N-((6R)-3-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl)-2-phenyl-acetamide | 347193-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((6R)-3-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl)-2-phenyl-acetamide
• 英文别名: [(6R,7R)-2-(hydroxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl acetate
• CAS: 347193-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: XBILYELJHCWRFG-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((6R)-3-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl)-2-phenyl-acetamide 在 dirhodium tetraacetate 硫酸 、 N,N'-dimethylpyridine-2,6-diamine 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二乙基乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.83h， 生成 [(6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-5,5,8-trioxo-5lambda6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新的7α-甲氧基和7α-氯（2-酰氧基甲基）头孢烯衍生物的合成及其对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一些新的类型4和5的头孢烯衍生物，它们被看作是I-1酯的类似物，其中C-2酯基的原子序列被正式颠倒，并在体外测试了其对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰腺的抑制活性弹性蛋白酶。检查获得的针对新型4和5型衍生物的抑制数据，尽管它们对猪胰弹性蛋白酶的活性显着降低，但表明这些化合物仍对人白细胞弹性蛋白酶保持明显的抑制活性。在此基础上，新型的C-2取代似乎有助于研究新的，可能有趣的头孢菌素性人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01211-9
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (6R,7R)-2-chlorocarbonyl-8-oxo-7-phenylacetylamino-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl ester 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.7 g的产率得到N-((6R)-3-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的7α-甲氧基和7α-氯（2-酰氧基甲基）头孢烯衍生物的合成及其对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一些新的类型4和5的头孢烯衍生物，它们被看作是I-1酯的类似物，其中C-2酯基的原子序列被正式颠倒，并在体外测试了其对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰腺的抑制活性弹性蛋白酶。检查获得的针对新型4和5型衍生物的抑制数据，尽管它们对猪胰弹性蛋白酶的活性显着降低，但表明这些化合物仍对人白细胞弹性蛋白酶保持明显的抑制活性。在此基础上，新型的C-2取代似乎有助于研究新的，可能有趣的头孢菌素性人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01211-9