bis-(phenyl-2-methoxyphenyl)-pyrophosphinate | 130818-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis-(phenyl-2-methoxyphenyl)-pyrophosphinate
• CAS: 130818-08-5
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅P₂
• 分子量: 478.421
• InChiKey: IDTPOMIASYFWRQ-CZFRINIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-methyl-N-(methyl-1-hydroxy-2-phenyl-2)-ethyl-(1S,2S)-P-(2-methoxyphenyl)-P-phenyl phosphinamide 在 盐酸 、 4-氟苯酚 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 bis-(phenyl-2-methoxyphenyl)-pyrophosphinate
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线的同手性芳基膦氧化物

  摘要：

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85600-3