N,N'-dimethylpyridine-2,6-diamine | 40263-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethylpyridine-2,6-diamine
• 英文别名: 2,6-bis(methylamino)pyridine；2,6-dimethylaminopyridine；N²,N⁶-dimethylpyridine-2,6-diamine；N,N'-dimethyl-2,6-diaminopyridine；N,N’-dimethyl-2,6-diaminopyridine；N,N’-dimethylpyridine-2,6-diamine；2-N,6-N-dimethylpyridine-2,6-diamine
• CAS: 40263-64-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• mdl: MFCD18384435
• 分子量: 137.184
• InChiKey: YWLKXMKIKWXYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  285.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethylpyridine-2,6-diamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 N,N'-bis[(6'-pyrid-2''-yl)aminopyrid-2'-yl]bismethyl-2,6-diaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  A trimetal chain cocooned by two heptadentate polypyridylamide ligands

  摘要：

  报道了一种镍化合物，其特征是由两个互扣的七牙二阴离子紧密包裹着由三种金属原子组成的链条，这些二阴离子源自于由五个吡啶基团组成的链条，这些吡啶基团通过四个酰胺氮原子在2位或2位和6位链接在一起。这种新型的扩展金属原子链（EMAC）化合物与早期的不同，因为在轴向位置的配体交换无法发生，因为轴向配体是整个配体的一部分。报道了四种此类化合物，所有化合物均已进行晶体学表征。这项工作是一个概念验证项目，未来将扩展到其他金属以及这些和其他同系配体。

  DOI：

  10.1039/b612076h
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 甲胺 作用下， 生成 N,N'-dimethylpyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  I. Derivatives of Aminopyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01197a047
• 作为试剂：
  描述：

  N-((6R)-3-acetoxymethyl-2-hydroxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl)-2-phenyl-acetamide 、 三甲基乙酸 在 N,N'-dimethylpyridine-2,6-diamine 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-((6R)-3-acetoxymethyl-2-pivaloyloxymethyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7t-yl)-2-phenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的7α-甲氧基和7α-氯（2-酰氧基甲基）头孢烯衍生物的合成及其对人白细胞弹性蛋白酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了一些新的类型4和5的头孢烯衍生物，它们被看作是I-1酯的类似物，其中C-2酯基的原子序列被正式颠倒，并在体外测试了其对人白细胞弹性蛋白酶和猪胰腺的抑制活性弹性蛋白酶。检查获得的针对新型4和5型衍生物的抑制数据，尽管它们对猪胰弹性蛋白酶的活性显着降低，但表明这些化合物仍对人白细胞弹性蛋白酶保持明显的抑制活性。在此基础上，新型的C-2取代似乎有助于研究新的，可能有趣的头孢菌素性人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01211-9

文献信息

• Pyridopyrimidinones derivatives as telomerase inhibitors
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：US20040009993A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention provides novel pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones derivatives active as telomerase inhibitors, the use of the derivatives as therapeutic agents, such as antitumoral agents, processes for preparation of the derivatives, and to pharmaceutical compositions comprising the derivatives.

  这项发明提供了作为端粒酶抑制剂活性的新型吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮衍生物，以及这些衍生物作为治疗剂（如抗肿瘤剂）的用途，制备这些衍生物的方法，以及包含这些衍生物的药物组合物。
• A practical synthesis of substituted 2,6-diaminopyridines via microwave-assisted copper-catalyzed amination of halopyridines
  作者：Matthias Mastalir、Egon E. Rosenberg、Karl Kirchner

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.042

  日期：2015.10

  selective substitution of one or two halogens by aryl or alkylamines was achieved within 2–6 h with temperatures between 80 and 225 °C affording 2,6-diaminopyridines in good to excellent isolated yields. The reaction allows easy variation between educts and different N-substitutions. The target compounds are valuable precursors for the synthesis of bis-phosphorylated 2,6-diaminopyridines which are

  据报道，利用一系列的2，6-二卤代和2-氨基-6-卤代吡啶前体，进行了微波辅助的铜催化的胺化反应。使用该方法，被芳基或烷基胺一个或两个卤素选择性取代物2-6小时内用80和225之间的温度下℃下，得到良好的2,6-二氨基吡啶，以优异的分离产率来实现的。该反应允许离析物和不同之间容易变化Ñ -substitutions。目标化合物可用于被用作过渡金属络合物PNP钳配体的双-磷酸化2,6-二氨基吡啶合成有价值的前体。
• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• Protection of nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040158055A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process of manufacturing protected nucleosides comprises reacting a nucleoside with a protecting reagent in the presence of a regioselective activator to produce a regioselectively protected nucleoside. In some embodiments of the inventive method, an optionally substituted trityl or optionally substituted pixyl group is selectively added to the 5′-O-position of a nucleoside in the presence of lutidine as activator or activator/solvent. The inventive method results in improved selectivity of the 5′-O-position over the 3′-O-position, thereby improving overall product yield and purity, and permitting simplified purification protocols, in some cases obviating the need for chromatography to produce a purified protected nucleoside suitable for automated synthesis of oligonucleotides, such as primers, probes and antisense molecules.

  制造受保护核苷的过程包括在具有区域选择性活化剂的存在下，将核苷与保护试剂反应，以产生区域选择性受保护核苷。在本发明方法的一些实施例中，可选择地将一个可选取代的三苯甲基或可选择地取代的哌啶基团选择性地添加到核苷的5'-O-位置，同时存在卢替啶作为活化剂或活化剂/溶剂。这种创新方法导致了对5'-O-位置的选择性提高，从而提高了整体产物产量和纯度，并允许简化的纯化方案，在某些情况下，无需色谱法即可生产适用于寡核苷酸的自动合成的纯化受保护核苷，例如引物、探针和反义分子。
• Selective Iridium-Catalyzed Alkylation of (Hetero)Aromatic Amines and Diamines with Alcohols under Mild Reaction Conditions
  作者：Benoît Blank、Stefan Michlik、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.200802318

  日期：2009.4.6

  Selective amine alkylation: A P,N‐ligand‐stabilized iridium complex has been used as an efficient catalyst for the alkylation of (hetero)aromatic amines with alcohols at mild reaction temperatures and catalyst loadings as low as 0.1 mol % Ir (see scheme). The excellent selectivity of the catalyst for monoalkylation of the amine function has also been exploited for the N,N′‐dialkylation of diamines

  选择性胺烷基化：AP，N-配体稳定的铱络合物已被用作在（中等）反应温度和低至0.1 mol％Ir的催化剂载量下，将（杂）芳族胺与醇进行烷基化的有效催化剂（参见方案）。胺官能团的单烷基化催化剂的优异选择性也已被用于对称和非对称形式的二胺的N，N'-二烷基化反应。