2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯 | 402567-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-diphenylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,4-diphenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 402567-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: DOPBEPYJIQAQLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一般有效的PIFA介导的杂环稠合喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00903-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到2,4-二苯基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铁催化从烯胺和元素硫通过C-S键形成的取代噻唑合成

  摘要：

  描述了一种原子经济的方法，用于从烯胺和元素硫开始通过CH官能化/ CS键的形成来合成取代的噻唑。在优化的条件下，各种取代的烯胺与元素硫顺利反应，并以中等至极好的收率生成了所需的取代的噻唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800693

文献信息

• Inhibitors of P2X3
  申请人：Brotherton-Pleiss E. Christine

  公开号：US20070037974A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds of formula 1 are modulators of P2X3 useful for the treatment of pain and genito-urinary, gastrointestinal, and respiratory disorders: wherein R 1 is —C(═S)CH 3 , pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furyl, furylcarbonyl, acetyl, or carbamoyl; R 2a and R 2b are independently H, methyl, or ethyl; R 3 is H or methyl; Y is a bond, —(CR 4 R 5 ) n — or —CR 4 ═CR 5 —; wherein R 4 and R 5 are each independently H or methyl and n is 1 or 2; X is N or CH; A is phenyl, 5-membered heterocyclyl, or 6-membered heterocyclyl; R 6 , R 7 and R 8 are each independently H, halo, lower alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylthio-lower alkyl, alkylsulfonyl-lower alkyl, di(lower alkyl)amino-lower alkyl, morpholinyl-lower alkyl, 4-methyl-piperazinyl-methyl, trifluoromethyl, pyridyl, tetrazolyl, thiophenyl, phenyl, biphenyl, or benzyl (where thiophenyl, phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkylthio) or R 6 and R 7 together form a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, oxo, halo, thiophenyl-lower alkyl, phenyl, benzyl (where phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoro-methyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, or di(lower alkyl)amino-lower alkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein when R 1 is pyrimidin-2-yl, X is N, Y is a bond and A is oxazol-5-yl the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by propyl when the carbon atom at position 2 in said oxazol-5-yl is substituted by substituted phenyl and the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by phenyl when the carbon atom at position 2 is substituted by unsubstituted or substituted phenyl.

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。
• Rhodium(I)-Catalyzed Coupling–Cyclization of C═O Bonds with α-Diazoketones
  作者：Ziyang Chen、Xinwei Hu、Junmin Huang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01541

  日期：2018.7.6

  An unprecedented intermolecular nucleophilic attack of C═X bonds (X = O and S) on the rhodium(I)-carbenes has been developed. This transformation allows for the coupling–cyclization of aroylamides with α-diazoketones and provides concise access to 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazoles and 1,3-thiazoles with a broad tolerance of functional groups.

  已经开发了前所未有的C ofX键（X = O和S）对铑（I）-卡宾的分子间亲核攻击。这种转变可以使芳酰胺与α-二氮杂酮偶合-环化，并提供对官能团具有广泛耐受性的2,4,5-三取代的1,3-恶唑和1,3-噻唑的简捷途径。
• Highly efficient and green synthesis of 2,4-diphenyl substituted thiazoles
  作者：Jungan Zhang、Peipei Li、Hongyun Zeng、Yu Huang、Wei Hong

  DOI：10.1080/00397911.2020.1718711

  日期：2020.3.3

  Abstract 2,4-Diphenyl thiazole is an important organic intermediate and its derivatives contain multiple biological properties. In the present study, we reported a new protocol to synthesize 2,4-diphenyl thiazole analogs, which involved the bromination of ethyl benzoylacetates with NBS in the presence of 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin, followed by a direct cyclization with thiobenzamides in water.

  摘要 2,4-二苯基噻唑是一种重要的有机中间体，其衍生物具有多种生物学特性。在本研究中，我们报告了一种合成 2,4-二苯基噻唑类似物的新方案，该方案涉及在 2-羟丙基-β-环糊精存在下用 NBS 溴化苯甲酰乙酸乙酯，然后在水中与硫代苯甲酰胺直接环化. 与报道的方法相比，目前的方案包含更少的反应步骤、更温和的反应条件和更简单的后处理程序。图形概要
• Copper(I) Bromide-Mediated Synthesis of Novel 2-Arylthiazole-5-carboxylates from α-Diazo-β-Keto Esters and Aromatic Thioamides
  作者：Xavier Fontrodona、Santiago Díaz、Anthony Linden、José M. Villalgordo

  DOI：10.1055/s-2001-17697

  日期：——

  aromatic primary thioamides 9 and 14, a simple synthesis of 2- aryl 4-substituted thiazole-5-carboxylate derivatives of type 10 and 16 has been accomplished. The method is based on the efficient ca- talysis of CuBr, which promotes the formation of the corresponding carbenoids 11 from diazo derivatives 8. These Cu-carbenoids 11 re- act with the thiocarbonyl group of the primary thioamides to afford presumably

  从容易获得的-重氮--酮酯8和芳族伯硫代酰胺9和14开始，已经完成了10和16型2-芳基4-取代噻唑-5-羧酸酯衍生物的简单合成。该方法基于 CuBr 的有效催化，它促进了从重氮衍生物 8 中形成相应的类卡宾化合物 11。这些 Cu-类卡宾化合物 11 与伯硫代酰胺的硫代羰基反应，可能提供一般的中间体12 型，其通过随后的环缩合提供标题噻唑衍生物。
• THIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF DEGENERATIVE DISEASES AND DISORDERS
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20160130241A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of degenerative diseases and disorders.

  本文提供的是I式化合物，以及其药学上可接受的盐，其中代换基如规范中所披露。这些化合物及其所含的药物组合物，可用于治疗退行性疾病和障碍。