N-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-butyl-L-tryptophan | 1219040-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-butyl-L-tryptophan
• 英文别名: N¹-Boc-1-butyltryptophan；N-tert-butoxycarbonyl-1-N-butyl-L-tryptophan；(2S)-3-(1-butylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1219040-07-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: RRNPMAVBSYGJRD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-butyl-L-tryptophan 、 O-三苯甲基羟胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EP1707560

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-(1-butyl-1H-indol-3-yl)propionic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以96%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N¹-butyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  新型 N1-烷基色氨酸功能化树状肽抗胶质母细胞瘤的设计、合成和活性

  摘要：

  背景：由于对常规治疗的耐药性、导致药物输送不良的血脑屏障和高转移潜力，胶质母细胞瘤 (GBM) 提出了巨大的医学挑战。由于可能的治疗方法非常有限，新的治疗策略需要新的药物和新的方法。L-色氨酸 (Trp) 在 GBM 的肿瘤发生中所起的多重作用以及先前发现的带有色氨酸的树枝状大分子对这种恶性肿瘤的抗增殖特性促使我们设计了新的基于肽的树枝状大分子共价连接到N 1-烷基色氨酸（Trp）残基。测试了它们对 GBM 和正常人类星形胶质细胞 (NHA) 的抗增殖特性及其抗氧化潜力。方法：设计了两组以N 1 -丁基和N 1 -氨基戊烷色氨酸封端的两亲肽树枝状大分子。通过 MTT 测试确定树枝状大分子对 NHA 和人类 GBM 细胞系活力的影响，显示出不同的遗传背景和致瘤潜力。通过集落形成测定评估化合物对GBM细胞的克隆形成潜力的影响。测试了树枝状大分子的自由基清除能力和氧化还原能力（DPPH、ABTS

  DOI：

  10.3390/biom12081116

文献信息

• Tryptophan N 1-Alkylation: Quick and Simple Access to Diversely Substituted Tryptophans
  作者：Lukas Junk、Emanuel Papadopoulos、Uli Kazmaier

  DOI：10.1055/a-1404-5079

  日期：2021.7

  derivatization of peptides for pharmaceutical applications. We herein present a new protocol to alkylate the indole-nitrogen (N1) of N α-protected tryptophans. This method provides quick and epimerization-free access to tryptophan derivatives, which can directly be incorporated into peptides. Depending on the functionalities introduced in the side chain, different options for the late-stage modification of peptides

  氨基酸侧链的多样化是用于药物应用的肽的合成和衍生化中的主要挑战。我们在这里提出了一种新的方案，以烷基化Nα保护的色氨酸的吲哚氮（N1）。该方法提供了快速，无差向异构的色氨酸衍生物的途径，色氨酸衍生物可以直接掺入肽中。取决于侧链中引入的功能，肽的后期修饰的不同选择是可能的。
• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• Amino acid derivative
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US09150510B2

  公开（公告）日：2015-10-06

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种新的化合物，表现出优异的镇痛作用。本发明的氨基酸衍生物是一种新的化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都表现出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物非常有用作为治疗各种疼痛疾病的药物。
• US9150510B2
  申请人：——

  公开号：US9150510B2

  公开（公告）日：2015-10-06
• EP1707560
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——