(+)-(R)-isopropyl p-tolyl sulfoxide | 1517-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-isopropyl p-tolyl sulfoxide
• 英文别名: (R)-1-(isopropylsulfinyl)-4-methylbenzene；(R)-i-propyl p-tolyl sulfoxide；1-Methyl-4-[(R)-propan-2-ylsulfinyl]benzene
• CAS: 1517-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₄OS
• 分子量: 182.287
• InChiKey: WNXVEFMOQSAQJV-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  96 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-isopropyl p-tolyl sulfoxide 在 (-)-menthyl p-toluenesulfinate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral β-disulfoxides and their racemization with strong bases

  摘要：

  beta-Disulfoxides can be obtained from different alpha-sulfinylcarbanions and sulfinates. While alpha-unsubstituted and monosubstituted beta-disulfoxides are configurationally stable in the presence of strong bases, alpha, alpha-disubstituted beta-disulfoxides epimerize through an intermolecular mechanism. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00495-3
• 作为产物：
  描述：

  异丙基4-甲基苯基硫醚 在 manganese(II) triflate 、 N1,N2-Bis(2-((S)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(+)-(R)-isopropyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  卟啉启发的锰配合物的不对称氧化催化：广泛的底物范围的高度对映选择性的硫氧化。

  摘要：

  成功开发出了首个真正有前景的，受卟啉启发的锰催化的不对称硫氧化方法，该方法使用过氧化氢，可快速氧化（0.5–1.0 h），高产率地以优异的对映选择性（高达> 99％ee）对多种硫化物进行氧化。 。

  DOI：

  10.1021/ol402612x

文献信息

• An efficient asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：P. Pitchen、E. Dunach、M. N. Deshmukh、H. B. Kagan

  DOI：10.1021/ja00338a030

  日期：1984.12

  Mise au point d'un nouveau reactif: Ti(O-i-C 3 H 7 ) 4 /tartrate de diethyle/eau/t-C 4 H 9 OOH dans les proportions (1:2:1:1). Ce reactif oxyde les sulfures fonctionnalises prochiraux en sulfoxydes optiquement actifs

  Mise au point d'un nouveau 反应：Ti(OiC 3 H 7 ) 4 /二乙基酒石酸盐/eau/tC 4 H 9 OOH dans les 比例（1:2:1:1）。氧化硫反应功能
• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的
• Diastereomeric sulfinates derived from (l)-N-methylephedrine: synthesis, applications and rearrangements
  作者：Józef Drabowicz、Bogdan Bujnicki、Paolo Biscarini、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00336-5

  日期：1999.8

  The reaction of sulfinyl chlorides with (l)-N-methylephedrine alone or in the presence of tertiary amines was found to produce diastereomeric sulfinates with diastereomeric purities up to 90%. The diastereomeric ratio is strongly influenced by the nature of substituents on the sulfinyl chlorides and to some extent by the reaction conditions. In a few cases, the pure diastereomers were isolated by chromatography

  发现亚磺酰氯与（1）-N-甲基麻黄碱单独或在叔胺存在下的反应产生具有高达90％的非对映体纯度的非对映体亚磺酸盐。非对映体比率受亚磺酰氯上取代基的性质的强烈影响，并且在一定程度上受反应条件的影响。在少数情况下，通过色谱法分离纯的非对映异构体，并用于制备旋光性亚砜。还讨论了硅胶催化的亚磺酸盐重排为相应的砜。
• WO3–30% H2O2–cinchona alkaloids: a new heterogeneous catalytic system for the asymmetric oxidation of sulfides and the kinetic resolution of racemic sulfoxides
  作者：Vinay V. Thakur、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00865-0

  日期：2003.2

  WO3-catalyzed asymmetric oxidation of thioethers and kinetic resolution of sulfoxides with 30% aq. H2O2 in the presence of cinchona alkaloids under heterogeneous conditions affords chiral sulfoxides in high yields with moderate to good enantioselectivities.

  WO 3催化的硫醚的不对称氧化和亚砜在30％水溶液中的动力学拆分。在非均相条件下在金鸡纳生物碱的存在下，H 2 O 2以高收率提供具有中等至良好对映选择性的手性亚砜。
• Absolute Stereochemical Determination of Asymmetric Sulfoxides via Central to Axial Induction of Chirality
  作者：Hadi Gholami、Jun Zhang、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00495

  日期：2017.4.7

  The absolute configuration of chiral sulfoxides is determined by means of host–guest complexation that leads to the induction of axial chirality in an achiral host. The central to axial induction of helicity is rationalized by a simple recognition of the relative length and size of the substituents attached to the S-center. This technique is used to determine the absolute configuration of chiral sulfoxides

  手性亚砜的绝对构型是通过主体-客体的络合作用确定的，从而导致在非手性主体中产生轴向手性。通过简单地识别与S中心相连的取代基的相对长度和大小，可以合理地实现对螺旋的中心诱导。该技术用于确定手性亚砜的绝对构型，不需要微功能化的样品，只需几克样品。