11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-3a,4,11,12-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]azepine[1,2-a]indole-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-3a,4,11,12-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]azepine[1,2-a]indole-2-one
• 英文别名: 9-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-trimethylsilyl-1-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,17]heptadeca-6,10,12,14,16-pentaen-5-one；9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-trimethylsilyl-1-azatetracyclo[8.7.0.03,7.012,17]heptadeca-6,10,12,14,16-pentaen-5-one
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₂Si₂
• 分子量: 439.745
• InChiKey: COGSCWRYHHFVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基硅基)丙炔 在 咪唑 、 正丁基锂 、 N,N,N'-三甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 11-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-trimethylsilyl-3a,4,11,12-tetrahydro-3H-cyclopenta[5,6]azepine[1,2-a]indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于分子内Pauson-Khand反应† ，1的吲哚生物碱新方法

  摘要：

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。

  DOI：

  10.1021/jo049309h

文献信息

• Seven membered rings via intramolecular Pauson–Khand reactionsElectronic supplementary data (ESI) available: spectroscopic and analytical characterization of compounds 5–8 and 10. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108134a/
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/b108134a

  日期：2001.12.19

  Seven membered rings are obtained with good yields by intramolecular Pauson–Khand reactions of some aromatic compounds.

  通过对一些芳香族化合物进行分子内保森汉德反应，可以获得产率很高的七元环。
• New Approach to Indole Alkaloids Based on the Intramolecular Pauson−Khand Reaction^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo049309h

  日期：2004.8.1

  The synthesis of indoles bearing alkenyl and alkynyl moieties in different positions of the nucleus is described. These compounds are used as substrates for the intermolecular Pauson−Khand reaction leading to tetracyclic cyclopentenones with formation of additional five- to seven-membered rings. Products are related to alkaloids such as mitosenes, clausines, ergotamines, or apogeissochizines.

  描述了在核的不同位置带有烯基和炔基部分的吲哚的合成。这些化合物用作分子间Pauson-Khand反应的底物，导致四环环戊烯酮形成另外的五至七元环。产品与生物碱有关，如丝裂霉素，克劳斯碱，麦角胺或载脂蛋白苷。