2,7,10-trichlorobenzo[b]-1,5-naphthyridine | 81935-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7,10-trichlorobenzo[b]-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 2,7,10-trichloro-benzo[b][1,5]naphthyridine；2,7,10-Trichlor-benzo[b][1,5]naphthyridin；2,7,10-Trichlorobenzo[b][1,5]naphthyridine
• CAS: 81935-64-0
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃N₂
• 分子量: 283.544
• InChiKey: ZAZYZKCGYXYJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,10-trichlorobenzo[b]-1,5-naphthyridine 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 生成 N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(2,7-dichloro-benzo[b][1,5]naphthyridin-10-yl)-1-methyl-butanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Takahashi; Hayase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1945, vol. 65, p. Ausg. B, S. 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-benzyloxy-[3]pyridylamino)-4-chloro-benzoic acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,7,10-trichlorobenzo[b]-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾的2-烷氧基-6-氯-9-二烷基氨基烷基氨基-1：10-二氮杂蒽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002448

文献信息

• Improved Manufacturing Process for Pyronaridine Tetraphosphate
  作者：Dong Won Lee、Seung Kyu Lee、Jun Ho Cho、Seung Soo Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.521

  日期：2014.2.20

  Pyronaridine tetraphosphate (1) is a well-known antimalarial drug. However, it required a carefully optimized production process for the manufacture of pyronaridine tetraphosphate. Each step of its manufacturing process was reinvestigated. For the cyclization of 4-chloro-2-(6-methoxy-pyridin-3-yl-amino)-benzoic acid 6 to 7,10-dichloro-2-methoxybenzo[b]-1,5-naphthyridine 5, an improved process was developed to eliminated critical process impurity (BIA). By the redesign of the formation of triphosphate salt, the purity as API grade was increased. Thus, a robust manufacturing process with an acceptable process performance has been developed to produce high quality pyronaridine tetraphosphate.

  四次磷酸吡咯烷酮（1）是一种著名的抗疟药物。然而，生产四磷酸吡咯烷酮需要经过精心优化的生产工艺。我们对其生产过程的每个步骤都进行了重新研究。在将 4-氯-2-(6-甲氧基吡啶-3-基氨基)-苯甲酸 6 环化为 7,10-二氯-2-甲氧基苯并[b]-1,5-萘啶 5 的过程中，开发了一种改进的工艺，以消除关键工艺杂质（BIA）。通过重新设计三磷酸盐的形成过程，提高了原料药等级的纯度。因此，我们开发出了一种稳健的生产工艺，其工艺性能可以接受，可以生产出高质量的四磷酸吡萘啶。
• A Novel Process for Antimalarial Drug Pyronaridine Tetraphosphate
  作者：Yu Liu、Zixue Zhang、Anfei Wu、Xiaoli Yang、Yong Zhu、Nan Zhao

  DOI：10.1021/op400357f

  日期：2014.2.21

  A novel process for preparation of pyronaridine tetraphosphate, an antimalarial drug substance, is reported. The overall yields are 54% and >99.8% (including five chemical steps). Formation and control of possible impurities are also described.