1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶 | 194612-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2-chloroethyl)piperidine
• 英文别名: N-benzyl-4-(2-chloroethyl)piperidine；ASS276-HCl
• CAS: 194612-36-7
• 化学式: C₁₄H₂₀ClN
• 分子量: 237.772
• InChiKey: KLYPRJAKNAZRLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(2-氨基乙基)-1-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种阿魏酸环胺烷基酰胺类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种阿魏酸环胺烷基酰胺类化合物及其制备方法和用途。本发明以邻苯二甲酰亚胺钾盐为起始原料，在溶剂和碱作用下与1?取代?4?卤烷基哌啶反应，得到邻苯二甲酰亚胺烷基胺类化合物，邻苯二甲酰亚胺烷基胺类化合物与水合肼通过肼解得到伯胺类化合物；伯胺类化合物加入阿魏酸、缩合剂、溶剂，进行缩合反应，得到产品阿魏酸环胺烷基酰胺类化合物。本发明阿魏酸环胺烷基酰胺类化合物化学结构简单，制备过程化学反应反应彻底，产物收率高，操作方便，成本低廉，能够很好的治疗神经退行性疾病。

  公开号：

  CN105777614A
• 作为产物：
  描述：

  (1-苄基哌啶-4-基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-苄基-4-(2-氯乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和结构活性关系的一系列3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基]哒嗪衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  从3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪1开始，我们进行了一系列作为AChE抑制剂的哒嗪类似物的设计，合成和结构-活性关系。在化合物1的四个不同部分进行了结构修饰，得出以下结论：（i）在哒嗪环的C-5位引入亲脂性环境有利于AChE抑制活性和AChE / BuChE选择性; （ii）C-6苯基的取代和各种取代是可能的，并导致等同或稍微活性更高的衍生物；（iii）苄基哌啶部分的等排取代或修饰对活性是有害的。在所有准备好的衍生物中，茚并哒嗪衍生物4g被发现是更有效的抑制剂，在电鳗AChE上的IC（50）为10 nM。与化合物1相比，其效力提高了12倍。此外，IC [50]为21 nM的3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -5-甲基-6-苯基哒嗪4c对人AChE的选择性高100倍（人BuChE / AChE之比为24）比参比他克林。

  DOI：

  10.1021/jm001088u

文献信息

• 水仙环素衍生物及其制备与在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：孙青<img src="FMGKGB/2017/e101a7b9-1733-38b1-9fee-24a31bf7ff8f.png">

  公开号：CN106543194A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供了一种水仙环素衍生物，其以下列结构式I所示：其中，R1为烷基、环烷基、苄基或取代苄基；R2为烷基、环烷基、苄基或取代苄基；n为1～10的整数。本发明对水仙环素衍生物进行肿瘤细胞的毒性杀伤作用试验，结果证明对肺腺肿瘤细胞，肠肿瘤细胞，乳腺肿瘤细胞，肝肿瘤细胞，前列腺肿瘤细胞，黑色素肿瘤细胞，子宫内膜肿瘤细胞，神经胶质瘤细胞有强烈的毒性杀伤作用，因此，可用于制备抗肿瘤药物。本发明提供了水仙环素衍生物的制备方法。本发明水仙环素衍生物具有新颖侧链结构，对多种肿瘤细胞株表现了优异的抑制活性，药效优于水仙环素，化合物的毒性副作用得到了改善，为恶性肿瘤的治疗提供新药，有较大的临床应用价值。
• Synthesis and structure-activity relationships of acetylcholinesterase inhibitors: 1-benzyl-4-(2-phthalimidoethyl)piperidine, and related derivatives
  作者：Hachiro Sugimoto、Yutaka Tsuchiya、Hiroyuki Sugumi、Kunizo Higurashi、Norio Karibe、Yoichi Iimura、Atsushi Sasaki、Shin Araki、Yoshiharu Yamanishi、Kiyomi Yamatsu

  DOI：10.1021/jm00102a005

  日期：1992.11

  Following the discovery of a new series of 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-methylamino)ethyl]piperidine (2) derivatives with a potent anti-acetylcholinesterase (anti-AChE) activity, we extended the structure-activity relationships (SAR) to rigid analogues (4) and 1-benzyl-4-[2-(N-benzoyl-N-phenylamino)ethyl]piperidine derivatives (3). Introduction of a phenyl group on the nitrogen atom of the amide moieties resulted

  在发现具有强大的抗乙酰胆碱酯酶（抗AChE）活性的新系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-甲基氨基）乙基]哌啶（2）衍生物后，我们扩展了结构-活性关系（SAR）与刚性类似物（4）和1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基-N-苯氨基）乙基]哌啶衍生物（3）。在酰胺基团的氮原子上引入苯基导致活性增强。发现含有异英酮（9）的刚性类似物表现出与2相当的有效抗AChE活性。此外，研究了用其他杂环双环系统替代异英酮。在这些系列制备的化合物中，1-苄基-4- [2- [4-（苯甲酰基氨基）邻苯二甲酰亚胺基]乙基]哌啶盐酸盐（19）（IC50 = 1.2 nM）是AChE最有效的抑制剂之一。
• NEW DERIVATIVES OF PROPARGYLAMINE HAVING NEUROPROTECTIVE CAPACITY FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S AND PARKINSON'S DISEASES
  申请人：Samadi Abdelouahid

  公开号：US20130012522A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: R 1 and R 2 are selected from among H and C1-C10 alkyl; R 3 is selected from among H, —OR 4 , N, —CN, —C(O)R 4 , —C(O)OR 4 , —C(O)N 4 R 5 , —C═NR 4 , —OC(O)R 4 , —NR 4 R 5 , —NR 4 C(O)R 5 , —NO 2 , —N═CR 4 R 5 , halogen and C1-C10 alkyl, wherein R 4 and R 5 are selected from among H, alkyl, alkenyl, cycloalkyl and aryl; X, Y, Z 1 , Z 2 and Z 3 are selected independently from among CH and N; A is selected from among (CH 2 ) n , NH, O and CO, wherein n is an integer between 1 and 6, to the procedure for the obtainment of said compounds, to a pharmaceutical composition comprising said compound, and to the use thereof in the treatment of a neurodegenerative disease, more particularly treatment of Alzheimer's or Parkinson's disease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：R1和R2从H和C1-C10烷基中选择；R3从H，—OR4，N，—CN，—C（O）R4，—C（O）OR4，—C（O）N4R5，—C═NR4，—OC（O）R4，—NR4R5，—NR4C（O）R5，—NO2，—N═CR4R5，卤素和C1-C10烷基中选择，其中R4和R5从H，烷基，烯基，环烷基和芳基中选择；X、Y、Z1、Z2和Z3分别从CH和N中选择；A从（CH2）n，NH，O和CO中选择，其中n是1到6之间的整数；本发明还涉及所述化合物的制备方法，包括所述化合物的制药组合物，并用于治疗神经退行性疾病，特别是治疗阿尔茨海默病或帕金森病。
• Piperidine and piperazine compounds for use in the treatment of Alzheimer
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1116716A1

  公开（公告）日：2001-07-18

  A cyclic amine compound or a salt thereof is defined by the formula: in which J is (a) an optionally substituted group selected from (1) phenyl, (2) pyridyl, (3) pyrazyl, (4) quinolyl, (5) cyclohexyl, (6) quinoxalyl and (7) furyl; (b) a monovalent or divalent group, in which the phenyl may have a substituent(s) selected from the group consisting of (1) indanyl, (2) indanonyl, (3) indenyl, (4) indenonyl, (5) indanedionyl, (6) tetralonyl, (7) benzosuberonyl, (8) indanolyl and (9) C6H5-CO-CH(CH3)-; (c) a monovalent group derived from a cyclic amide compound; (d) a lower alkyl; or (e) a group of R21-CH=CH- in which R21 is hydrogen or a lower alkoxycarbonyl; B is a bridging group; T is a nitrogen; Q is nitrogen, carbon or >N→0; q is an integer of 1 to 3; K is hydrogen, an optionally substituted phenyl group, an arylalkyl in which the phenyl may have a substituent, cynnamyl, a lower alkyl, pyridylmethyl, a cycloalkylalkyl, adamantanemethyl, furylmethyl, a cycloalkyl, a lower alkoxycarbonyl or an acyl; and ----¯ shows a single bond or a double bond. The compound is useful for the preparation of pharmaceutical compositions and for medicaments effective against senile dementia.

  一个环状胺化合物或其盐的定义公式为：其中J是(a) 选择自(1) 苯基，(2) 吡啶基，(3) 吡唑基，(4) 喹啉基，(5) 环己基，(6) 喹噁啉基和(7) 呋喃基的可选取代基；(b) 一价或二价基团，其中苯基可以具有选自(1) 吲哚基，(2) 吲哚基丙烷基，(3) 茚基，(4) 茚基丙烷基，(5) 吲哚二酮基，(6) 四酮基，(7) 苯并戊二酰基，(8) 吲哚醇基和(9) C6H5-CO-CH(CH3)-的取代基；(c) 源自环状酰胺化合物的一价基团；(d) 较低的烷基；或(e) R21-CH=CH-中R21是氢或较低的烷氧羰基的基团；B是桥接基团；T是氮；Q是氮、碳或>N→0；q是1到3的整数；K是氢、可选取代苯基、芳基烷基，其中苯基可以具有取代基，肉桂酸基，较低的烷基，吡啶甲基，环状烷基烷基，金刚烷基甲基，呋喃基甲基，环状烷基，较低的烷氧羰基或酰基；而----¯表示单键或双键。该化合物用于制备药物组合物和用于治疗老年痴呆症的药物。
• Novel arylamidine derivative or salt thereof
  申请人：Hayashi Kazyua

  公开号：US20050113424A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  An arylamidine derivative represented by a general formula described below or a salt thereof has an excellent antifungal action and high safety, and it is useful as an antifungal agent with good pharmacokinetics and pharmacodynamic properties wherein X represents an unsubstituted or substituted lower alkylene or alkenylene group; G 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an imino group; G 2 represents a carbon atom or a nitrogen atom; R a represents at least one group selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, and unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl and alkoxy groups; R 1 represents an unprotected or protected or unsubstituted or substituted amidino group; and R 2 represents a substituted amino or substituted cyclic amino group, or the like.

  下面所述的一般式代表的芳基胺衍生物或其盐具有优异的抗真菌作用和高安全性，是一种具有良好药代动力学和药效学特性的抗真菌剂，其中X代表未取代或取代的较低烷基或烯基基团；G1代表氧原子、硫原子或亚胺基；G2代表碳原子或氮原子；Ra代表氢原子、卤原子和未取代或取代的烷基、环烷基和烷氧基等基团中的至少一种；R1代表未保护或保护或未取代或取代的酰胺基团；R2代表取代的氨基或取代的环状氨基等基团。