6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-one | 81683-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: 6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；6-(hydroxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 81683-96-7
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: WQVYSSMFIVWPCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-one 生成 propionate d'(oxo-2 tetrahydropyrannyl-6) methyle
  参考文献：
  名称：

  MONTAUDON, E.;RAKOTOMANANA, F.;MAILLARD, B., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 13, 2727-2735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 间氯过氧苯甲酸 、 混旋樟脑磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以14.4 g的产率得到6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。

  公开号：

  US20160355497A1

文献信息

• Epoxidation of alkenes bearing a carboxylic acid group by iron complexes of the tetradentate ligand N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane and its derivatives
  作者：Lilliana S. Morris、Michael P. Girouard、Matthew H. Everhart、William E. McClain、John A. van Paridon、Robert D. Pike、Christopher Goh

  DOI：10.1016/j.ica.2013.12.029

  日期：2014.3

  selectivity of alkene oxidations catalyzed by [(bpmen)Fe(OTf)2] (bpmen = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-diaminoethane). The syntheses and characterizations of four derivatives of this iron complex with varying substitutions on the pyridine ring and with a substituted piperazine backbone are reported. These [(L)Fe(OTf)2] complexes and [(bpmen)Fe(OTf)2] are employed as catalysts for the oxidation

  摘要羧酸的添加提高了[（bpmen）Fe（OTf）2]（bpmen = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1， 2-二氨基乙烷）。报道了该铁配合物的四种衍生物的合成和表征，该衍生物在吡啶环上具有不同的取代基并具有取代的哌嗪骨架。这些[（L）Fe（OTf）2]配合物和[（bpmen）Fe（OTf）2]用作催化剂，用于氧化带有羧酸官能团的烯烃，即油酸，十一碳烯酸，5-己酸和4-戊烯酸，以过氧化氢为氧化剂。与类似的酯底物的比较表明，使用[（bpmen）Fe（OTf）2]作为催化剂时，酸官能团对转化率和选择性具有有益的影响。对于油酸和十一碳烯酸，形成的环氧产物具有中等至高的转化率和高的选择性。在所采用的条件下，最有可能通过环氧化物中间体将4-戊烯酸氧化为γ-内酯，而将5-己烯酸氧化为环氧化物和δ-内酯的混合物。在具有bpmen衍生物作为配体的铁络合物中，仅N，N′-二甲基-N，N′
• Baeyer-Villiger Oxidation and Oxidative Cascade Reactions with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Lipophilic Li[B(C6F5)4] and Ca[B(C6F5)4]2
  作者：Muhammet Uyanik、Daisuke Nakashima、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201204286

  日期：2012.9.3

  Efficient and selective: Two lipophilic catalysts were used for Baeyer–Villiger (BV) oxidations to give lactones in high yields (see scheme). Cascade reactions involving this BV oxidation were used to selectively obtain either unsaturated carboxylic acids or hydroxylactones in high yields from β‐silyl cyclohexanones.

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。
• Ruthenium catalyzed transformation of alcohols to esters and lactones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Kei-ichiro Ito、Takeshi Naota、Yoshihiro Maeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92493-1

  日期：——

  Homogeneous catalytic oxidative condensation of alcohols and diols to their corresponding esters and lactones has been accomplished using RuH2(PPh3)4.

  使用RuH 2（PPh 3）4可以实现醇和二醇均相催化氧化缩合成相应的酯和内酯。
• Preparation of THP‐Ester‐Derived Pyridinium‐Type Salts and their Reactions with Various Nucleophiles
  作者：Hiromichi Fujioka、Yutaka Minamitsuji、Takahiro Moriya、Kazuhisa Okamoto、Ozora Kubo、Tomoyo Matsushita、Kenichi Murai

  DOI：10.1002/asia.201200234

  日期：2012.8

  cis‐pyridinium‐type salts. These salts reacted with various nucleophiles, such as alcohols, azides, and organozinc reagents, to form nucleophilic‐substitution products. A characteristic feature of these processes was that they took place under mild conditions, which did not affect acid‐labile protecting groups. Furthermore, the reactions that employed azides and C‐nucleophiles generated 2,6‐trans products with high

  已经开发了通过吡啶鎓型盐中间体进行的四氢吡喃基（THP）和相关的碳水化合物衍生的酯的异头位置的亲核取代。用TMSOTf（TMS =三甲基甲硅烷基）和2-取代的吡啶（例如2-对-甲苯基吡啶和2-甲氧基吡啶）处理6-取代的α-乙酰氧基-四氢吡喃可有效产生顺式py型盐。这些盐与各种亲核试剂（例如醇，叠氮化物和有机锌试剂）反应，形成亲核取代产物。这些过程的一个特征是它们发生在温和的条件下，并不影响对酸不稳定的保护基团。此外，使用叠氮化物和C-亲核试剂的反应生成具有高立体选择性的2,6-反式产物。
• A New Solid-Phase Reaction System Utilizing a Temperature- Responsive Catalyst: Oxidative Cyclization with Hydrogen Peroxide
  作者：Hiromi Hamamoto、Yachiyo Suzuki、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/adsc.200700114

  日期：2007.12.10

  novel solid-phase reaction system in water. An increase in catalyst affinity for organic substrates at higher temperature led to efficient activity driving the solid inner-phase reaction, and loss of affinity at lower temperature allowed easy separation of organic products upon completion of the reaction. Application of this catalyst intelligence to design a novel catalytic system brought about an efficient

  基于温度变化的可转换催化剂在水中提供了一种新颖的固相反应系统。在较高温度下，对有机底物的催化剂亲和力的增加导致有效的活性驱动了固态内相反应，而在较低温度下亲和力的丧失使反应完成时有机产物易于分离。利用该催化剂智能设计新颖的催化系统，可利用过氧化氢进行有效的氧化环化反应，这是一种利用氧杂环的有效方法。