(2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol | 99182-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-2-methyl-1-oxa-spiro[2.5]octane；2-Hydroxymethyl-2-methyl-1-oxa-spiro[2.5]octan
• CAS: 99182-99-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YAWPRIMXCQNDBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol 、 二氧化碳 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到4-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-dioxaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和环氧醇的有机催化多米诺[3 + 2]环加成/佩恩型重排

  摘要：

  已经开发了一种空前的有机催化方法，用于从三或四取代的肟酮和二氧化碳制得高度取代的环状碳酸酯。该协议涉及在温和，无添加剂和无金属的条件下使用简单廉价的超碱，以初步形成较少取代的碳酸酯产物，该产物在热力学控制下平衡为三或什至四取代的环状碳酸酯。后者被方便地原位捕获，为合成难以捉摸的杂环支架提供了总体上新的多米诺骨牌工艺。对照实验为观察到的级联反应提供了理论依据，该级联反应证明与众所周知的环氧醇的佩恩重排相似。

  DOI：

  10.1002/anie.201803967
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基亚基-1-丙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2-methyl-1-oxaspiro[2.5]octan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二丁基氧化过氧化锡对烯丙醇的选择性环氧化

  摘要：

  衍生自Bu 2 SnO和t BuOOH的过氧化二丁基氧化锡以高的立体选择性和区域选择性环氧化烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84803-0

文献信息

• Sokolowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 3399,3401; engl. Ausg. S. 3785, 3786
  作者：Sokolowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANEMOTO SHIGEKAZU; NONAKA TSUYOSHI; OSHIMA KOICHIRO; UTIMOTO KIITIRO; NO+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 29, 3387-3390
  作者：KANEMOTO SHIGEKAZU、 NONAKA TSUYOSHI、 OSHIMA KOICHIRO、 UTIMOTO KIITIRO、 NO+

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalyzed Domino [3+2] Cycloaddition/Payne-Type Rearrangement using Carbon Dioxide and Epoxy Alcohols
  作者：Sergio Sopeña、Mariachiara Cozzolino、Cristina Maquilón、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez Belmonte、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201803967

  日期：2018.8.27

  cyclic carbonate under thermodynamic control. The latter are conveniently trapped in situ, providing overall a new domino process for synthetically elusive heterocyclic scaffolds. Control experiments provide a rationale for the observed cascade reactions, which demonstrate similarity to the well‐known Payne rearrangement of epoxy alcohols.

  已经开发了一种空前的有机催化方法，用于从三或四取代的肟酮和二氧化碳制得高度取代的环状碳酸酯。该协议涉及在温和，无添加剂和无金属的条件下使用简单廉价的超碱，以初步形成较少取代的碳酸酯产物，该产物在热力学控制下平衡为三或什至四取代的环状碳酸酯。后者被方便地原位捕获，为合成难以捉摸的杂环支架提供了总体上新的多米诺骨牌工艺。对照实验为观察到的级联反应提供了理论依据，该级联反应证明与众所周知的环氧醇的佩恩重排相似。
• Selective epoxidation of allylic alcohols with dibutyltin oxyperoxide
  作者：Shigekazu Kanemoto、Tsuyoshi Nonaka、Koichiro Oshima、Kiltiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84803-0

  日期：——

  Dibutyltin oxyperoxide derived from Bu2SnO and tBuOOH epoxidize allylic alcohols with high stereo- and regioselectivities.

  衍生自Bu 2 SnO和t BuOOH的过氧化二丁基氧化锡以高的立体选择性和区域选择性环氧化烯丙醇。