butyl 1H-imidazole-1-carboxylate | 83395-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: butyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: imidazole-1-carboxylic acid butyl ester；n-butoxy carbonyl imidazole；butyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 83395-36-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: XOSAJQPRWISAMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 palladium diacetate 、 一水合肼 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 butyl 2-(pyridin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N杂环取代基指示的芳烃与芳烃的钯催化氧化C–H烷氧基羰基化反应

  摘要：

  我们报告了一种环境友好的方案，用于芳烃的C–H烷氧基羰基化与由N-杂环取代基指示的烷基氨基甲酸酯。Pd（OAc）2用于催化这种氧化性自由基的羰基化转化。该反应可耐受多种官能团，从而以高收率和优异的区域选择性提供产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000530
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 正丁醇 生成 butyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N杂环取代基指示的芳烃与芳烃的钯催化氧化C–H烷氧基羰基化反应

  摘要：

  我们报告了一种环境友好的方案，用于芳烃的C–H烷氧基羰基化与由N-杂环取代基指示的烷基氨基甲酸酯。Pd（OAc）2用于催化这种氧化性自由基的羰基化转化。该反应可耐受多种官能团，从而以高收率和优异的区域选择性提供产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000530

文献信息

• Increasing metabolic stability via the deuterium kinetic isotope effect: An example from a proline-amide-urea aminothiazole series of phosphatidylinositol-3 kinase alpha inhibitors
  作者：Robin A. Fairhurst、Giorgio Caravatti、Vito Guagnano、Reiner Aichholz、Joachim Blanz、Francesca Blasco、Peter Wipfli、Christine Fritsch、Sauveur-Michel Maira、Christian Schnell、Frank H. Seiler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.041

  日期：2016.10

  In vitro metabolic identification studies with a PI3K-α inhibitor lead molecule 1 identified a single predominant site of oxidative metabolism to be occurring within a tert.butyl moiety. Modification of the tert.butyl group within the lead molecule 1, to the corresponding d9-tert.butyl analogue 2, led to an increase in both the in vitro and in vivo metabolic stability. This increase in metabolic stability

  用PI3K-α抑制剂前导分子1进行的体外代谢鉴定研究确定了氧化代谢的一个主要位点发生在叔丁基部分内。铅分子1中的叔丁基被修饰为相应的d9-叔丁基类似物2，导致体内和体外代谢稳定性均得到提高。与1相比，这种代谢稳定性的提高导致在大鼠中测得的口服生物利用度提高了2倍，而在小鼠的长期体内研究中，其口服生物利用度的提高了3倍。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2010029082A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to a compound of formula (I) (I) or a salt thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及一种式（I）（I）的化合物或其盐，其中取代基如描述中所定义，以及所述化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• Organic Compounds
  申请人：Caravatti Giorgio

  公开号：US20090163469A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of formula I and its salts, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameloriated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及该化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。
• The Selective Reaction of Primary Amines with Carbonyl Imidazole Containing Compounds:  Selective Amide and Carbamate Synthesis
  作者：Steve P. Rannard、Nicola J. Davis

  DOI：10.1021/ol006020n

  日期：2000.7.1

  A new highly selective synthesis of amides and carbamates is described. In both cases the syntheses involve the formation of carbonyl imidazole intermediates which subsequently undergo previously unreported selective reactions with primary amines. Acid imidazolides with sufficient chain length will exclusively react with primary amines even in the presence of secondary and tertiary functionality. The

  描述了酰胺和氨基甲酸酯的新的高选择性合成。在两种情况下，合成都涉及形成羰基咪唑中间体，该中间体随后与伯胺进行先前未报道的选择性反应。即使在存在仲和叔官能度的情况下，具有足够链长的酸咪唑啉化物也将仅与伯胺反应。仲或叔醇的咪唑羧酸酯还与伯胺选择性反应，形成受控的氨基甲酸酯结构。
• Substituted 2-Carboxamide Cycloamino Ureas
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20110003818A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to compounds of formula I and salts thereof, wherein the substituents are as defined in the description, to compositions and use of the compounds in the treatment of diseases ameliorated by inhibition of phosphatidylinositol 3-kinase.

  本发明涉及公式I的化合物及其盐，其中取代基如描述中所定义，以及这些化合物在治疗通过抑制磷脂酰肌醇3-激酶改善的疾病中的应用。