(R)-2,2-dimethyl-5-(3-oxo-1-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-5-(3-oxo-1-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(1R)-3-oxo-1-phenylbutyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: UOHLCTIKIUZKHJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-5-(3-oxo-1-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-5-氧代-3-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  较高的催化剂负载量和较长的反应时间对有机催化多组分反应中对映选择性的不利影响

  摘要：

  已经开发了醛，酮和Meldrum酸的对映选择性有机催化多组分反应。基于金鸡纳酮的伯胺（1 mol％）通过形成Knoevenagel产物和手性烯胺来催化多组分反应，从而在串联催化途径中形成对映体纯的δ-酮基Meldrum酸。研究了较高的催化剂负载量和较长的反应时间对对映选择性的不利影响。这种温和的方法可以轻松获得对映纯的羧酸，酯和酰胺，并且该方法的克量是可扩展的。对提出的反应机理进行了DFT计算，与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201800278
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 苄叉丙酮 在 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-5-(3-oxo-1-phenylbutyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的9-氨基（9-脱氧）表观奎宁衍生物，用于连续流动的不对称迈克尔反应†

  摘要：

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。

  DOI：

  10.1039/c5ob00325c

文献信息

• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• An Adverse Effect of Higher Catalyst Loading and Longer Reaction Time on Enantioselectivity in an Organocatalytic Multicomponent Reaction
  作者：Tushar M. Khopade、Trimbak B. Mete、Jyotsna S. Arora、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1002/chem.201800278

  日期：2018.4.20

  An enantioselective organocatalytic multicomponent reaction of aldehydes, ketones, and Meldrum's acid has been developed. A cinchona‐based primary amine (1 mol %) catalyses the multicomponent reaction via the formation of the Knoevenagel product and a chiral enamine to form enantiopure δ‐keto Meldrum's acids in a tandem catalytic pathway. An adverse effect of higher catalyst loading and longer reaction

  已经开发了醛，酮和Meldrum酸的对映选择性有机催化多组分反应。基于金鸡纳酮的伯胺（1 mol％）通过形成Knoevenagel产物和手性烯胺来催化多组分反应，从而在串联催化途径中形成对映体纯的δ-酮基Meldrum酸。研究了较高的催化剂负载量和较长的反应时间对对映选择性的不利影响。这种温和的方法可以轻松获得对映纯的羧酸，酯和酰胺，并且该方法的克量是可扩展的。对提出的反应机理进行了DFT计算，与实验结果非常吻合。