1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yl)benzene | 1612868-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-1-pentyne；1-bromo-4-pent-4-ynylbenzene
• CAS: 1612868-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₁Br
• 分子量: 223.112
• InChiKey: CIXVMRGZEYHTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yl)benzene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-8-(4-ethylphenyl)-1,1,1-trifluorooct-7-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  可见光引发的顺序三氟甲基化/远程 C(sp3)-H 炔基化乙烯基叠氮化物的自由基接力

  摘要：

  描述了使用乙炔三氟酮作为三氟甲基和炔烃供体的可见光引发的 α-烷基取代乙烯基叠氮化物的三氟甲基化/远程脂肪族 C-H 炔基化。该反应在环境友好且无自由基引发剂的反应条件下发生，得到具有广泛取代基的 γ-炔基化三氟甲基酮衍生物。机理研究表明，该反应是通过4CzIPN 催化剂和炔基三氟甲磺酮之间的三重态-三重态能量转移引发的，然后裂解产生三氟甲基自由基和炔基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00170
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-bromo-4-(pent-4-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• Catalytic Anti-Markovnikov Hydrobromination of Alkynes
  作者：Mycah R. Uehling、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ja503944n

  日期：2014.6.18

  We have developed the first catalytic method for anti-Markovnikov hydrobromination of alkynes. The reaction affords terminal E-alkenyl bromides in high yield and with excellent regio- and diastereoselectivity. Both aryl- and alkyl-substituted terminal alkynes can be used as substrates. Furthermore, the reaction conditions are compatible with a wide range of functional groups, including esters, nitriles

  我们开发了第一种用于炔烃的反马尔科夫尼科夫氢溴化的催化方法。该反应以高产率和优异的区域选择性和非对映选择性提供末端 E-烯基溴化物。芳基和烷基取代的末端炔烃均可用作底物。此外，反应条件与多种官能团兼容，包括酯、腈、环氧化物、芳基硼酸酯、末端烯烃、甲硅烷基醚、芳基卤和烷基卤。对反应机理的初步研究表明，溴化氢反应包括炔烃的氢铜化，然后是烯基铜中间体的溴化。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> 1,2, <scp>5‐Trifunctionalization</scp> of Terminal Alkynes Using <scp>SR</scp> as a Transient Directing Group for Radical Translocation
  作者：Jian Feng、Fang Zhang、Chenyun Shu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202200092

  日期：2022.7.15

  The first Cu-catalyzed 1,2,5-trifunctionalization of abundant terminal alkynes is realized by merging hydrogen atom transfer and traceless directing strategy with SR as a transient group, delivering highly functionalized aldehydes in moderate to excellent yields with broad substrate scope. The synthetic utility of this method was demonstrated by the gram-scale reaction and downstream transformations

  通过将氢原子转移和无痕导向策略与 SR 作为瞬态基团相结合，实现了第一次 Cu 催化的丰富末端炔烃的 1,2,5-三官能化，以中等至优异的产率提供高度官能化的醛，具有广泛的底物范围。该方法的合成效用通过克级反应和所得产物的下游转化得到证明。鉴于在单个反应中高效安装三种不同的官能团，它可以作为一种非常有吸引力的方法，用于从容易获得的起始材料快速组装复杂分子。