, the LAH reduction products undergo a quasi-Favorskii rearrangement upon treatment with potassium hydride and one cycloadduct derivative was dehalogenated using radical chemistry. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Buyck, Laurent de; Vanslembrouck, Jan; Kimpe, Norbert de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 10, p. 913 - 918
  作者：Buyck, Laurent de、Vanslembrouck, Jan、Kimpe, Norbert de、Verhe, Roland、Schamp, Niceas

  DOI：——

  日期：——
• Decyclization of chiorocyclohexanone hydroperoxides under the action of ferrous salts
  作者：E. K. Starostin、V. V. Gushchin、A. V. Ignatenko、A. V. Aleksandrov、G. L. Nikishin

  DOI：10.1007/bf01433747

  日期：1996.1

  The decomposition of 2-chloro-, 2,2-dichloro-, and 2,6-dichloro-substituted cyclohexanone hydroperoxides on treatment with ferrous chloride and sulfate to give chloro-substituted aliphatic acids was investigated. A method for the synthesis of 2,6,6-trichlorohexanoic and 2,6,7,11-tetrachlorododecane-1,12-dioic acids was elaborated.

表征谱图