2-[6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexyl]isoindoline-1,3-dione | 1347755-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexyl]phthalimide；N-[6-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)hexyl]phthalimide
• CAS: 1347755-45-6
• 化学式: C₂₆H₂₂Br₂N₂O₂
• 分子量: 554.281
• InChiKey: SYGFPPKEIAFTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexyl]isoindoline-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以27%的产率得到6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含四氯per双酰亚胺作为聚合物太阳能电池桥接部分的超支化聚噻吩的合成

  摘要：

  这项研究的目的是合成含有四氯per联酰亚胺作为桥接部分的超支化聚噻吩衍生物（P1和P4），以研究这些衍生物的热，电化学和光电性能。聚合物（P2和P3在本研究中，还合成了含有软烷基间隔基作为桥连部分的）和线性聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行比较。通过Universal Grignard易位聚合反应合成了具有高区域规则性的聚合物。GPC结果表明，超支化聚噻吩的分子量高于P3HT。TGA实验表明，所有聚合物在约300°C的第一阶段失重。此外，含有刚性四氯per双酰亚胺基团的聚合物加热后的重量损失比P3HT小，表明热稳定性增强。超支化聚合物的紫外可见吸收最大值类似于薄膜状态下的P3HT，而它们的吸收肩带比P3HT强，通过引入桥接架构，表明链间相互作用更强，主干之间的距离更短。此外，发现这些超支化聚合物的荧光强度减弱，这意味着激子的重组减少以发光，并且载流子有更多机会迁移到两个电极。电化学分析表明

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.09.046
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-2-硝基联苯 在 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-[6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含四氯per双酰亚胺作为聚合物太阳能电池桥接部分的超支化聚噻吩的合成

  摘要：

  这项研究的目的是合成含有四氯per联酰亚胺作为桥接部分的超支化聚噻吩衍生物（P1和P4），以研究这些衍生物的热，电化学和光电性能。聚合物（P2和P3在本研究中，还合成了含有软烷基间隔基作为桥连部分的）和线性聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行比较。通过Universal Grignard易位聚合反应合成了具有高区域规则性的聚合物。GPC结果表明，超支化聚噻吩的分子量高于P3HT。TGA实验表明，所有聚合物在约300°C的第一阶段失重。此外，含有刚性四氯per双酰亚胺基团的聚合物加热后的重量损失比P3HT小，表明热稳定性增强。超支化聚合物的紫外可见吸收最大值类似于薄膜状态下的P3HT，而它们的吸收肩带比P3HT强，通过引入桥接架构，表明链间相互作用更强，主干之间的距离更短。此外，发现这些超支化聚合物的荧光强度减弱，这意味着激子的重组减少以发光，并且载流子有更多机会迁移到两个电极。电化学分析表明

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.09.046

文献信息

• Photo-induced charge transfer and nonlinear absorption in dyads composed of a two-photon-absorbing donor and a perylene diimide acceptor
  作者：Chun Huang、Matthew M. Sartin、Nisan Siegel、Matteo Cozzuol、Yadong Zhang、Joel M. Hales、Stephen Barlow、Joseph W. Perry、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c1jm12566d

  日期：——

  This paper reports the synthesis and electrochemical and optical properties of two molecular dyads (Dyad 1 and Dyad 2) consisting of a 2,7-bis(4-(diarylamino)styryl)carbazole two-photon-absorbing donor chromophore, connected by different linkers to a perylene diimide (PDI) acceptor. The photo-induced charge transfer in these compounds is characterised using transient absorption measurements. The use of the compounds for optical limiting is discussed; because of spectral overlap between the donor two-photon absorption band and the one-photon absorption band of the PDI radical anion, the dyads exhibit enhanced nonlinear absorption at wavelengths between 700 and 800 nm relative to that seen for the two-photon absorbing donor chromophore. The stronger nonlinear absorption observed for Dyad 1vs.Dyad 2 is attributed to a higher yield of photo-generated radical ions and a longer lived charge-separated state, resulting from differences in the linker between the donor and acceptor.

  本文报告了由 2,7-双(4-(二芳基氨基)苯乙烯基)咔唑双光子吸收供体发色团组成的两个分子二元组（Dyad 1 和 Dyad 2）的合成、电化学和光学特性，这两个分子二元组由不同的连接体与过二亚胺（PDI）受体连接而成。利用瞬态吸收测量法对这些化合物中的光诱导电荷转移进行了表征。由于供体的双光子吸收带与 PDI 自由基阴离子的单光子吸收带之间存在光谱重叠，与双光子吸收的供体发色团相比，二元化合物在 700 纳米到 800 纳米波长处表现出更强的非线性吸收。Dyad 1 与 Dyad 2 相比，非线性吸收更强，这是因为供体和受体之间的连接体不同，光生自由基离子的产量更高，电荷分离状态的寿命更长。
• Efficient generation of singlet oxygen by perylene diimide photosensitizers covalently bound to conjugate polymers
  作者：Agata Blacha-Grzechnik、Anna Drewniak、Krzysztof Z. Walczak、Marek Szindler、Przemyslaw Ledwon

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112161

  日期：2020.2

  efficient and environmentally stable source of singlet oxygen, 1O2, as tested with 1,3-diphenylisobenzofuran (DPBF) specific trap. Additionally, α-terpinene heterogeneous photooxidation was studied as the practical use of singlet oxygen generated by this novel PDI-based materials. The use of such heterogeneous source of singlet oxygen can be beneficial for the fine chemicals synthesis, due to simplified

  合成了以per二酰亚胺（PDI）为侧基的新型共轭聚合物，并通过旋涂法将其沉积在玻璃基板上。由此产生的薄膜通过紫外可见光谱，拉曼光谱，原子力显微镜和轮廓测定法进行了表征。结果表明，PDI光敏剂在共价固定后仍保持其光活性，所形成的层可以用作高效且对环境稳定的单线态氧1 O 2的来源。，已通过1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）特定捕集阱进行测试。此外，作为这种新型PDI基材料产生的单线态氧的实际应用，对α-萜品烯异质光氧化进行了研究。由于简化了产物的分离和纯化步骤，使用这种多态单线态氧源可能对精细化学品的合成有益。