1-butyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 930102-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 1-butyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide；5-iodo-2,3,3-trimethyl-1-butyl-3H-indolium iodide；1-butyl-5-iodo-2,3,3-trimethylindolium iodide；5-iodo-1-butyl-2,3,3-trimethylindolium iodide
• CAS: 930102-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₁IN*I
• 分子量: 469.147
• InChiKey: NHBNVQFJANCLFC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 喹啉 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4E)-4-[[1-butyl-5-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl]methylidene]-2-[4-(dibutylamino)phenyl]-3-oxocyclobuten-1-olate
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared Absorbing Squarylium Dyes with Linearly Extended π-Conjugated Structure for Dye-sensitized Solar Cell Applications

  摘要：

  A novel class of near-infrared absorbing squarylium sensitizers with linearly extended pi-conjugated structures, which were obtained by Pd-catalyzed cross-coupling reactions with stannylcyclobutenediones, has been developed for dye-sensitized solar cells. The cells based on these dyes exhibited a significant spectral response in the near-Infrared region over 750 nm in addition to the visible region.

  DOI：

  10.1021/ol2024345
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-butyl-5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  带有卤代基团的南瓜作为抗癌光敏剂：合成，表征和生物学评估

  摘要：

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.035

文献信息

• Bright Near-Infrared Fluorophores Based on Squaraines by Unexpected Halogen Effects
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201107176

  日期：2012.1.2

  A lucky chance: An unexpected halogen effect afforded novel squaraine‐based bright near‐infrared (NIR) fluorophores with nearly total transparency in the visible region and bright emission in the NIR region beyond 900 nm (see picture).

  一个幸运的机会：意外的卤素效应提供了新型基于方酸的明亮近红外 (NIR) 荧光团，在可见光区域几乎完全透明，在超过 900 nm 的 NIR 区域发出明亮的发射（见图）。
• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• Photophysical characterization and BSA interaction of the direct ring carboxy functionalized unsymmetrical NIR cyanine dyes
  作者：Maryala Saikiran、Daisuke Sato、Shyam S. Pandey、Takeshi Ohta、Shuzi Hayase、Tamaki Kato

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.015

  日期：2017.5

  owing to their enhanced dye aggregation. Interaction of these dyes with BSA leads to not only enhanced emission intensity but also bathochromically shifted absorption maximum due to formation of dye-BSA conjugate. These dyes bind strongly with BSA having about an order of magnitude higher binding constant as compared to the typical cyanine dyes. Amongst the unsymmetrical cyanine dyes investigated in this

  合成了具有直接-COOH官能化吲哚环的新型近红外（NIR）敏感的不对称花青染料，对其进行了表征和光物理研究。然后，对这些不对称的花青染料进行研究，以研究它们与磷酸盐缓冲溶液中作为模型蛋白的牛血清白蛋白（BSA）的相互作用。除了具有高摩尔消光系数的NIR吸收和发射外，由于其增强的染料聚集作用，它们在PBS溶液中显示出蓝移。这些染料与BSA的相互作用不仅导致发射强度增强，而且由于形成染料-BSA共轭物而导致红移最大吸收。与典型的花青染料相比，这些染料与BSA牢固地结合，其结合常数高约一个数量级。7  M -1。
• Near-infrared-absorbing π-Extended Squarylium-based Dyes with Dicyanovinylene Substitution for Dye-sensitized Solar Cell Applications
  作者：Hidekazu Nakao、Takeshi Maeda、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1246/cl.2013.25

  日期：2013.1.5

  Novel π-extended squarylium dyes with dicyanovinylene substitution were synthesized through the Stille-type Pd-catalyzed cross-coupling reaction of a precursory iodinated squarylium dye with tributylstannyl squarate. Dye-sensitized solar cells (DSSCs) based on the squarylium dyes displayed remarkable performances in a wide wavelength range from the visible to the near-infrared region around 800 nm. The power conversion efficiencies of the DSSCs based on In-CN-In-S-OH and In-CN-In-S-In-COOH reached 3.5% and 2.1%, respectively.

  通过Stille型Pd催化的交叉耦合反应，将预先碘化的squarilium染料与三丁基锡四酯反应，合成了具有二氰乙烯基取代的新型π-扩展squarilium染料。基于这些squarilium染料的染料敏化太阳能电池（DSSCs）在可见光到近红外区域（约800 nm）的广阔波长范围内表现出了卓越的性能。基于In-CN-In-S-OH和In-CN-In-S-In-COOH的DSSCs的功率转换效率分别达到了3.5%和2.1%。
• Photosensitizers for photodynamic therapy: Structure-activity analysis of cyanine dyes through design of experiments
  作者：C. Pontremoli、G. Chinigò、S. Galliano、M.J. Moran Plata、D.M. Dereje、E. Sansone、A. Gilardino、C. Barolo、A. Fiorio Pla、S. Visentin、N. Barbero

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.111047

  日期：2023.2

  cellular uptake. A statistical multivariate design such as the Design of Experiments (DoE) has been applied to evaluate which factor greatly affects the cyanine photoactive behavior, maximizing the information content, precision and accuracy in the results, while keeping the number of experiments low. All the synthesized dyes present low cytotoxicity in dark, but only some of them are able to promote

  在这项工作中，设计并合成了一系列新的五次甲基假吲哚花青染料，旨在研究其光动力活性的构效关系。杂芳假吲哚环经过不同的功能化（无取代基、溴、碘和羧酸）以确定取代对 ROS 产生、细胞毒性、光动力活性和细胞摄取的影响。已应用统计多元设计（例如实验设计 (DoE)）来评估哪个因素极大地影响花青光活性，最大限度地提高结果的信息量、精度和准确性，同时保持较低的实验数量。所有合成的染料在黑暗中表现出低细胞毒性，但只有部分染料能够促进光毒性作用，