1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-trimethylsilyl-3-butynyl]-1H-indole | 415700-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-trimethylsilyl-3-butynyl]-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-[1-(1-prop-2-enylindol-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-ynoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[1-(1-prop-2-enylindol-2-yl)-4-trimethylsilylbut-3-ynoxy]silane
• CAS: 415700-80-0
• 化学式: C₂₄H₃₇NOSi₂
• 分子量: 411.735
• InChiKey: SCZUSAPMTLBUHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-trimethylsilyl-3-butynyl]-1H-indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-3a,4,11,12-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]azepine[1,2-a]indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Seven membered rings via intramolecular Pauson–Khand reactionsElectronic supplementary data (ESI) available: spectroscopic and analytical characterization of compounds 5–8 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108134a/

  摘要：

  通过对一些芳香族化合物进行分子内保森汉德反应，可以获得产率很高的七元环。

  DOI：

  10.1039/b108134a
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 咪唑 、 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 1-allyl-2-[1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-trimethylsilyl-3-butynyl]-1H-indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h

文献信息

• Seven membered rings via intramolecular Pauson–Khand reactionsElectronic supplementary data (ESI) available: spectroscopic and analytical characterization of compounds 5–8 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108134a/
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/b108134a

  日期：2001.12.19

  Seven membered rings are obtained with good yields by intramolecular Pauson–Khand reactions of some aromatic compounds.

  通过对一些芳香族化合物进行分子内保森汉德反应，可以获得产率很高的七元环。
• New Approach to Indole Alkaloids Based on the Intramolecular Pauson−Khand Reaction^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo049309h

  日期：2004.8.1

  The synthesis of indoles bearing alkenyl and alkynyl moieties in different positions of the nucleus is described. These compounds are used as substrates for the intermolecular Pauson−Khand reaction leading to tetracyclic cyclopentenones with formation of additional five- to seven-membered rings. Products are related to alkaloids such as mitosenes, clausines, ergotamines, or apogeissochizines.

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。