5-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 61241-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 61241-54-1
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: ZIYPORZOVUYRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 6'-chloro-5-fluoro-3-methyl-2'-(pyridin-2-yl)-2,3-dihydro-1'H-spiro[indene-1,4'-pyrimidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,4-DISUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRIMIDINES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  [FR] 1,4-DIHYDROPYRIMIDINES 4,4-DISUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  公式（I）的HBV复制抑制剂包括立体化学同分异构体形式，以及其盐、水合物和溶剂合物，其中R1-R5、B和Z的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在HBV治疗中的使用，单独或与其他HBV抑制剂结合使用。

  公开号：

  WO2013102655A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯甲醛 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 5-fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-茚酮通过乙烯插入碳-碳键的双碳环扩展

  摘要：

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07445

文献信息

• Asymmetric Induction in Hydroacylation by Cooperative Iminium Ion–Transition-Metal Catalysis
  作者：Ettore J. Rastelli、Ngoc T. Truong、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02825

  日期：2016.11.4

  has been achieved through the merger of iminium ion catalysis and transition-metal catalysis such that asymmetric induction derives from a readily accessible, inexpensive chiral nonracemic secondary amine catalyst rather than a chiral nonracemic phosphine as is typical of conventional asymmetric hydroacylation methods.

  描述了铑催化的对映选择性加氢酰化的新策略。这是通过将亚胺离子催化和过渡金属催化合并而实现的，使得不对称诱导衍生自易于获得的廉价手性非外消旋仲胺催化剂，而不是常规不对称加氢酰化方法中典型的手性非外消旋膦。
• Nickel‐Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanones towards Indanones
  作者：Tengyun Chen、Yunkai Wu、Peilin Han、Jiqiang Gao、Yuanqi Wu、Jinbo Zhao、Haotian Liang、Yongsheng Liu、Yu Liu

  DOI：10.1002/hlca.202100184

  日期：2022.2

  3-methylindanones has not been disclosed. We present herein a nickel catalyzed C−C bond reconstruction sequence of o-bromophenylcyclobutanones using H2O as hydrogen donor, leading to a series of indanones, which can be further converted into other benzene-fused cyclic compounds.

  尽管最近在邻卤素束缚苯基环丁酮与其他伙伴的催化开环/交叉偶联过程方面取得了进展，但尚未公开此类前体对 3-甲基茚满酮的单组分扩环。我们在此提出了一种镍催化的邻溴苯基环丁酮的 C-C 键重建序列，使用 H 2 O 作为氢供体，产生一系列茚满酮，这些茚满酮可以进一步转化为其他苯稠合环状化合物。
• 4,4-DISUBSTITUTED-1,4-DIHYDROPYRIMIDINES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  申请人：Janssen R&D Ireland

  公开号：US20150005295A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Inhibitors of HBV replication of formula (I) including stereochemically isomeric forms, and salts, hydrates, solvates thereof, wherein R 1 -R 5 , B and Z have the meaning as defined herein. The present invention also relates to processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use, alone or in combination with other HBV inhibitors, in HBV therapy.

  公式（I）的HBV复制抑制剂包括立体化学同分异构体和其盐、水合物、溶剂物，其中R1-R5，B和Z的含义如本文所定义。本发明还涉及制备所述化合物的过程，含有它们的制药组合物以及它们在HBV疗法中单独或与其他HBV抑制剂联合使用的用途。
• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of 1-Indanones from Arenes and α,β-Unsaturated Acyl Chlorides
  作者：Wei Yin、Yuan Ma、Jiaxi Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo060022p

  日期：2006.5.1

  A series of 1-indanones were synthesized in good yields via tandem Friedel-Crafts acylation and Nazarov cyclization of arenes and alpha,beta-unsaturated acyl chlorides in the presence of aluminum chloride under microwave irradiation.
• US9233933B2
  申请人：——

  公开号：US9233933B2

  公开（公告）日：2016-01-12