2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羰酰氯 | 857284-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羰酰氯
• 英文名称: 2,4-diphenylthiazole-5-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 857284-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNOS
• 分子量: 299.78
• InChiKey: DHGZZGFKARJISD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S26,S30,S36/37/39,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R34,R29
• 海关编码：
  2934100090
• 危险品运输编号：
  UN 3261

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羰酰氯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methoxy-2-phenylthiazolo[5,4-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一般有效的PIFA介导的杂环稠合喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00903-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  一般有效的PIFA介导的杂环稠合喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00903-1

文献信息

• Improved 2,4-Diarylthiazole-Based Antiprion Agents: Switching the Sense of the Amide Group at C5 Leads to an Increase in Potency
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Gemma K. Greenwood、Fiona J. Sorrell、Sandra G. Knight、Nathan B. P. Adams、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000217

  日期：2010.9.3

  thiazole C5 revealed a more promising lead series of potential prion disease therapeutics. Furthermore, 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles isolated as by‐products during library synthesis provided a handful of additional examples possessing an antiprion effect, thereby augmenting the set of newly identified active compounds. Evaluation of binding to cellular prion protein (PrPC) showed only weak affinities at

  合成了 2,4-二芳基噻唑-5-羧酸的酰胺衍生物，并在朊病毒病的细胞系模型中测试其功效。因此，从筛选库中鉴定出许多表现出抗朊病毒活性的化合物，与相关的 2,4-二苯基-5-氨基噻唑的酰胺衍生物相比，结果的效力和可重复性得到了提高，这在之前已被记录。因此，“转换”噻唑 C5 上酰胺键的意义揭示了一系列更有希望的潜在朊病毒疾病治疗方法。此外，在文库合成过程中作为副产物分离的 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑提供了一些具有抗朊病毒作用的额外例子，从而增加了新发现的活性化合物的范围。评估与细胞朊病毒蛋白 (PrPÇ）显示，只有在最佳弱亲和力，这表明新发现的抗朊病毒药物不通过与朊病毒直接互动介导其生物学效应Ç。
• 2,4-Diarylthiazole antiprion compounds as a novel structural class of antimalarial leads
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Susan M. Little、Beining Chen、Iain Coldham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.090

  日期：2011.6

  A significant intersection between antimalarial and antiprion activity is well established for certain compound classes, specifically for polycyclic antimalarial agents bearing basic nitrogen-containing sidechains (e. g., chloroquine, quinacrine, mefloquine). Screening a recently reported set of antiprion compounds with such sidechains showed these 2,4-diarylthiazole based structures also possess significant antimalarial activity. Of particular note, all but one of the compounds displayed activity against a chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strain, identifying them as interesting leads for further development in this context. In addition, three new members of the series showed superior antiprion activity compared to the earlier-reported compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIADIAZOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：GRIFFIOEN Gerard

  公开号：US20090054410A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention provides specifically substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives for use in the treatment of an α-synucleopathy such as Parkinson's disease, diffuse Lewy body disease, traumatic brain injury, amyotrophic lateral sclerosis, Niemann-Pick disease, Hallervorden-Spatz syndrome, Down syndrome, neuroaxonal dystrophy, multiple system atrophy and Alzheimer's disease. This invention also provides various methods for producing such substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives.
• US8541406B2
  申请人：——

  公开号：US8541406B2

  公开（公告）日：2013-09-24
• A general and efficient PIFA mediated synthesis of heterocycle-fused quinolinone derivatives
  作者：M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Susana Hernández、Isabel Moreno、Raúl SanMartı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00903-1

  日期：2002.10

  A new application of the hypervalent iodine reagent phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA) has been developed for the construction of a series of N, O, S-containing heterocycle-fused quinolinone derivatives in a general and efficient way. An alternative approach to the formation of these novel tricyclic heterocycles by a PIFA mediated aryl–heteroaryl coupling reaction is also presented.

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。