piperidin-3-one | 74279-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidin-3-one
• CAS: 74279-88-2
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: USISRUCGEISZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidin-3-one 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93.7%的产率得到3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种低成本的3-羟基吡啶的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种低成本的3‑羟基吡啶的制备方法。该方法利用4‑苄胺基丁酸酯盐酸盐和2‑卤代乙酸酯经取代反应得到N‑苄基‑3‑氮杂‑1,7‑庚二酸二酯，然后N‑苄基‑3‑氮杂‑1,7‑庚二酸二酯经分子内缩合反应、水解脱羧得到N‑苄基哌啶‑3‑酮，再经催化氢解脱苄基得到哌啶‑3‑酮，所得哌啶‑3‑酮和卤素经卤代反应得到2,4‑二卤代哌啶‑3‑酮，然后和缚酸剂经消除反应得到3‑羟基吡啶。本发明所用原料价廉易得，操作条件温和简便，废水量少，操作安全性高，环保性高，产品收率和纯度高，成本低。

  公开号：

  CN110240561B
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 piperidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。

  公开号：

  US20050197373A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢钠 、 盐酸 在 钯 氮气 、 氢气 、 piperidin-3-one 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以Concentration of the resulting filtrate in vacuo yielded 1-(t-butoxycarbonyl)-3-piperidone (3.79 g, 86%) as a white oily solid的产率得到N-叔丁氧羰基-3-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本申请描述了CCR3调节剂的公式（I）或其药学上可接受的盐形式，可用于预防哮喘和其他过敏性疾病。

  公开号：

  US06906066B2

文献信息

• The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp3)–H trifluoromethylation
  作者：Patrick J. Sarver、Vlad Bacauanu、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、Yu-hong Lam、Edward C. Sherer、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41557-020-0436-1

  日期：2020.5

  enables the direct conversion of both strong aliphatic and benzylic C-H bonds into the corresponding C(sp3)-CF3 products in a single step using a bench-stable, commercially available trifluoromethylation reagent. The reaction requires only a single equivalent of substrate and proceeds with excellent selectivity for positions distal to unprotected amines. To demonstrate the utility of this new methodology

  三氟甲基（CF3）基团的引入可以显着改善化合物的生物学特性。尽管三氟甲基化的化合物已确立的重要性，但是用于烷基CH键的三氟甲基化的通用方法仍然难以实现。在这里，我们报告通过光驱动，decatungstate催化的氢原子转移和铜催化的合并发展双重催化的C（sp3）-H三氟甲基化。这种金属光氧化还原方法可使用稳定的市售三氟甲基化试剂，一步就将强脂族和苄基CH键直接转化为相应的C（sp3）-CF3产品。该反应仅需要单当量的底物，并且对于未保护的胺远端的位置具有优异的选择性。为了证明这种新方法在后期功能化中的实用性，我们直接衍生了各种已获批准的药物和天然产品，以生成有价值的三氟甲基化类似物。初步的机械实验表明，在此过程中形成了“ Cu-CF3”物质，并且关键的C（sp3）-CF3键形成步骤涉及铜催化剂。
• Iron-catalyzed oxidative functionalization of C(sp³)–H bonds under bromide-synergized mild conditions
  作者：Han Yu、Qixin Zhao、Zheyu Wei、Zhikang Wu、Qi Li、Sheng Han、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9cc03939b

  日期：——

  of C–H bonds with an inorganic-ligand supported iron catalyst and hydrogen peroxide to prepare the corresponding ketones was achieved using the bromide ion as a promoter. Preliminary mechanistic investigations indicated that the bromide ion can bind to FeMo6 to form a supramolecular species (FeMo6·2Br), which can effectively catalyze the reaction.

  使用溴离子作为促进剂，可通过无机配体负载的铁催化剂和过氧化氢对CH键进行有效的氧化和官能化，从而制备相应的酮。初步的机理研究表明，溴离子可以与FeMo 6结合形成超分子形式（FeMo 6 ·2Br），可以有效地催化反应。
• [EN] HETEROARYL BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROARYLES DE BTK
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011029043A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Btk, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Btk抑制剂有用的化合物，其组成物以及使用这些化合物的方法。
• Azole derivatives as histamine H3 receptor antagonists, Part I: Thiazol-2-yl ethers
  作者：M. Walter、Y. von Coburg、K. Isensee、K. Sander、X. Ligneau、J.-C. Camelin、J.-C. Schwartz、H. Stark

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.098

  日期：2010.10

  Most human histamine H3 receptor (hH3R) antagonists follow a general structural blueprint, containing a basic moiety linked by a spacer to a substituted core element. In this investigation the acceptance of thiazol-2-yl ether moieties in the core region is proved with some ether derivatives showing hH3R binding affinities in the nanomolar concentration range. A diversity of structural motifs is used

  大多数人类组胺H 3受体（h H 3 R）拮抗剂遵循一般的结构蓝图，其包含通过间隔子连接至取代的核心元素的基本部分。在该研究中，通过一些在纳摩尔浓度范围内显示出h H 3 R结合亲和力的醚衍生物证明了噻唑-2-基醚部分在核心区域的接受。多种结构基序用作取代基，以增强体外h H 3 R的结合亲和力。
• Substituted fused bicyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Batt G. Douglas

  公开号：US20050197373A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (Ia) and (Ib): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 5 ′, R 6 , a, b, c, d, and u are as defined herein. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using said modulators are disclosed.

  本申请描述了公式(Ia)和(Ib)的CCR3调节剂，或其药用盐形式，其中Z、R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、a、b、c、d和u的定义如本文所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。