(3aS,8aR)-3-benzyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d][1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide | 1173202-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,8aR)-3-benzyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d][1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide
• 英文别名: (3aR,8bS)-1-benzyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1173202-59-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: VOKMQGYGDWNHDD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3-benzyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d][1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide 在 potassium selenocyanate 、 benzyltrimethylammonium tetrathiomolybdate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 以30%的产率得到(1S,2S)-N-benzyl-2-[[(1S,2S)-1-(benzylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl]diselanyl]-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-1-benzylamino-2-indanol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,8aR)-3-benzyl-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d][1,2,3]oxathiazole-2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氯化锂辅助下的格氏试剂在铜催化的环状氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环中的应用

  摘要：

  已经研究了铜1,2-氨基磺酸环与各种格氏试剂的铜催化开环反应。使用氯化锂作为添加剂对于激活CO键裂解至关重要。该反应具有高度的区域选择性和立体选择性，因此可以高效合成对映体富集的α-支化苄胺衍生物。此外，我们证明了该产品有潜力用作制备各种含氮杂环的基础。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400850

文献信息

• One-pot synthesis of functionalized β-amino sulfides/β-amino selenides via ring opening of cyclic sulfamidates
  作者：Cheerladinne Venkateswarlu、Bandita Datta、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/c4ra06759b

  日期：——

  A number of functionalized β-amino and γ-amino sulfides and selenides have been synthesized involving a one-pot process of ring opening of cyclic sulfamidates with ‘in situ’ generated thiolate and selenoate species from diaryl disulfides and diphenyl diselenide using rongalite. A mild and efficient method has been developed for the synthesis of cysteines from serine.

  已经合成了许多功能化的β-氨基和γ-氨基硫化物和硒化物，涉及一锅法将环状氨基磺酸盐与二芳基二硫化物和二苯基二硒化物使用白锌矿“原位”生成的硫醇盐和硒酸酯物种一起开环。已经开发了一种温和而有效的方法，用于从丝氨酸合成半胱氨酸。
• Facile Synthesis of β-Amino Disulfides, Cystines, and Their Direct Incorporation into Peptides
  作者：Srinivasan Chandrasekaran、Nasir Baig R. B.、Catherine Kanimozhi、V. Sai Sudhir

  DOI：10.1055/s-0028-1088133

  日期：——

  the synthesis of beta-amino disulfides by regioselective ring opening of sulfamidates with benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate [BnNEt3](2)MoS4. Stability and reactivity of different protecting groups under the reaction conditions have been discussed. This methodology has also been extended to serine and threonine derived sulfamidates to furnish cystine and 3,3'-dimethyl cystine derivatives.

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。