4-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile | 114046-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (E)-4-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile；(E)-4-(((methoxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile；(E)-4-methoxy-N-(4-cyanobenzylidene)aniline；N-(4-cyanobenzylidene)-4-methoxyaniline；4-Cyanobenzal-4'-methoxyanilin
• CAS: 114046-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ASVSTYQWCPHCFY-GZTJUZNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 [bis(hexamethylene)cyclopentadienone]iron tricarbonyl 、 异丙醇 作用下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （环戊二烯酮）铁配合物改善C = N键还原反应的范围和局限性

  摘要：

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801348
• 作为产物：
  描述：

  4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)benzonitrile 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Co(salophen)-HQ 、 [2,5-bis(3,5-dimethylphenyl)-3,4-diphenylcyclopentadienone]iron tricarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4-(((4-methoxyphenyl)imino)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用混合对苯二酚/钴催化剂作为电子转移介体铁（II）催化胺类有氧仿生氧化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个 Fe II催化的胺类有氧仿生氧化反应。这种氧化反应涉及几个电子转移步骤，受到呼吸链中生物氧化的启发。从胺到分子氧的电子转移由两个耦合催化氧化还原系统辅助，这降低了能垒并提高了氧化反应的选择性。铁氢转移络合物被用作底物选择性脱氢催化剂，同时双功能对苯二酚/钴希夫碱络合物作为混合电子转移介体。各种伯胺和仲胺在空气中被氧化成其相应的醛亚胺或酮亚胺，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1002/anie.202102681

文献信息

• Zinc metal-promoted nucleophilic addition of nonactivated alkyl iodides to aromatic aldimines in the presence of chlorotrimethylsilane in ethyl acetate–DMI
  作者：Toshiyuki Iwai、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Yoshio Ishino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.076

  日期：2004.1

  A variety of aromatic aldimines react with nonactivated alkyl iodides in the presence of zinc powder and a catalytic amount of chlorotrimethylsilane (TMSCl) in ethyl acetate–DMI to afford the corresponding α-alkylbenzylamine derivatives in good to excellent yields.

  在锌粉和催化量的氯代三甲基硅烷（TMSCl）在乙酸乙酯–DMI中的存在下，各种芳族醛亚胺与未活化的烷基碘反应，以良好或优异的收率提供相应的α-烷基苄胺衍生物。
• Novel diphenylazetidinones, process for their preparation, medicaments comprising these compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20020137689A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of the formula I, 1 in which R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, and their physiologically acceptable salts. The compounds are suitable for use, for example, as hypolipidemics.

  具有以下给定含义的R1、R2、R3、R4、R5和R6的化合物I,1的公式，以及它们的生理上可接受的盐。这些化合物适用于用作例如降脂药。
• Lipase-catalyzed resolution of 4-aryl-substituted β-lactams: effect of substitution on the 4-aryl ring
  作者：Jason A Carr、Talal F Al-Azemi、Timothy E Long、Jeung-Yeop Shim、Cristina M Coates、Edward Turos、Kirpal S Bisht

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.057

  日期：2003.11

  reactions occurred with high enantioselectivity and substrate conversion. The effect of substitution on the C-4 aryl ring on lipase hydrolytic activity was dependent upon the steric and electronic nature of the substituent and its position on the aryl ring. The stereopreference of the lipase PS-30 for the (3S,4R) enantiomer was rationalized using a known active site model. Absolute stereochemistry of the

  假单胞菌洋葱脂肪酶（PS-30）用于3-乙酰氧基-4-芳基取代的氮杂环丁烷-2-酮（> 97％ee）的水解拆分中。合成了二十三个在环的C-4中心具有不同取代基的β-内酰胺底物，并在25°C的磷酸盐缓冲液（pH 7.2，0.2 M）中进行了脂肪酶-PS催化水解。反应以高对映选择性和底物转化发生。取代对脂肪酶水解活性的C-4芳基环的影响取决于取代基的空间和电子性质及其在芳基环上的位置。脂肪酶PS-30对于（3 S，4 R使用已知的活性位点模型使对映异构体合理化。对映异构体的绝对立体化学是使用单晶X射线晶体学技术建立的。
• One-Pot Organocatalytic Direct Asymmetric Synthesis of γ-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Armando Córdova

  DOI：10.1055/s-2003-41423

  日期：——

  This report describes the unprecedented use of unmodified aldehydes as donors in catalytic three component one-pot asymmetric Mannich reactions. The Mannich-type reactions were also readily performed for the first time with both in situ generated and preformed N-PMP protected aromatic aldimines. The proline-catalyzed reactions provided an efficient and very mild entry to either enantiomer of γ-amino alcohol derivatives in high yield and stereoselectivity.

  本报告介绍了在催化三组份一锅不对称曼尼希反应中前所未有地使用未经修饰的醛作为供体的情况。曼尼希式反应也首次在原位生成和预生成的 N-PMP 保护芳香族醛亚胺中轻松完成。脯氨酸催化的反应为δ-氨基醇衍生物的任一对映体提供了高效、温和的进入途径，并具有高产率和立体选择性。
• Diphenylazetidinone derivatives, process for their preparation, medicaments comprising these compounds and their use
  申请人：——

  公开号：US20020128252A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Compounds of the formula I, 1 in which R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have the meanings given in the description, and their physiologically acceptable salts. The compounds are suitable for use, for example, as hypolipidemics.

  具有公式I,1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如描述中所述，并其生理上可接受的盐。这些化合物适用于用途，例如作为降脂药。