2-iodo-N-(4-isopropylphenyl)benzamide | 331270-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-isopropylphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-iodo-N-(4-propan-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 331270-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₆INO
• mdl: MFCD00684175
• 分子量: 365.214
• InChiKey: APXSURZQKZCGCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-isopropylphenyl)benzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₂₄H₂₁NO
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-iodo-N-(4-isopropylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Pd(II)-催化邻炔基-N-芳基苯甲酰胺的分子内加氢酰胺化和CH脱氢偶联获得异吲哚[2,1-a]Indol-6-Ones

  摘要：

  通过 CuI/Pd(OAc) 2催化炔基的分子内氢酰胺化和邻炔基的 CH 脱氢偶联，高效、原子经济地一锅法合成异吲哚[2,1 - a ]indol-6-ones N-芳基苯甲酰胺已被开发出来。这种转变发生在使用氧气作为氧化剂的情况下，而水是唯一的副产物。该反应显示出对多种官能团的高耐受性，并以良好至高产率提供异吲哚[2,1- a ]吲哚-6-酮。

  DOI：

  10.3390/molecules27113393

文献信息

• Controlled Photochemical Synthesis of Substituted Isoquinoline-1,3,4(2<i>H</i>)-triones, 3-Hydroxyisoindolin-1-ones, and Phthalimides via Amidyl Radical Cyclization Cascade
  作者：Mandapati Bhargava Reddy、Kesavan Prasanth、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01296

  日期：2022.5.27

  We report a controlled radical cyclization cascade of isoquinoline-1,3,4(2H)-triones, 3-hydroxyisoindolin-1-ones, and phthalimides from o-alkynylated benzamides by metal-free photoredox catalyzed amidyl N-centered radical addition to the C–C triple bond using the proton-coupled electron transfer (PCET) process under mild reaction conditions. A time tunable synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones and

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。
• [EN] METHOD FOR PREPARING PROPANEDINITRILE OXIME ETHER COMPOUND AND INTERMEDIATE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ D'ÉTHEROXIME DE PROPANEDINITRILE ET D'UN COMPOSÉ INTERMÉDIAIRE<br/>[ZH] 制备丙二腈肟醚类化合物的方法及中间体化合物
  申请人：SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R & D CO LTD

  公开号：WO2020010988A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  提供了一种制备丙二腈肟醚类化合物的方法及中间体化合物。丙二腈肟醚类化合物具有式(Ⅶ)所示结构，W选自芳基或杂芳基；该制备方法包括：在第一溶剂和催化剂的作用下，使第一原料和第二原料进行反应，得到中间体化合物，第一原料具有式(Ⅳ)所示结构，第二原料具有式(Ⅴ)所示结构；在第二溶剂的作用下，使式(Ⅵ)所示中间体化合物与脱水剂进行脱水反应，得到丙二腈肟醚类化合物。中间体的制备过程以较为廉价的氰乙酰胺为原料，反应条件温和，中间体化合物的收率高，工艺成本低。且仅通过一步脱水反应即可获得所需的丙二腈肟醚类化合物。采用上述制备方法有利于提高丙二腈肟醚的收率，并降低工艺成本。
• Structure–activity relationship-guided development of retinoic acid receptor-related orphan receptor gamma (RORγ)-selective inverse agonists with a phenanthridin-6(5H)-one skeleton from a liver X receptor ligand
  作者：Yuko Nishiyama、Masahiko Nakamura、Takashi Misawa、Madoka Nakagomi、Makoto Makishima、Minoru Ishikawa、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.007

  日期：2014.5

  Retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), which belong to the nuclear receptor superfamily, regulate many physiological processes, including hepatic gluconeogenesis, lipid metabolism, immune function and circadian rhythm. Since RORs resemble liver X receptors (LXRs) in the fold structure of their ligand-binding domains, we speculated that ROR-mediated transcription might be modulated by LXR ligands, in line with the multi-template hypothesis. Therefore, we screened our LXR ligand library for compounds with ROR ligand activity and identified a novel ROR ligand with a phenanthridin-6(5H)-one skeleton. Structure-activity relationship studies aimed at separating ROR inverse agonistic activity from LXR-agonistic activity enabled us to develop a series of ROR inverse agonists based on the phenanthridin-6(5H)-one skeleton, including a ROR gamma-selective inverse agonist. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structural development studies of anti-hepatitis C virus agents with a phenanthridinone skeleton
  作者：Masahiko Nakamura、Atsushi Aoyama、Mohammed T.A. Salim、Mika Okamoto、Masanori Baba、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.057

  日期：2010.4

  A phenanthridinone skeleton was derived from our previous researches on thalidomide and retinoids as a multi-template for generation of anti-viral lead compounds. Structural development studies focusing on anti-hepatitis C virus activity afforded 5-butyl-2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenanthridin-6(5H)-one (10) and 5-butylbenzo[b] phenanthridin-6(5H)-one(39), which showed EC50 values of approximately 3.7 and 3.2 mu M, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Dibenzodiazepinones<i>via</i>Tandem Copper(I)- Catalyzed CN Bond Formation
  作者：Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Manoj R. Zanwar、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ting-Shen Kuo、Hsiu-Ni Huang、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201301020

  日期：2014.8.11

  AbstractAn efficient, one‐pot method for the synthesis of dibenzodiazepinone derivatives involving copper‐catalyzed tandem CN bond formation is reported. The use of various halo amide and 2‐iodoaniline derivatives permitted the synthesis of an array of dibenzodiazepinone derivatives in moderate to good yields. Moreover, a dibenzodiazepinone derivative 2‐(11‐oxo‐5H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐10(11H)‐yl)benzonitrile} was utilized to synthesize the triazapentacyclic ring derivative 12‐chloro‐ 8,15,22‐triazapentacyclo[13.7.0.02,7.09,14.016,21]docosa‐1(22),2,4,6,9(14),10,12,16(21),17,19‐decaene}.magnified image