(2S)-4,4-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 | 221637-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-4,4-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
• 英文名称: (S)-ethyl 4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-ethyl 4,4-dimethylpyroglutamate；ethyl (S)-4,4-dimethylpyroglutamate；ethyl (2S)-4,4-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 221637-35-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: ZPVMBRHOTJXVSL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4,4-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)ethyl N-[2R,3R-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl)]-4,4-dimethylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Nucleophilic Attack on N-Acyl Derivatives of (S)-Ethyl 4,4-Dimethyl Pyroglutamate (DMPG)

  摘要：

  [GRAPHICS]Heteronucleophiles and C-nucleophiles chemoselectively react with n-acyl (S)-ethyl 4,4-dimethyl pyroglutamate (DMPG) affording esters, amides, and ketones in high yield. The intramolecular process allows the stereoselective formation of beta-hydroxy acids likely by formation and ring opening of the corresponding beta-lactones.

  DOI：

  10.1021/ol034847m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-叔丁基2-乙基4,4-二甲基-5-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2S)-4,4-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS
  [FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE

  摘要：

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。

  公开号：

  WO2017189866A1

文献信息

• [EN] POLYMYXIN ANALOGS USEFUL AS ANTIBIOTIC POTENTIATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA POLYMYXINE UTILES EN TANT QUE POTENTIALISATEURS D'ANTIBIOTIQUE
  申请人：SPERO OPCO

  公开号：WO2017189866A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The disclosure provides compounds of the formula (I) or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of either of the foregoing. The variables A, R1, and R2 are defined in the disclosure. The disclosure further includes pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I together with at least one pharmaceutically acceptable carrier. The disclosure also includes a method of sensitizing bacteria to an antibacterial agent, comprising administering to a patient infected with the bacteria, simultaneously or sequentially, a therapeutically effective amount of the antibacterial agent and a compound of formula (I).

  该披露提供了式(I)的化合物或其互变异构体，或者上述任一化合物的药学上可接受的盐。变量A、R1和R2在披露中有定义。该披露还包括包含式I化合物和至少一种药学上可接受的载体的药物组合物。该披露还包括一种使细菌对抗菌剂产生敏感的方法，包括向感染有该细菌的患者同时或顺序地给予抗菌剂和式(I)化合物的治疗有效量。
• [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS FOR TREATING HEPATITIS C VIRAL INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012041227A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Tetracyclic heterocycle compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V', W, W, X, X', Y and Y' are as defined in the invention. The pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of the compounds for treating hepatitis C virus (HCV) infection are also provided.

  提供了化学式（I）的四环杂环化合物及其药用可接受的盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W、X、X'、Y和Y'如本发明中所定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的用途。
• [EN] TETRACYCLIC INDOLE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLES TÉTRACYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012041014A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Tetracyclic indole derivatives of formula (I), pharmaceutically acceptable salts and the pharmaceutical compositions thereof are provided, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V, W, W, X, X', Y, Y' are as defined in the invention. Use of these derivatives for treating hepatitis C virus (HCV) infection is also provided.

  提供了公式（I）的四环吲哚衍生物、药用盐及其药物组合物，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V、W、W、X、X'、Y、Y'如本发明所定义。还提供了利用这些衍生物治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。
• [EN] FUSED TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040924A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention discloses novel Fused Tetracyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A', G, R1, R15, U, V, V', W, W', X, X', Y and Y' are as defined herein. The present invention also discloses compositions comprising at least one Fused Tetracyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Fused Tetracyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明公开了新型的化合物Formula (I)的融合四环杂环化合物及其药用盐，其中A、A'、G、R1、R15、U、V、V'、W、W'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还公开了包含至少一种融合四环杂环化合物的组合物，并且使用这些融合四环杂环化合物用于治疗或预防患者的HCV感染的方法。
• Asymmetric Michael addition reactions using ethyl (S)-4,4-dimethylpyroglutamate as a chiral auxiliary
  作者：Jesús Ezquerra、Lourdes Prieto、Carmen Avendaño、José Luis Martos、Elena de la Cuesta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02648-3

  日期：1999.2

  Ethyl 4,4-dimethylpyroglutamate has been used as a chiral auxiliary for α,β-unsaturated acids in Michael addition reactions. The conjugate addition of Grignard reagents to the amides in the presence of copper iodide, tetramethylene diamine (TMEDA) and trimethylsilyl chloride, proceeded with high yields and excellent stereoselectivities, yielding after hydrolysis enantiomerically pure β-substituted

  4,4-二甲基焦谷氨酸乙酯已被用作迈克尔加成反应中α，β-不饱和酸的手性助剂。在碘化铜，四亚甲基二胺（TMEDA）和三甲基甲硅烷基氯的存在下，将格氏试剂共轭添加到酰胺中，具有高收率和出色的立体选择性，水解后得到对映体纯的β-取代的羧酸衍生物。