1,3-Dipropyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 1027601-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,3-Dipropyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 1,3-dipropyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f][1,3]benzoxazine
• CAS: 1027601-28-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: FUDVKCSSOMVSFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dipropyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-(1-{[1-(4-Bromo-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-butyl)-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-3-芳基萘[1,2-e][1,3]恶嗪环链互变异构中的取代基效应

  摘要：

  新的 1-(1-氨基烷基)-2-萘酚 8-11 已通过在氨存在下将 2-萘酚与脂肪醛缩合，然后进行酸性水解而合成。微波辐射后7-11与取代苯甲醛缩合生成1-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2-e][1,3]恶嗪类化合物,证明其为三组分(rt-o-rc) 互变异构混合物在 CDCl3 中 300 K。 1-烷基和 3-芳基对互变异构比率的电子效应可以通过辅助确定环反链和环顺链平衡二元线性方程组。发现 Meyer 参数 Va 的系数之间存在显着差异，该参数表征反应中心 0.3 nm 内烷基取代基部分的体积，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600447
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 2-萘酚 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-Dipropyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  1-烷基-3-芳基萘[1,2-e][1,3]恶嗪环链互变异构中的取代基效应

  摘要：

  新的 1-(1-氨基烷基)-2-萘酚 8-11 已通过在氨存在下将 2-萘酚与脂肪醛缩合，然后进行酸性水解而合成。微波辐射后7-11与取代苯甲醛缩合生成1-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2-e][1,3]恶嗪类化合物,证明其为三组分(rt-o-rc) 互变异构混合物在 CDCl3 中 300 K。 1-烷基和 3-芳基对互变异构比率的电子效应可以通过辅助确定环反链和环顺链平衡二元线性方程组。发现 Meyer 参数 Va 的系数之间存在显着差异，该参数表征反应中心 0.3 nm 内烷基取代基部分的体积，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600447

文献信息

• High-performance liquid chromatographic enantioseparation of Betti base analogs on a newly developed isopropyl carbamate-cyclofructan6-based chiral stationary phase
  作者：Anita Aranyi、István Ilisz、Zoltán Pataj、István Szatmári、Ferenc Fülöp、Daniel W. Armstrong、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.20968

  日期：2011.8

  The direct separation of the enantiomers of 1‐(α‐aminoarylmethyl)‐2‐naphthol, 1‐(α‐aminoalkyl)‐2‐naphthol, 2‐(α‐aminoarylmethyl)‐1‐naphthol analogs, and 2‐(1‐amino‐2‐methylpropyl)‐1‐naphthol) was performed on a newly developed chiral stationary phase containing isopropyl carbamate‐cyclofructan6 as chiral selector, with n‐heptane/alcohol/trifluoroacetic acid as mobile phase. The effects of the mobile‐phase

  1-(α-氨基芳基甲基)-2-萘酚、1-(α-氨基烷基)-2-萘酚、2-(α-氨基芳基甲基)-1-萘酚类似物和2-(1-萘酚)对映体的直接分离氨基-2-甲基丙基）-1-萘酚）以新开发的手性固定相（含有氨基甲酸异丙酯-环果聚糖6）为手性选择剂，以正庚烷/乙醇/三氟乙酸为流动相进行。研究了流动相组成、醇类和酸性改性剂的性质和浓度以及分析物的结构对保留和分离度的影响。在某些情况下，分离是在 5–40°C 的温度范围内以恒定的流动相组成进行的。热力学参数和T iso值是根据 ln k ' 或 ln α 与 1/ T的关系图计算的。 -Δ(Δ H °) 范围为 2.8 至 3.2 kJ mol -1 ， -Δ(Δ S °) 范围为 7.7 至 10.1 J mol -1 K -1 ，以及 -Δ(Δ G °) 范围为 0.2 至 0.5 kJ mol −1 。发现对映体分离是由焓驱动的。在某些情况下确定的立体异构体的洗脱顺序为(
• Substituent Effects in the Ring–Chain Tautomerism of 1-Alkyl-3-arylnaphth[1,2-e][1,3]oxazines
  作者：Diána Tóth、István Szatmári、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200600447

  日期：2006.10

  hydrolysis. The condensation of 7–11 with substitutedbenzaldehydes after microwave irradiation led to1-alkyl-3-aryl-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazines,which proved to be three-component (rt-o-rc) tautomeric mixtures in CDCl3 at 300 K. The electronic effects of the 1-alkyl and 3-aryl groups on the tautomeric ratios could be determined for both the ringtrans–chain and the ringcis–chain equilibria

  新的 1-(1-氨基烷基)-2-萘酚 8-11 已通过在氨存在下将 2-萘酚与脂肪醛缩合，然后进行酸性水解而合成。微波辐射后7-11与取代苯甲醛缩合生成1-烷基-3-芳基-2,3-二氢-1H-萘[1,2-e][1,3]恶嗪类化合物,证明其为三组分(rt-o-rc) 互变异构混合物在 CDCl3 中 300 K。 1-烷基和 3-芳基对互变异构比率的电子效应可以通过辅助确定环反链和环顺链平衡二元线性方程组。发现 Meyer 参数 Va 的系数之间存在显着差异，该参数表征反应中心 0.3 nm 内烷基取代基部分的体积，