(S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate | 221637-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate
• 英文别名: ethyl (2S)-1-[(E)-but-2-enoyl]-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 221637-36-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GUMBAYPFXNZEJR-IWGCBNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate 在 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-4,4-二甲基-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯作为手性助剂的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02648-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-4,4-二甲基-焦谷氨酸 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-trans-2-butenoyl-4,4-dimethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  使用（S）-4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯作为手性助剂的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02648-3

文献信息

• Asymmetric Michael addition reactions using ethyl (S)-4,4-dimethylpyroglutamate as a chiral auxiliary
  作者：Jesús Ezquerra、Lourdes Prieto、Carmen Avendaño、José Luis Martos、Elena de la Cuesta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02648-3

  日期：1999.2

  Ethyl 4,4-dimethylpyroglutamate has been used as a chiral auxiliary for α,β-unsaturated acids in Michael addition reactions. The conjugate addition of Grignard reagents to the amides in the presence of copper iodide, tetramethylene diamine (TMEDA) and trimethylsilyl chloride, proceeded with high yields and excellent stereoselectivities, yielding after hydrolysis enantiomerically pure β-substituted

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。