(R)-(-)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate] | 77929-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-(-)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate]
• 英文别名: methyl phenyl-(2-methoxyphenyl)phosphonate；1-Methoxy-2-[methoxy(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 77929-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: DILKTYNLNWXRRC-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate] 在 叔丁基过氧化氢 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (2R,4S,5R)-3,4,Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线的同手性芳基膦氧化物

  摘要：

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85600-3
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-3,4,Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-(-)-[O-methyl (o-anisyl)phenylphosphinate]
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线的同手性芳基膦氧化物

  摘要：

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85600-3

文献信息

• Enantiodivergent Formation of C–P Bonds: Synthesis of P-Chiral Phosphines and Methylphosphonate Oligonucleotides
  作者：Dongmin Xu、Nazaret Rivas-Bascón、Natalia M. Padial、Kyle W. Knouse、Bin Zheng、Julien C. Vantourout、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.9b13898

  日期：2020.3.25

  Phosphorous Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methyl-phosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct from that of the Phosphorous-Sulfur Incorporation reagents previously disclosed

  报告了用于手性膦和甲基膦酸核苷酸的模块化、可扩展和立体特异性合成的磷结合 (PI，缩写为 Π) 试剂。该试剂类由反式柠檬烯氧化物合成，显示出意想不到的反应性特征，并能够进入与之前公开的磷硫结合试剂不同的化学空间。在这里，适应性强的磷 (V) 支架能够连续添加碳亲核试剂以产生各种对映纯 CP 构建块。将三个碳亲核试剂添加到 Π，然后进行立体有择还原，得到有用的 P-手性膦；引入而不是单个甲基揭示了甲基膦酸酯寡核苷酸前体的首次立体定向合成。虽然两种 Π 对映异构体都可用，
• Chemo-, regio- and stereoselective conversion of P-chirogenic phosphorus borane complexes into their PO or PS derivatives
  作者：Jacques Uziel、Christophe Darcel、Dominique Moulin、Christophe Bauduin、Sylvain Jugé

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00236-1

  日期：2001.6

  Chiral and achiral organophosphorus borane complexes are readily transformed into their corresponding phosphoryl or thiophosphoryl compounds in high yields using one-pot procedures with stereoselectivities reaching 100% in many cases. Both oxidation and sulfuration were performed under neutral or mild conditions and were applied to various organophosphorus borane complexes (phosphines, phosphinates, chlorophosphines, aminophosphines, etc.). In the case of the dissymmetric diphosphine or aminophosphine phosphinite ligands, the reaction of their diborane complexes proceeds regiospecifically to a single phosphorus group, affording the corresponding hybrid derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Grignard reaction 0f 2-phenyl-tetrahydropyrrolo-1,5,2-oxazaphospholes, observation of the stereospecific inversion of configuration
  作者：Toru Koizumi、Reiko Yanada(nee Ishizaka)、Hiroyasu Takagi、Hajime Hirai、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90157-1

  日期：——
• KOIZUMI TORY; YANADA REIKO; TAKAGI HIROYASU; HIRAI HAJIME; YOSHII EIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 6, 571-572
  作者：KOIZUMI TORY、 YANADA REIKO、 TAKAGI HIROYASU、 HIRAI HAJIME、 YOSHII EIICHI

  DOI：——

  日期：——